Diarylsulfide

Diarylsulfide
Allgemeine Formel
Diphenylsulfid
2-Naphthylphenylsulfid

Als Diarylsulfide (auch Diarylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Arylresten substituiert ist (Ar¹–S–Ar²). Als Arylgruppe kommen unter anderem Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl etc. vor.

Das Diphenylsulfid (Ph–S–Ph) ist der bekannteste Diarylthioether.

Klassifizierung

Die Diarylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische Vertreter einteilen.

	Strukturformel
symmetrisch	Diphenylsulfid
unsymmetrisch	2-Naphthylphenylsulfid

Herstellung

Zur Synthese der Diarylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben:

• Reaktion von z. B. dem Natriumsalz von Thiophenol mit Brombenzol
• Reaktion aromatischer Sulfenylhalogenide (z. B. Ar–S–Cl) mit einem Aren (Ar–H) unter Aluminiumchlorid-Katalyse. Dies ist eine elektrophile Substitution.