Difluoressigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Difluoressigsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H2F2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,526 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
132–134 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,344 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Difluoressigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren und eine fluororganische Verbindung.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Difluoressigsäure wurde in Regen- und Grundwasser nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die meisten bekannten Verfahren zur Herstellung von Difluoressigsäure lassen sich im Wesentlichen in zwei Gruppen einteilen. Ein Teil basiert auf der Oxidation von 1,1-Difluor-2,3-ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die ihrerseits jedoch Produkte mehrstufiger Synthesen sind. Die zweite Gruppe von Synthesen geht von Tetrafluorethylen aus.[4]
Difluoressigsäure kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Addition von Pyrrolidin mit Chlortrifluorethylen[5] und durch Oxidation von 1,2-Dichlor-3,3-difluorpropen[6] hergestellt werden.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Difluoressigsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1] In der Gasphase liegt sie in zwei konformeren Formen vor.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Difluoressigsäure ist ein einfach zu handhabendes Reagenz, das sich zur Gewinnung von Difluormethylsubstituenten eignet, und kann als Difluormethylierungsreagenz für die direkte C-H-Difluormethylierung von heteroaromatischen Verbindungen verwendet werden. Es kann auch zur Herstellung von 2-Difluormethylbenzimidazolen, -oxazolen und -thiazolen aus ortho-substituierten Anilinen unter Verwendung von Triphenylphosphin eingesetzt werden.[2][9][10]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Difluoressigsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 78 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Difluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Difluoressigsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2023 (PDF).
- ↑ Ute Dorgerloh, Roland Becker, Melanie Kaiser: Evidence for the Formation of Difluoroacetic Acid in Chlorofluorocarbon-Contaminated Ground Water. In: Molecules. Band 24, Nr. 6, 2019, S. 1039, doi:10.3390/molecules24061039, PMID 30875997.
- ↑ V. Tolman: Preparation of difluoroacetic acid and its derivatives from chlorotrifluoroethylene. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Band 42, Nr. 8, 1977, S. 2537–2539, doi:10.1135/cccc19772537.
- ↑ M. Cecilia Luz, William P. Dailey: a Convenient Synthesis of Difluoroacetic Acid. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 19, Nr. 6, 1987, S. 468–470, doi:10.1080/00304948709356214.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dichlor-3,3-difluoroprop-1-en: CAS-Nr.: 2805-21-2, PubChem: 256814, Wikidata: Q82030999.
- ↑ John A. Young, Paul Tarrant: A New Method of Preparation of Esters of Difluoroacetic Acid 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 4, 1950, S. 1860–1861, doi:10.1021/ja01160a531.
- ↑ J. M. J. M. Bijen, J. L. Derissen: On the molecular structure of difluoroacetic acid as investigated by means of gas electron diffraction. In: Journal of Molecular Structure. Band 27, Nr. 2, 1975, S. 233–240, doi:10.1016/0022-2860(75)87031-1.
- ↑ Truong Thanh Tung, Søren Brøgger Christensen, John Nielsen: Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C−H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds. In: Chemistry - A European Journal. Band 23, Nr. 72, 2017, S. 18125–18128, doi:10.1002/chem.201704261 (wiley.com).
- ↑ Claudio F. Meyer, Sandrine M. Hell, Antonio Misale, Andrés A. Trabanco, Véronique Gouverneur: Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 26, 2019, S. 8829–8833, doi:10.1002/anie.201903801.