Dipentaerythrit
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel von Dipentaerythrit | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dipentaerythrit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H22O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines, geruchsloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei 373 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dipentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2,2′,2′,-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3′-oxydipropan-1-ol) ist ein 6-wertiger Alkohol. Der Name deutet auf den strukturellen Aufbau aus zwei Molekülen von Pentaerythrit hin.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dipentaerythrit kann im technischen Maßstab durch eine Reaktion von Acetaldehyd mit einem Überschuss an Formaldehyd, in Gegenwart von Natriumhydroxid, erzeugt werden. Der prinzipielle Reaktionsweg entspricht damit dem bei der Herstellung von Pentaerythrit, unterscheidet sich jedoch in den eingesetzten stöchiometrischen Verhältnissen.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dipentaerythrit ist ein weißes, kristallines und geruchsloses Pulver.[1]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dipentaerythrit wird unter anderem für die Herstellung von Lackbindemitteln genutzt. Für radikalisch polymerisierbare Lacke (UV-Lacke) kann eine Veresterung mit Acrylsäure durchgeführt werden. Man erhält das Produkt Dipentaerythrithexacrylat.[3] Des Weiteren erhält man durch eine Veresterung mit Fettsäuren sogenannte Alkydharze, welche besonders hohe Anteile an Fettsäuren (>80m-%) enthalten.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 126-58-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Max Oscar Robeson, Tex Clarkwood: DE1158950A: Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Pentaerythrit und Dipentaerythrit. 12. Dezember 1963.
- ↑ Roland Baumstark, Manfred Schwarz, Reinhold Schwalm, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 286, 302.
- ↑ Poth, Ulrich: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 119.