Delphinidin-3-O-sambubiosid
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| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht dargestellt | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Delphinidin-3-O-sambubiosidchlorid | |||||||||
| Summenformel | C26H29O16Cl | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 632,95 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Delphinidin-3-O-sambubiosid ist ein Anthocyan aus Sambubiose und dem Aglycon Delphinidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Delphinidin-3-O-sambubiosidchlorid angegeben.
Vorkommen
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Delphinidin-3-O-sambubiosid kommt in der Roselle vor[3][4] und ist dort mit etwa 85 % das mengenmäßig wichtigste Anthocyan. Daneben kommt es auch noch in bestimmten Auberginen-Kultivaren[5], sowie in verschiedenen Arten der Gattungen Cotyledon und Tylecodon vor.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Delphinidin-3-O-sambubiosid ist ein Antioxidationsmittel.[5][7] Außerdem wurden verschiedene pharmakologische Wirkungen nachgewiesen; so wirkt es entzündungshemmend[4], antidiabetisch[7], cytotoxisch für Leukämiezellen[8] und ist ein mikromolekularer Inhibitor der Xanthin-Oxidase.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Delphinidin-3-sambubiosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
- ↑ Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
- ↑ a b Jiahong Xie, Haoxin Cui, Yang Xu, Lianghua Xie, Wei Chen: Delphinidin-3- O -sambubioside: a novel xanthine oxidase inhibitor identified from natural anthocyanins. In: Food Quality and Safety. Band 5, 1. Januar 2021, doi:10.1093/fqsafe/fyaa038.
- ↑ a b Takayuki Sogo, Norihiko Terahara, Ayami Hisanaga, Takuma Kumamoto, Takaaki Yamashiro, Shusong Wu, Kozue Sakao, De-Xing Hou: Anti-inflammatory activity and molecular mechanism of delphinidin 3-sambubioside, a Hibiscus anthocyanin: Anti-Inflammatory Effects of Delphinidin 3-Sambubioside. In: BioFactors. Band 41, Nr. 1, 2. Januar 2015, S. 58–65, doi:10.1002/biof.1201.
- ↑ a b Pu Jing, Bingjun Qian, Shujuan Zhao, Xin Qi, Ludan Ye, M. Mónica Giusti, Xingya Wang: Effect of glycosylation patterns of Chinese eggplant anthocyanins and other derivatives on antioxidant effectiveness in human colon cell lines. In: Food Chemistry. Band 172, April 2015, S. 183–189, doi:10.1016/j.foodchem.2014.08.100.
- ↑ Ben-Erik Van Wyk, Pieter J.D. Winter: The homology of red flower colour in Crassula, cotyledon and Tylecodon (Crassulaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 23, Nr. 3, April 1995, S. 291–293, doi:10.1016/0305-1978(95)00004-E.
- ↑ a b Yang Xu, Dongwen Hu, Tao Bao, Jiahong Xie, Wei Chen: A simple and rapid method for the preparation of pure delphinidin-3- O -sambubioside from Roselle and its antioxidant and hypoglycemic activity. In: Journal of Functional Foods. Band 39, Dezember 2017, S. 9–17, doi:10.1016/j.jff.2017.10.002.
- ↑ De-Xing Hou, Xuhui Tong, Norihiko Terahara, Dong Luo, Makoto Fujii: Delphinidin 3-sambubioside, a Hibiscus anthocyanin, induces apoptosis in human leukemia cells through reactive oxygen species-mediated mitochondrial pathway. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 440, Nr. 1, August 2005, S. 101–109, doi:10.1016/j.abb.2005.06.002.