Dansyl-Derivate
| Dansyl-Derivate |
|---|
 Dansylchlorid |
 Dansylhydrazid |
 Dansylamid |
 Dansylester |
_Structural_Formula.V.1.svg) Dansylhydrazon (Aldehyd-Derivat) |
_Structural_Formula.V.1.svg) Dansylhydrazon (Keton-Derivat) |
| R ist eine Organylgruppe, z. B. eine Methyl- oder Phenylgruppe. Der Dansyl-Rest ist blau markiert. |
Dansyl-Derivate sind chemische Verbindungen, die einen Dansyl-Rest enthalten. Die Abkürzung „Dansyl-“ steht dabei für einen 5-(Dimethylamino)-1-naphthalinsulfonyl-Rest.
Dansylchlorid
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit Dansylchlorid lassen sich viele Amine, Aminosäuren, Alkohole und Phenole in Dansylamide bzw. Dansylester überführen, die im UV-Licht eine sehr intensive Fluoreszenz zeigen.
Dansyl-Aminosäuren – Endgruppenbestimmung von Peptiden und Proteinen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dansyl-Aminosäuren bilden eine Gruppe von N-substituierten Aminosäuren mit einem Dansyl-Rest am Stickstoffatom der Aminogruppe. Diese Dansyl-Aminosäuren sind gegen saure Hydrolyse unempfindlich. Bei der Endgruppenbestimmung von Peptiden und Proteinen reagiert nur die jeweils endständige Aminosäure mit Dansylchlorid. Dann folgt eine Peptidspaltung. Die Dansyl-Aminosäure wird dann (chromatographisch) von den Aminosäuren abgetrennt und durch Vergleich mit einer authentischen Verbindung identifiziert.[1]
Dansylhydrazid
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit Dansylhydrazid lassen sich viele Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung Dansyl-substituierte Hydrazone überführen, die im UV-Licht eine intensive Fluoreszenz zeigen. Aldehyde und Ketone lassen sich so auch in geringen Mengen nachweisen und quantitativ bestimmen.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 864, ISBN 3-440-04513-7.
- ↑ Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 168, ISBN 3-13-672201-9.