Cyclobutanol

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclobutanol
Allgemeines
Name Cyclobutanol
Andere Namen

Hydroxycyclobutan

Summenformel C4H7OH
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2919-23-5
EG-Nummer 220-858-1
ECHA-InfoCard 100.018.963
PubChem 76218
ChemSpider 68700
Wikidata Q9756613
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,921 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

123 °C (733 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,435 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclobutanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanole.

Gewinnung und Darstellung

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Cyclobutanol kann durch Reaktion von Aminomethylcyclopropan[2] mit salpetriger Säure und anschließende nucleophile Addition von Wasser gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reduktion von Cyclobutanon mit komplexen Hydriden wie Lithiumaluminiumhydrid.[4]

Cyclobutanol ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit.[1] Bei niedrigen Temperaturen kristallisiert die Verbindung in einer orthorhombischen Kristallstruktur.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Cyclobutanol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2015 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminomethylcyclopropan: CAS-Nr.: 2516-47-4, EG-Nr.: 219-737-6, ECHA-InfoCard: 100.017.943, PubChem: 75646, ChemSpider: 68167, Wikidata: Q72439410.
  3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie:. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Pamela A. McGregor, David R. Allan, Simon Parsons, Colin R. Pulham: The low-temperature and high-pressure crystal structures of cyclobutanol (C4H7OH). In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. 61, 2005, S. 449, doi:10.1107/S0108768105019191.