Dehydrolinalool
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dehydrolinalool | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] mit blumigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon[S 1] cyclisiert.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.[3] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juni 2024.
- ↑ a b c d e f A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, 2008, S. S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036.
- ↑ a b J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieter Merkel: Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band 9, Nr. 2, 1969, S. 63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.