Dichlorbenzylchloride
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Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH2Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Dichlorbenzylchloride | ||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dichlorbenzylchlorid | 2,4-Dichlorbenzylchlorid | 2,5-Dichlorbenzylchlorid | 2,6-Dichlorbenzylchlorid | 3,4-Dichlorbenzylchlorid | 3,5-Dichlorbenzylchlorid | ||||||||||||
| Andere Namen | α,2,3-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol |
α,2,4-Trichlortoluol | α,2,5-Trichlortoluol | α,2,6-Trichlortoluol | α,3,4-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol |
α,3,5-Trichlortoluol | ||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 3290-01-5 | 94-99-5 | 2745-49-5 | 2014-83-7 | 102-47-6 | 3290-06-0 | ||||||||||||
| ECHA-InfoCard | 100.019.953 | 100.002.165 | 100.018.530 | 100.016.311 | 100.002.758 | 100.166.591 | ||||||||||||
| PubChem | 76790 | 7212 | 75976 | 74832 | 7609 | 137880 | ||||||||||||
| Summenformel | C7H5Cl3 | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 195,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[3] |
weißer Feststoff[4] | farblose Flüssigkeit[5] | Feststoff[6] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | -2,6 °C[2] | 36-39 °C[4] | -3 °C[5] | 34-37 °C[6] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | 255 °C[1] | 248 °C[2] | 121-124 °C (14 mmHg)[3] | 117-119 °C (19 hPa)[4] | 122-124 °C (18,7 hPa)[5] | |||||||||||||
| Dichte | 1,43 g/cm3[1] | 1,407 g/cm3[2] | 1,386 g/cm3[4] | 1,411 g/cm3[5] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | langsame Zersetzung in Wasser[2] | praktisch unlöslich in Wasser[3] | Zersetzung in Wasser[4] | praktisch unlöslich in Wasser[5] | |||||||||||||
| Dampfdruck | 0,09 hPa bei 20 °C[2] | |||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,576 (20 °C)[7] | 1,5755 (20 °C)[3] | 1,577 (20 °C)[8] | |||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 290‐314 | 290‐302‐315‐319‐335‐410 | 302‐314 | 314‐371‐411 | 314‐335 | 314‐318 | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||
| 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310[1] | 234‐273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338[7] | 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310[3] | 280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐308+313[4] | 261‐280‐305+351+338‐310[5] | 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310[6] | |||||||||||||
| Tox-Daten | ||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol[10]) verwendet.[3] 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu alpha,2,3-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,2,4-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,5-Dichlorobenzyl chloride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. März 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,6-Dichlorbenzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,3,4-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Carbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride, abgerufen am 20. März 2021.
- ↑ a b Datenblatt 2,4-Dichlor-benzylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3,4-Dichlor-benzylchlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
- ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal - Chemical Society, London. Chemical Society., 1890 (books.google.com).
- ↑ Jürgen Engel, Axel Kleemann, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179275-4 (books.google.com).