Diskussion:Azide

"Falsche" Mesomere Grenzformel

Hallo Freunde,

mir ist aufgefallen, dass die unterste der drei im Artikel angegebene mesomeren Grenzformeln der organischen Azide falsch (oder so wenig populiert, dass sie es nicht Wert ist, genannt zu werden) ist. Der terminale Stickstoff in dieser Grenzformel erfüllt die Oktett-Regel nicht, was sie extrem ungünstig macht. Außerdem suggeriert sie eine positive Ladung am terminalen Stickstoff, die von Rechnungen, die ein Freund von mir angestellt hat, nicht wiedergespiegelt wird. Die Stickstoffe haben hier eine Ladung von -0.43 (Stickstoff am Kohlenstoff), 0.37 (Stickstoff in der Mitte) und -0.17 (terminaler Stickstoff). Als "Beleg" führe ich eine Abbildung im Buch "S.Bräse, K.Banert, Organic Azides: Syntheses and Applications, John Wiley and Sons, 2010 S.374" an, die auch nur die oberen zwei Grenzstrukturen zeigt. Online kann man hier darauf zugreifen: http://books.google.de/books?id=HrJ3ABOGsDgC&pg=PA374&lpg=PA374&dq=azide+mesomeric+structures&source=bl&ots=iWTJ1ELGZZ&sig=LpM6n7rQE_mAtEJmDmIr0lhYbDo&hl=de&sa=X&ei=FS1EUoCgLYfChAfB0oC4BA&ved=0CGEQ6AEwBQ#v=onepage&q=azide%20mesomeric%20structures&f=false

Ich hätte das Bild selbst ausgetauscht, aber weiß leider nicht, wie ich das mache.

mit freundlichen Grüßen,

Azulen (19:22, 26. Sep. 2013 (CEST), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Hallo Azulen, die effektiven Ladungen entsprechen natürlich nicht denen der Grenzstrukturen (bei denen leider die freien Elektronenpaare fehlen), da diese nur formale Ladungen wiedergeben können. Die Struktur mit der extremen Ladungstrennung steht wohl dabei, um zu zeigen, dass Azide als 1,3-Dipol fungieren können (was sich bekanntlich auch tun). Gruß --FK1954 (Diskussion) 19:32, 26. Sep. 2013 (CEST)