Cycloat

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Strukturformel
Strukturformel von Cycloate
Allgemeines
Name Cycloat
Andere Namen

S-Ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiocarbamat

Summenformel C11H21NOS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1134-23-2
EG-Nummer 214-482-7
ECHA-InfoCard 100.013.166
PubChem 14337
ChemSpider 13698
Wikidata Q1147426
Eigenschaften
Molare Masse 215,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,016 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

11,5 °C[1]

Siedepunkt

145–146 °C (13,00 hPa)[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol, Xylol[1]
  • praktisch unlöslich in Wasser (85 mg·l−1 bei 22 °C)[1]
Brechungsindex

1,5054 (30 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

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Cycloat kann durch Reaktion von N-Cyclohexyl-N-ethylcarbamoylchlorid mit Ethylmercaptan gewonnen werden.[1]

Synthese von Cycloat (I)
Synthese von Cycloat (I)

Alternativ kann es durch die Reaktion von Phosgen mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dessen Reaktion mit N-Ethylcyclohexylamin hergestellt werden.[3]

Synthese von Cycloat (II)
Synthese von Cycloat (II)

Cycloat ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1] Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse und wird nach einer Aufnahme bei Säugetieren hauptsächlich als N-Ethylcyclohexylamin als Abbauprodukt über den Urin ausgeschieden.[4] Auch in Pflanzen entsteht diese Verbindung als Abbauprodukt.[5]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Cycloat wird als Herbizid zum Einsatz gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter verwendet. Es wurde in den USA erstmals im Juli 1967 (für den Einsatz bei Zuckerrüben und Spinat) zugelassen. Es ist dort nicht für den privaten Einsatz zugelassen. Im Jahr 1999 wurden noch etwa 300 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge stark ab.[1][4]

Cycloat war in der BRD zwischen 1972 und 1994 zugelassen.[6]

Es steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cycloate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Oktober 2012.
  2. a b c d e f g Datenblatt Cycloate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Cycloate (PDF; 415 kB), 30. September 2004.
  5. John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 1-56670-167-8, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in AnhangI dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.