Dihydrocarveol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dihydrocarveol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,477 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol.
Vorkommen
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Es kommt unter anderem in Kümmel (Carum carvi),[3] Pfeffer (Piper nigrum),[3] Türkischem Oregano (Origanum onites),[3] Sellerie (Apium graveolens),[3] Thymian (Thymus capitatus),[3] Rossminze (Mentha longifolia),[3] Grüner Minze (Mentha spicata)[4][3] und Meerträubel (Ephedra sinica)[3] vor.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Wasser ist Dihydrocarveol unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIHYDROCARVEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. April 2020.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Dihydrocarveol, mixture of isomers, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h DIHYDROCARVEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 15. August 2021.
- ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
- ↑ X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.019.