Decylbutyrat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Decylbutyrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8617 g·cm−3 (25°C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4245–1,43977 (20°C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Decylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von 1-Decanol und Buttersäure ableitet.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]_Erdhummel,_Buff-tailed_bumblebee,_Bombus_terrestris.jpg)
Decylbutyrat kommt in verschiedenen Insekten vor. Es ist ein Hauptbestandteil des Sexualpheromons weiblicher Käfer der Art Anthrenus sarnicus aus der Familie der Speckkäfer.[3] Die Verbindung ist außerdem ein Allomon in Ameisenköniginnen der Amazonenmeise. Diese Ameisenart übernimmt Kolonien der Rotrückigen Sklavenameisen. Decylbutyrat reduziert das Aggressionslevel der überfallenen Ameisen.[4] In kleinen Mengen kommt es in der Dunklen Erdhummel vor, unter anderem in der Dufourdrüse.[5] Die Verbindung kommt außerdem zu einigen Prozent unter den flüchtigen Aromaverbindungen der Passionsfrucht vor.[6] Daneben wurde es in Erdbeerfrüchten, Barbaco-Früchten (Carica pentagona Heilbron), Blauschimmelkäse und Weißwein nachgewiesen.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Decylbutyrat kann biotechnologisch gewonnen werden durch Veresterung von Buttersäure mit 1-Decanol mittels einer Cutinase der Bakteriengattung Rhodococcus.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der EU ist Decylbutyrat unter der FL-Nummer 09.047 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. E. Finnegan, J. Chambers: Identification of the sex pheromone of the guernsey carpet beetle,Anthrenus sarnicus Mroczkowski (Coleoptera: Dermestidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 5, Mai 1993, S. 971–983, doi:10.1007/BF00992532.
- ↑ A. Mori, R. Visicchio, M.F. Sledge, D.A. Grasso, F. Le Moli, S. Turillazzi, S. Spencer, G.R. Jones: Behavioural assays testing the appeasement allomone of Polyergus rufescens queens during host-colony usurpation. In: Ethology Ecology & Evolution. Band 12, Nr. 3, Juli 2000, S. 315–322, doi:10.1080/08927014.2000.9522804.
- ↑ Abraham Hefetz, Timo Taghizadehr, Wittko Francke: The Exocrinology of the Queen Bumble Bee Bombus terrestris (Hymenoptera: Apidae, Bombini). In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 51, Nr. 5-6, 1. Juni 1996, S. 409–422, doi:10.1515/znc-1996-5-620.
- ↑ Julia Reveny, . Sudarmi, Herawaty Ginting: Anti-aging Activity of Cream Ethanol Extract of Ethyl Acetate Fraction of Purple Passion Fruit Peel (Passiflora edulis Sims.). In: Proceedings of the International Conference of Science, Technology, Engineering, Environmental and Ramification Researches. SCITEPRESS - Science and Technology Publications, 2018, doi:10.5220/0010092310081014.
- ↑ Seok-Jae Won, Joung Han Yim, Hyung Kwoun Kim: Synthesis of Short-Chain Alkyl Butyrate through Esterification Reaction Using Immobilized Rhodococcus Cutinase and Analysis of Substrate Specificity through Molecular Docking. In: Journal of Microbiology and Biotechnology. Band 33, Nr. 2, 28. Februar 2023, S. 268–276, doi:10.4014/jmb.2211.11022, PMID 36524336, PMC 9998203 (freier Volltext).
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.