Coronarsäure
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| Vereinfachte Formel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Coronarsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H32O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 296,45 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Die Coronarsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie ist ein Regioisomer der Vernolsäure.
Vorkommen
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Cornarsäure ist Bestandteil diverser pflanzlicher Samenöle. Zuerst isoliert wurde sie aus Samen der Kronenwucherblume, deren Öl bis zu 15,8 % der Verbindung enthält.[2][3] Frische Sonnenblumenkerne enthalten nur Spuren an Coronarsäure, der Gehalt nimmt aber bei Lagerung mit der Zeit zu.[4] Sonnenblumenöl enthält bis zu 4,4 % Coronarsäure.[5] Samen von einigen Unterarten der Arabischen Gummi-Akazie und einiger anderer Akazienarten enthalten zwischen 3 % und 9 % Coronarsäure.[3][6] Des Weiteren ist sie im Samenöl von Gartensalat (bis zu 16,9 %)[7], des Regenbaums (3–4 %)[8], Cephalocroton cordofanus (2 %)[9], der Einjährigen Spreublume[10] und der Garten-Strohblume[11] enthalten.
Als Oxidationsprodukt der Linolsäure kommt Coronarsäure neben der isomeren Vernolsäure im Stoffwechsel von Säugetieren (inklusive Menschen) vor und wird dort als Leukotoxin bezeichnet.[12][13]
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Stoffwechsel von Säugetieren entsteht Coronarsäure durch Oxidation von Linolsäure durch Cytochrom P450 2C9 und möglicherweise durch einen oxidativen Burst von inflammatorischen Zellen.[14]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zeitweise wurde vermutet, dass Coronarsäure stark cytotoxisch wirkt. Inzwischen wurde aber ermittelt, dass für die Toxizität nicht die Coronarsäure selbst verantwortlich ist, sondern primär das dihydroxylierte metabolische Folgeprodukt.[12][14]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. R. Smith, M. O. Bagby, R. L. Lohmar, C. A. Glass, I. A. Wolff: The Epoxy Acids of Chrysanthemum coronarium and Clarkia elegans Seed Oils. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, Februar 1960, S. 218–222, doi:10.1021/jo01072a019.
- ↑ a b Sajid Jamal, Javed A. Farooqi, M. S. Ahmad, Abdul Mannan: Chemical investigation ofAcacia seed oils. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 39, Nr. 3, 1987, S. 203–206, doi:10.1002/jsfa.2740390303.
- ↑ K. L. Mikolajczak, R. M. Freidinger, C. R. Smith, I. A. Wolff: Oxygenated fatty acids of oil from sunflower seeds after prolonged storage. In: Lipids. Band 3, Nr. 6, November 1968, S. 489–494, doi:10.1007/BF02530891.
- ↑ R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: Helichrysum see oil. I. Separation and characterization of individual acids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 42, Nr. 3, März 1965, S. 165–169, doi:10.1007/BF02541122.
- ↑ Kallappa M. Hosamani, Andanagouda S. Patil, Raviraj S. Pattanashettar: Acacia arabica varieties—Telia babul, Vediana and Cupressiformis seed oils: a moderate source of coronaric and cyclopropene fatty acids. In: Industrial Crops and Products. Band 15, Nr. 2, März 2002, S. 131–137, doi:10.1016/S0926-6690(01)00103-0.
- ↑ M. H. Ansari, Suhail Ahmad, F. Ahmad, M. Ahmad, S. M. Osman: Co‐occurrence of Coronaric and Vernolic Acids in Compositae Seed Oils. In: Lipid / Fett. Band 89, Nr. 3, Januar 1987, S. 116–118, doi:10.1002/lipi.19870890307.
- ↑ Gerhard Knothe, Zan Win Moh Moh Phoo, Maria Ellenita G. de Castro, Luis F. Razon: Fatty acid profile of Albizia lebbeck and Albizia saman seed oils: Presence of coronaric acid. In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 117, Nr. 4, April 2015, S. 567–574, doi:10.1002/ejlt.201400393.
- ↑ Abdalbasit Mariod, Bertrand Matthäus, Ismail H. Hussein: Fatty Acids, Tocopherols and Sterols of Cephalocroton cordofanus in Comparison with Sesame, Cotton, and Groundnut Oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 88, Nr. 9, September 2011, S. 1297–1303, doi:10.1007/s11746-011-1796-x.
- ↑ R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: cis-5,cis-9,cis-12-octadecatrienoic and some unusual oxygenated acids inXeranthemum annuum seed oil. In: Lipids. Band 2, Nr. 2, März 1967, S. 172–177, doi:10.1007/BF02530918.
- ↑ H. B. S. Conacher, f. D. Gunstone: Fatty acids: XXII1 partial synthesis of racemic helenynolic acid from crepenynic acid by a possible biosynthetic route and the discovery ofcis-9,10-epoxyoctadec-12-ynoic acid in Helichrysum bracteatum seed oil2. In: Lipids. Band 5, Nr. 1, Januar 1970, S. 137–141, doi:10.1007/BF02531108.
- ↑ a b Jeffery H. Moran, Rick Weise, Rick G. Schnellmann, J.P. Freeman, David F. Grant: Cytotoxicity of Linoleic Acid Diols to Renal Proximal Tubular Cells. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 146, Nr. 1, September 1997, S. 53–59, doi:10.1006/taap.1997.8197.
- ↑ Anne Konkel, Wolf-Hagen Schunck: Role of cytochrome P450 enzymes in the bioactivation of polyunsaturated fatty acids. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. Band 1814, Nr. 1, Januar 2011, S. 210–222, doi:10.1016/j.bbapap.2010.09.009.
- ↑ a b Alison J. Draper, Bruce D. Hammock: Identification of CYP2C9 as a Human Liver Microsomal Linoleic Acid Epoxygenase. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 376, Nr. 1, April 2000, S. 199–205, doi:10.1006/abbi.2000.1705.