Cyanidin-3-O-sambubiosid
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| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyanidin-3-O-sambubiosidchlorid | |||||||||
| Summenformel | C26H29O15Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 616,95 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Cyanidin-3-O-sambubiosid ist ein Anthocyan aus Sambubiose und dem Aglycon Cyanidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation. Es ist unter anderem ein wichtiges Anthocyan des schwarzen Holunders.
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[3] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-sambubiosidchlorid angegeben.
Vorkommen
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Cyanidin-3-O-sambubiosid ist eines der mengenmäßig wichtigsten Anthocyane im schwarzen Holunder (Sambucus nigra)[4][5], kommt aber auch in anderen Arten der Gattung Sambucus vor, darunter Sambucus javanica, dem Roten Holunder (Sambucus racemosa), Sambucus cerulea und Sambucus ebulus.[6] Außerdem kommt es vor in der Roselle[7], Maquibeeren (Aristotelia chilensis)[8][9], in schwarzen Erdnüssen[10], sowie in verschiedenen Arten der Gattungen Cotyledon und Tylecodon.[11]
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann durch Ultra-High-Performance-Flüssigchromatographie kombiniert mit Infrarotspektroskopie und Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[12]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ LGC Standards: Cyanidin-3-O-Sambubioside Chloride (AS) | LGC Standards, abgerufen am 28. Juli 2023
- ↑ a b c Datenblatt Cyanidin 3-sambubioside chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
- ↑ Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
- ↑ R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.
- ↑ V. I. Deineka, V. N. Sorokopudov, L. A. Deineka, E. I. Shaposhnik, S. V. Kol’tsov: Anthocyans from Fruit of Some Plants of the Caprifoliaceae Family. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 41, Nr. 2, März 2005, S. 162–164, doi:10.1007/s10600-005-0102-2.
- ↑ Maja Mikulic-Petkovsek, Valentina Schmitzer, Ana Slatnar et al.: Investigation of Anthocyanin Profile of Four Elderberry Species and Interspecific Hybrids. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 62, Nr. 24, 18. Juni 2014, S. 5573–5580, doi:10.1021/jf5011947.
- ↑ Thomas Frank, Marlies Janßen, Michael Netzel, Gabriele Straß, Adolf Kler, Erwin Kriesl, Irmgard Bitsch: Pharmacokinetics of Anthocyanidin-3-Glycosides Following Consumption of Hibiscus sabdariffa L. Extract. In: The Journal of Clinical Pharmacology. Band 45, Nr. 2, Februar 2005, S. 203–210, doi:10.1177/0091270004270561.
- ↑ María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
- ↑ Carlos L. Céspedes, Maribel Valdez-Morales, José G. Avila, Mohammed El-Hafidi, Julio Alarcón, Octavio Paredes-López: Phytochemical profile and the antioxidant activity of Chilean wild black-berry fruits, Aristotelia chilensis (Mol) Stuntz (Elaeocarpaceae). In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 3, 1. April 2010, S. 886–895, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.045.
- ↑ Kaikai Li, Mengying Zhang, Haoze Chen, Jinming Peng, Fan Jiang, Xin Shi, Yilin Bai, Min Jian, Yangyang Jia: Anthocyanins from black peanut skin protect against UV-B induced keratinocyte cell and skin oxidative damage through activating Nrf 2 signaling. In: Food & Function. Band 10, Nr. 10, 2019, S. 6815–6828, doi:10.1039/C9FO00706G.
- ↑ Ben-Erik Van Wyk, Pieter J.D. Winter: The homology of red flower colour in Crassula, cotyledon and Tylecodon (Crassulaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 23, Nr. 3, April 1995, S. 291–293, doi:10.1016/0305-1978(95)00004-E.
- ↑ Stefan Stuppner, Sophia Mayr, Anel Beganovic, Krzysztof Beć, Justyna Grabska, Urban Aufschnaiter, Magdalena Groeneveld, Matthias Rainer, Thomas Jakschitz, Günther K. Bonn, Christian W. Huck: Near-Infrared Spectroscopy as a Rapid Screening Method for the Determination of Total Anthocyanin Content in Sambucus Fructus. In: Sensors. Band 20, Nr. 17, 2. September 2020, S. 4983, doi:10.3390/s20174983, PMID 32887485, PMC 7506738 (freier Volltext).