Dibenzo-18-Krone-6
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von Dibenzo-[18]Krone-6](/wiki/Datei:Dibenzo-18-crown-6.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dibenzo-[18]Krone-6 | ||||||||||||
| Summenformel | C20H24O6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 360,41 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
382 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Dibenzo-[18]Krone-6 ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kronenether.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibenzo-[18]Krone-6 kann aus Bis[2-(o-hydroxyphenoxy)ethyl]ether und Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.[2] Auch die Herstellung aus Brenzcatechin und Bis(2-chlorethyl)ether ist möglich.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Vergleich zu [18]Krone-6 trägt Dibenzo-[18]Krone-6 zwei zusätzliche Phenylringe, wodurch es schlechter in Wasser und besser in unpolaren Lösungsmitteln löslich ist. Es bindet die Alkalimetalle Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Caesium. Gegenüber [18]Krone-6 werden die Metalle aber überwiegend schwächer gebunden mit Ausnahme von Natrium. Die schwächere Bindung liegt vermutlich an den steifen Phenylgruppen, die das Molekül daran hindern, eine Konformation einzunehmen, in der alle Sauerstoffatome optimal an das jeweilige Kation koordinieren können.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibenzo-[18]Krone-6 kann zur Gewinnung und Trennung von Alkali- und Erdalkalimetallen verwendet werden.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dibenzo-18-crown6-Ether, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Oktober 2024.
- ↑ Charles J. Pedersen: Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. In: Journal of the American Chemical Society. Band 89, Nr. 26, Dezember 1967, S. 7017–7036, doi:10.1021/ja01002a035.
- ↑ Charles J. Pedersen: MACROCYCLIC POLYETHERS: DIBENZO-18-CROWN-6 POLYETHER AND DICYCLOHEXYL-18-CROWN-6 POLYETHER In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066 (PDF).
- ↑ Joseph D Anderson, Eric S Paulsen, David V Dearden: Alkali metal binding energies of dibenzo-18-crown-6: experimental and computational results. In: International Journal of Mass Spectrometry. Band 227, Nr. 1, Mai 2003, S. 63–76, doi:10.1016/S1387-3806(03)00042-3.
- ↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski: Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).