Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl
Allgemeines
Name Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl
Summenformel C7H5CoO2−
Kurzbeschreibung

tiefrote klare Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12078-25-0
EG-Nummer 235-139-8
ECHA-InfoCard 100.031.933
PubChem 12521422
ChemSpider 57259175
Wikidata Q5198926
Eigenschaften
Molare Masse 180,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Schmelzpunkt

−22 °C[1]

Siedepunkt

139–140 °C (710 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​310​‐​317​‐​334​‐​341​‐​351​‐​361f
P: 202​‐​210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl ist ein Halbsandwichkomplex des Cobalts. Da es über zwei Kohlenstoffmonoxid-Liganden verfügt, gehört es auch zu den Carbonylkomplexen.

Herstellung

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Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl kann durch Reaktion von Dicobaltoctacarbonyl mit Cyclopentadien hergestellt werden. Eine Alternative ist die Umsetzung von Cobaltocen mit Kohlenstoffmonoxid bei hoher Temperatur und hohem Druck.[3][4]

Eigenschaften

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Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl ist eine tiefrote Flüssigkeit. Es ist luftempfindlich und löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln.[2]

Reaktionen

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Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl katalysiert eine große Bandbreite von Reaktionen, insbesondere [2+2+2]-Cycloadditionen. Dazu gehört die Herstellung von Benzocycloalkenen aus einem α,ω-Diin und einem Alkin, was auch zur Herstellung von Anthracyclinen und Protoberberin-Alkaloiden verwendet wurde. Auch die Cyclotrimerisierung von Endiinen ist möglich, wodurch bei passender Stellung der Mehrfachbindungen zueinander komplizierte polycyclische Verbindungen synthetisiert werden können. Dieses Prinzip wurde beispielsweise in einer Synthese von Estron verwendet. Durch Verwendung eines Nitrils statt eines Alkins können Pyridine synthetisiert werden. Daneben sind auch Reaktionen unter Einbau eines Kohlenmonoxid-Liganden bekannt, wodurch Cyclopentadienone zugänglich sind.[5] Neben der Verwendung als Katalysator eignet es sich auch als Edukt für die Synthese anderer verwandter Komplexe.[4]

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Commons: Cyclopentadienylcobaltdicarbonyl – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Cyclopentadienyl-cobalt(I)-dicarbonyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. November 2024 (PDF).
  2. ↑ a b c Cyclopentadienyl Metal Carbonyls and Some Derivatives. In: Inorganic Syntheses (= Inorganic Syntheses). 1. Auflage. Band 7. Wiley, 1963, ISBN 978-0-470-13166-4, S. 114, doi:10.1002/9780470132388.
  3. ↑ Cyclopentadienyl Metal Carbonyls and Some Derivatives. In: Inorganic Syntheses (= Inorganic Syntheses). 1. Auflage. Band 7. Wiley, 1963, ISBN 978-0-470-13166-4, S. 112, doi:10.1002/9780470132388.
  4. ↑ a b Peter L. Pauson: Dicarbonyl(cyclopentadienyl)cobalt(I). In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rd078.
  5. ↑ K. Peter C. Vollhardt: Cobalt-vermittelte [2+2+2]-Cycloadditionen: eine ausgereifte Synthesestrategie. In: Angewandte Chemie. Band 96, Nr. 8, August 1984, S. 525–541, doi:10.1002/ange.19840960804.
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