Dienöstrol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Dienestrol[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.[5] Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.[6]
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Isomere von Dienestrol | ||
| Name | Dienestrol (E,E-Isomer) |
Isodienestrol (Z,Z-Isomer) |
| Andere Namen | α-Dienestrol | β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 13029-44-2 | 35495-11-5 |
| 84-17-3 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-519-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.381 (unspez.) | ||
| PubChem | 667476 | 5356512 |
| 3049 (unspez.) | ||
| Drugbank | DB00890 | – |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q5274949 | Q27258829 |
| Q61734143 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 4-Acetoxypropiophenon[7] erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[4]
Verwendung
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Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er Jahre[10] eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten,[11] kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden.[12] Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form.[6] In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.[13][14]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ INN Recommended List 16, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1976.
- ↑ a b Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
- ↑ a b c Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b c d George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Dienestrol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetoxypropiophenon: CAS-Nr.: 25743-56-0, PubChem: 237895, ChemSpider: 207741, Wikidata: Q82020825.
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 84-19-5, EG-Nr.: 201-520-2, ECHA-InfoCard: 100.001.382, PubChem: 24884313, Wikidata: Q113018503. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 24705-61-1, PubChem: 5805243, ChemSpider: 4707742, DrugBank: DB14668, Wikidata: Q27275988.
- ↑ Farmacyrol. In: Bayerisches Ärzteblatt. 3. Jahrgang, Heft 19/20, Oktober 1948, S. 132 (Digitalisat).
- ↑ Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin).
- ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.
- ↑ Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.