Dichloracetylchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichloracetylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HCl3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
107 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,46–1,462[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−280,4 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.[3][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser.[1] In wässrigem Milieu hydrolysiert es zu Dichloressigsäure und Salzsäure.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln sowie für Dichloressigsäure, Dichloressigsäureanhydrid und ihren Estern verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.[4]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Dichloroacetyl chloride in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Chloressigsäurechlorid C2H2Cl2O
- Trichloracetylchlorid C2Cl4O
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Dichloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Mark T.D. Cronin: Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64262-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f Toxikologische Bewertung von Dichloressigsäurechlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ a b Eintrag zu Dichloroacetyl chloride bei ChemBlink, abgerufen am 4. Februar 2018.
- ↑ Eintrag zu Dichloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ↑ Patent DE1618370B2: Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid. Angemeldet am 24. Februar 1967, veröffentlicht am 25. Januar 1973, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Karl Petz.