Cyanurfluorid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyanurfluorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3F3N3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,574 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
74 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Cyanurfluorid oder 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und gehört zu den halogenierten Heteroaromaten.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyanurfluorid kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff bei 40 °C oder mit Natriumfluorid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie z. B. Sulfolan oder Acetonitril gewonnen werden.[2]
Bei der Herstellung in Sulfolan als Lösungsmittel erfolgt die Umsetzung bevorzugt im Temperaturbereich von 120 bis 220 °C. Bei diesen Bedingungen wird das gebildete Produkt direkt aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyanurfluorid ist eine sehr giftige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1] Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Cyanursäure und verdünnter Flusssäure. Cyanurfluorid ist reaktionsfähiger als Cyanurchlorid.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Großtechnisch wird Cyanurfluorid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen eingesetzt. Dabei werden im wässrigen Medium bei niedrigen Temperaturen (<5 °C) und unter pH-Kontrolle zwei Fluor-Substituenten durch einen aminogruppenhaltigen Chromophor und ein aromatisches oder aliphatisches Amin ausgetauscht.
Das Produkt kan zur milden und direkten Umsetzung von Carbonsäuren zu Carbonsäurefluoriden verwendet werden[4]:
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ C. W. Tullock, D. D. Coffman: Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 2016–2019, doi:10.1021/jo01081a050.
- ↑ Patent EP0035704B1: Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trifluortriazin-(1,3,5). Angemeldet am 26. Februar 1981, veröffentlicht am 26. Januar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Erich Klauke et al.
- ↑ George A. Olah, Masatomo Nojima, Istvan Kerekes: Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 08, 1973, S. 487, doi:10.1055/s-1973-22238.