Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat
Allgemeines
Name Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat
Andere Namen
  • Dimethyl(methylthio)sulfonium­trifluormethansulfonat (IUPAC)
  • Trimethyldisulfaniumtrifluormethan­sulfonat
Summenformel C4H9S3F3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85055-60-3
PubChem 9816587
ChemSpider 7992337
Wikidata Q123497215
Eigenschaften
Molare Masse 258,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

28–36 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat (kurz: DMTST) ist eine ionische organische Verbindung, die drei Schwefelatome in unterschiedlichen Oxidationsstufen enthält.

Gewinnung und Darstellung

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Die erste Synthese von DMTST wurde 1982 publiziert und bestand in der Addition von Methyltriflat an Dimethyldisulfid. Wenn die Reaktion in Dichlormethan als Lösungsmittel durchgeführt wird läuft sie bei Raumtemperatur ab und das Produkt kann durch Zugabe von Diethylether ausgefällt werden („Anschärfen“).[1]

DMTST ist unter Normalbedingungen nicht stabil. Es zersetzt sich innerhalb von Stunden bis Tagen.[1]

DMTST wird in der Synthese als Promotor für Glykosylierungen eingesetzt, um Methylthioglykoside zu aktivieren.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c M. Ravenscroft, R. M. G. Roberts, J. G. Tillett: The reaction of some cyclic and open-chain disulphides with methyl trifluoromethanesulphonate. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 12, 1982, S. 1569–1572, doi:10.1039/p29820001569.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Gyula Dekany, Karen Wright, Istvan Toth: An Economical Synthesis of Lewis X, Sialyl Lewis X and Their α-Galactosyl Analogues. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 16, Nr. 7, September 1997, S. 983–999, doi:10.1080/07328309708005732.