Cyclohexan-1,4-diamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der relativen Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclohexan-1,4-diamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunlicher Kristallbrei mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig oder fest, abhängig von der Zusammensetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
ca. 0,9 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cyclohexan-1,4-diamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexan-1,4-diamin kommt in zwei isomeren Formen vor:
- cis-Cyclohexan-1,4-diamin[3] und
- trans-Cyclohexan-1,4-diamin.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexan-1,4-diamin kann durch Aminierung von Cyclohexan-1,4-diol in superkritischem Ammoniak bei hohem Druck gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexan-1,4-diamin ist als Isomerengemisch ein bräunlicher Kristallbrei mit aminartigem Geruch, der löslich in Wasser ist. Sein Aggregatzustand (flüssig oder fest) ist abhängig von der Zusammensetzung. Das cis-Isomer ist flüssig, das Isomerengemisch fest. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]trans-Cyclohexan-1,4-diamin wird zur Herstellung von vollständig aliphatischen Polyimiden verwendet. Es wird auch als strukturleitendes Agens bei der Synthese von neuartigen zweidimensional geschichteten Zinkphosphaten eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Cyclohexan-1,4-diamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt trans-1,4-Diaminocyclohexane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Cyclohexan-1,4-diamin: CAS-Nr.: 15827-56-2, EG-Nr.: 640-359-6, ECHA-InfoCard: 100.167.991, Wikidata: Q64027380.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Cyclohexan-1,4-diamin: CAS-Nr.: 2615-25-0, EG-Nr.: 640-403-4, ECHA-InfoCard: 100.168.150, Wikidata: Q64027383.
- ↑ A. Fischer, T. Mallat, A. Baiker: Synthesis of 1,4-Diaminocyclohexane in Supercritical Ammonia. In: Journal of Catalysis. 182, 1999, S. 289, doi:10.1006/jcat.1999.2410.