Demeton-S
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Demeton-S | |||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H19O3PS2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 258,34 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,132 g·cm−3 (21 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
128 °C (1,33 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,500 (18 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S,[6] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit[1], die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[6][5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Demeton-O
- Demeton-S-methyl
- Demeton-S-methylsulfon
- Oxydemeton-methyl (Demeton-S-methylsulfoxid)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton ( vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
- ↑ Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
- ↑ Demeton-O
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. November 2023.