Dibutylmagnesium
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dibutylmagnesium | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C8H18Mg | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 138,53 g·mol−1 | ||||||||||||
| Dichte |
0,713 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Dibutylmagnesium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Magnesiumverbindungen. Die Reinsubstanz ist ein wachsartiger Feststoff. Kommerziell wird es als eine 1 M Lösung in Heptan vertrieben, diese hat eine Dichte von 0,72 g cm−3, und eine Viskosität von 0,91 cP bei 25 °C und 0,76 cP bei 35 °C.[2]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibutylmagnesium kann durch Reaktion von Butyllithium zu Butylmagnesiumchlorid und anschließende Zugabe Magnesium-2-ethylhexanoat gewonnen werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Hydrierung von Magnesium hergestellt werden, gefolgt von der Reaktion mit 1-Buten.[4] Ebenfalls möglich ist die Herstellung von Dibutylmagnesium unter Verwendung von 2-Chlorbutan, Magnesiumpulver und n-Butyllithium.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dibutylmagnesium wird zur Herstellung von anderen Organomagnesiumverbindungen verwendet.[3][6][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: Dibutylmagnesium. doi:10.1002/047084289X.rd063.
- ↑ a b Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA2 including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)3C6H4N}(SiMe3)-o(OEt2)]2. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.
- ↑ Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Patent CN101362772A: Method for preparing dibutylmagnesium. Angemeldet am 9. September 2008, veröffentlicht am 11. Februar 2009, Anmelder: Wuhan Inst Technology, Erfinder: Wu Guangwen et al.
- ↑ Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.
- ↑ Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.