Bromdihydroxybenzole
Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO2.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.
| Bromdihydroxybenzole | ||||||||||||
| Name | 3-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-brombenzol |
4-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-brombenzol |
2-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-brombenzol |
4-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-brombenzol |
5-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-brombenzol |
Bromhydrochinon, 1,4-Dihydroxy- 2-brombenzol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 14381-51-2 | 17345-77-6 | 6751-75-3 | 6626-15-9 | 106120-04-1 | 583-69-7 | ||||||
| PubChem | 26659 | 28487 | 604810 | 81105 | 557383 | 68502 | ||||||
| Summenformel | C6H5BrO2 | |||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 87 °C[1] | 102–103 °C[1] | 99–102 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt | 118–120 °C (12 hPa)[3] | 150 °C (16 hPa)[2] | ||||||||||
| pKs-Wert | 9,40[1] | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | siehe oben | siehe oben | 302‐312‐315‐319‐332‐335 | siehe oben | 315‐319‐335 | ||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||
| 302+352‐337+313‐304+340‐412‐280‐332+313 | siehe oben | siehe oben | 261‐280‐305+351+338 | siehe oben | 261‐305+351+338 | |||||||
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu 4-Bromoresorcinol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Howard S. Mason: The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols. in: J. Am. Chem. Soc., 69 (9), 1947, S. 2241–2242. doi:10.1021/ja01201a514.
- ↑ Eintrag zu 3-Bromocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Bromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).