Cyclohexylacetat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclohexylacetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H14O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,966 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
172–173 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cyclohexylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Cyclohexanol und Essigsäure ableitet. Er wird als Duft- und Aromastoff verwendet.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylacetat kann durch Veresterung von Cyclohexanol mit Essigsäure unter saurer Katalyse[2] oder durch Umsetzung von Cyclohexen mit Essigsäure[3] gewonnen werden.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylacetat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln eingesetzt, allerdings in geringer Menge unter 100 kg pro Jahr.[4] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.027 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[5]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verschiedene Studien zur oralen Gabe bei Ratten und dermalen Applikation bei Kaninchen ergaben in allen Fällen einen LD50-Wert über 5 g/kg. Die Verbindung verursacht Augenreizungen und in hohen Konzentrationen Hautreizungen, jedoch keine Sensibilisierung.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylacetat hat einen Flammpunkt von 58 °C.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Cyclohexylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2023 (PDF).
- ↑ Ganapati D. Yadav, Pranav H. Mehta: Heterogeneous Catalysis in Esterification Reactions: Preparation of Phenethyl Acetate and Cyclohexyl Acetate by Using a Variety of Solid Acidic Catalysts. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 33, Nr. 9, September 1994, S. 2198–2208, doi:10.1021/ie00033a025.
- ↑ Yabo Hu, Le Wang, Jiawei Lu, Lianghui Ding, Guowen Zhang, Zhuxiu Zhang, Jihai Tang, Mifen Cui, Xian Chen, Xu Qiao: Novel Reactive Distillation Process for Cyclohexyl Acetate Production: Design, Optimization, and Control. In: ACS Omega. Band 8, Nr. 14, 11. April 2023, S. 13192–13201, doi:10.1021/acsomega.3c00469, PMID 37065013, PMC 10099445 (freier Volltext).
- ↑ a b S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on cyclohexyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 12, Dezember 2008, S. S52–S55, doi:10.1016/j.fct.2008.09.033.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.