Dibromacetonitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibromacetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HBr2N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,296 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,539 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dibromacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibromacetonitril entsteht in niedrigen nanomolaren Konzentrationen, wenn vorhandenes Bromid bei der Chlorierung von Trinkwasser mit stickstoffhaltigen organischen Stoffen reagiert.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibromacetonitril kann durch Reaktion von Cyanessigsäure mit N-Bromsuccinimid in Wasser gewonnen werden.[6][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibromacetonitril ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Chloroform ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibromacetonitril kann zur Herstellung von α-Bromestern mit Aldehyden und Ketonen verwendet werden.[8] Sie kann auch für heterozyklische Synthesen und andere Reaktionen verwendet werden.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibromacetonitril ist ein krebserregendes stickstoffhaltiges Desinfektionsnebenprodukt. Im Trinkwasser wurde es mit Mundhöhlenkrebs bei Ratten und Vormagenkrebs bei Mäusen in Verbindung gebracht. Darüber hinaus kann Dibromacetonitril oxidative Schäden im Gehirn von Ratten verursachen.[1]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 3. Mai 2011 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dibromacetonitril enthalten.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Dibromoacetonitrile bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Dibromacetonitril, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Philippe Coutrot, Claude Grison, Jean Villieras: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Dibromoacetonitrile, doi:10.1002/047084289x.rd029.
- ↑ Thomas Caspari, James Dyer, Nathalie Fenner, Christian Dunn, Chris Freeman: The drinking water contaminant dibromoacetonitrile delays G1-S transition and suppresses Chk1 activation at broken replication forks. In: Scientific Reports. Band 7, Nr. 1, 2017, S. 12730, doi:10.1038/s41598-017-13033-8, PMID 28986587.
- ↑ DIBROMOACETONITRILE. In: Organic Syntheses (Hrsg.): Org. Synth. 1958, 38, 16. doi:10.15227/orgsyn.038.0016 (englisch).
- ↑ IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023.
- ↑ Dictionary of Alkaloids with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 578 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dibromoacetonitrile. OEHHA, 3. Mai 2011, abgerufen am 4. Oktober 2023 (englisch).