Diflunisal
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Diflunisal | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure[1] | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H8F2O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 250,20 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
210–211 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Diflunisal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylate mit einer entzündungshemmenden, schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung.[4]
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei Versuchen mit Ratten zeigte sich Diflunisal etwa 7,5- bis 13-mal wirksamer als Acetylsalicylsäure als Analgetikum und als entzündungshemmendes Mittel. Außerdem hemmt Diflunisal In vitro die durch Adenosindiphosphat, Adrenalin und Thrombin hervorgerufene Anhäufung von Blutplättchen.[4]
Im Rahmen einer Studie zeigte sich, dass bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie die Einnahme von Diflunisal dazu beitrug die Lebensqualität der Patienten zu erhalten. Die Ergebnisse der Studie weisen zwar auf die Wirksamkeit von Diflunisal bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie hin, dennoch sind weitere Studien erforderlich.[5]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die mehrstufige Synthese von Diflunisal ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Analeric, Dolphin[1], Fluniget (D)
- Dolobis (F)
- Dolobid (GB, J, USA)
- Adomal, Aflogos, Astrodol, Difludol, Diflusan, uvm. (I)[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
- ↑ a b c Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.
- ↑ a b Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.
- ↑ John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.