Dimethylsulfidboran
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylsulfidboran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Borandimethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H9BS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,801 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dimethylsulfidboran ist ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex aus Dimethylsulfid und dem in freier Form instabilen Monoboran.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethylsulfidboran kann hergestellt werden, indem gasförmiges Diboran zunächst in einer Kühlfalle mit flüssigem Stickstoff einkondensiert wird. Dieses wird dann langsam wieder verdampft und in flüssiges Dimethylsulfid eingeleitet.[3]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethylsulfidboran eignet sich als Syntheseäquivalent für Diboran, beispielsweise für Hydroborierungen. Es kann beispielsweise Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren zu Alkoholen reduzieren oder unter Bildung von Organoboranen an Alkene addieren.[4] Diboran ist bei Raumtemperatur instabil und liegt als extrem entzündbares Gas vor. Im Gegensatz ist Dimethylsulfidboran eine bei Raumtemperatur stabile Flüssigkeit und deutlich weniger gefährlich.[3][4] Es eignet sich außerdem als Reduktionsmittel für die Herstellung von Alkoholen aus Ozoniden wie bei der Aufarbeitung einer Ozonolyse.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu DimethylSulfideBorane, >90.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ a b c d Datenblatt Borandimethylsulfid-Komplex bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ a b Roy M. Adams, John Beres, Alan Dodds, Alfred J. Morabito: Dimethyl sulfide-borane as a borane carrier. In: Inorganic Chemistry. Band 10, Nr. 9, September 1971, S. 2072–2074, doi:10.1021/ic50103a049.
- ↑ a b Roy M. Adams, Linda M. Braun, Raymond A. Braun, H. Ray Crissman, Myles Opprman: Dimethyl sulfide-borane. Convenient hydroborating agent. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 36, Nr. 16, August 1971, S. 2388–2389, doi:10.1021/jo00815a047.
- ↑ Lee A. Flippin, David W. Gallagher, Keyvan Jalali-Araghi: A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 6, März 1989, S. 1430–1432, doi:10.1021/jo00267a035.