Cornforth-Reagenz
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cornforth-Reagenz | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12Cr2N2O7 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis orangene Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 376,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (943 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Cornforth-Reagenz ist ein gelber bis oranger Feststoff, der sich ab 177 °C zu zersetzen beginnt.[4] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.[5] Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
- ↑ Datenblatt Cornforth-Reagenz bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.
- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Ätzender Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Krebserzeugender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Pyridiniumverbindung
- Chromat
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 47
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72