Cyclobutan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclobutan | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, süßlich riechendes Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 56,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig (20 °C) | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
12,51 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
3,7 kJ/mol[2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Cyclobutan ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Cycloalkane gehört. Es handelt sich um ein bei Zimmertemperatur farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.
Das Cyclobutanmolekül
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.
Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.
Eigenschaften und Gefahren
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.
Cyclobutan ist hochentzündlich.
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, urn:nbn:de:hbz:5N-12433.
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.