Diels-Alder-Diketon

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Strukturformel
Strukturformel des Diels-Alder-Diketons
Allgemeines
Name Diels-Alder-Diketon
Andere Namen
  • 4,7-Dibromtricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3,10-dion (IUPAC)
  • Diels-Alder-Diketon von 2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal
Summenformel C10H6Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32846-64-3
PubChem 420499
ChemSpider 372239
Wikidata Q82092834
Eigenschaften
Molare Masse 317,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Diels-Alder-Diketon oder 4,7-Dibromtricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3,10-dion nach der IUPAC-Kommission, ist eine chemische Verbindung, welche als Zwischenstufe bei der Synthese des Cubans anfällt.

Entschützung des Diels-Alder-Diketal zum Diels-Alder-Diketon

Das Diels-Alder-Diketon kann durch eine Entschützungsreaktion des Diels-Alder-Diketals mit Schwefelsäure synthetisiert werden. Nach eintägigem Rühren wird das fast schwarze Gemisch, verursacht durch als Nebenprodukt entstehendes Ethylenglykol, in eiskaltes Wasser gegeben und so ausgefällt. Zur Aufreinigung kann das Produkt aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Hexan rekristallisiert werden, da dieses meist in einer [2+2]-Cycloaddition weiterverarbeitet wird, um in einigen Folgeschritten das Cuban zu formen.[2][3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
  3. Michael J. Falkiner, Stuart W. Littler, Kenneth J. McRae, G. Paul Savage, John Tsanaktsidis: Pilot-Scale Production of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate. In: Organic Process Research & Development. Band 17, Nr. 12, 20. Dezember 2013, S. 1503–1509, doi:10.1021/op400181g.