Dimethoxyboran
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethoxyboran | |||||||||
| Summenformel | C2H6BO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 72,88 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−130,6 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
25,9 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
Hydrolyse in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Dimethoxyboran (Dimethylboronat) ist eine Borverbindung, genauer ein Boran mit zwei Methoxysubstituenten beziehungsweise der Dimethylester der Boronsäure. Es eignet sich als Reduktionsmittel für organische Verbindungen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethoxyboran kann in einer Gasphasenreaktion gewonnen werden, indem Trimethylborat unter Einwirkung von Mikrowellen mit Wasserstoff reduziert wird.[3] Alternative Methoden sind die Reduktion von Trimethylborat mit Natriumhydrid oder von einem Gemisch aus Trimethylborat und Trimethoxyboroxin mit Natriumborhydrid.[4]
Es kann auch aus Diboran und Methanol hergestellt werden.[5] Da Lithiumborhydrid durch Reaktion mit Säure Diboran freisetzt, kann auch daraus Dimethoxyboran entstehen, wenn gleichzeitig Methanol im Reaktionsgemisch enthalten ist.[6]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Wasser wird die Verbindung hydrolysiert, dabei entstehen Borsäure, Methanol und Wasserstoff.[5] In Gegenwart von Dinickelborid als Katalysator eignet es sich als Reduktionsmittel. Beispielsweise kann es Alkene (wie 1-Dodecen oder Stilben) zu Alkanen reduzieren. Analog können Aldehyde (wie Benzaldehyd oder Octanal) und Ketone (wie Acetophenon) zu Alkoholen und Nitrile (wie Benzonitril oder Phenylacetonitril) zu Aminen reduziert werden.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–198.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Peter M. Jeffers, S. H. Bauer: Disproportionation of dimethoxyborane. In: Inorganic Chemistry. Band 21, Nr. 6, Juni 1982, S. 2516–2517, doi:10.1021/ic00136a086.
- ↑ Andreas Bernas, Birgitta Peltopakka, Päivi Mäki-Arvela, Kari Eränen, Tapio Salmi, Dmitry Yu. Murzin: Preparation of dimethoxyborane and analysis by Fourier transform infrared spectroscopy. In: Research on Chemical Intermediates. Band 33, Nr. 7, Juli 2007, S. 645–654, doi:10.1163/156856707781749919.
- ↑ a b W. J. Cooper, J. F. Masi: THERMOCHEMISTRY OF DIMETHOXYBORANE. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 64, Nr. 5, Mai 1960, S. 682–683, doi:10.1021/j100834a507.
- ↑ A. Gottschalk, W. König: Studies on glycoproteins. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 158, Nr. 3, Juni 1968, S. 358–362, doi:10.1016/0304-4165(68)90290-0.
- ↑ Atsuko Nose, Tadahiro Kudo: Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 38, Nr. 6, 1990, S. 1720–1723, doi:10.1248/cpb.38.1720.