2,6-Dimethylheptan-4-on
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dimethylheptan-4-on | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
168 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,412 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3[6] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Dimethylheptan-4-on kann durch Hydrierung von Phoron hergestellt werden, welches wiederum durch die Säure-katalysierte Aldolkondensation aus Aceton hergestellt werden kann. Es ist auch ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Methylisobutylketon.[7]
Es kann auch durch die dehydrierende Kondensation von Isopropylalkohol dargestellt werden, wobei 4-Methyl-2-pentanon als Nebenprodukt entsteht. Durch die reduktive Kondensation von letzterem mit Aceton entsteht die Verbindung ebenfalls.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[2] Bei katalytischer Oxidation der Verbindung entsteht 2,6-Dimethyl-4-heptanol.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Dimethylheptan-4-on wird hauptsächlich als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke) verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2,6-Dimethylheptan-4-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 49 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 108-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-4-heptanone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2015 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2,6-dimethylheptan-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-83-8 bzw. 2,6-Dimethylheptan-4-on), abgerufen am 30. September 2019.
- ↑ a b c d Eintrag zu DIISOBUTYL KETONE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2015.