Diskussion:Benzotriazol

Siedepunkt

Der Siedepunkt bei 350°C scheint mir nicht realistisch. Derartige stickstoffreichen Heterocyclen werden sich eher zersetzen. Ich habe im Beilstein (Online-Version) nachgeschaut. Dort gibt es keinen referierten Siedepunkt. Die Verbindung läßt sich nur im Hochvakuum sublimieren. Es gibt auch eine Literaturstelle, wo oberhalb des Schmelzpunktes ab etwa 240°C eine stark exotherme Zersetzung mit -2600 J/g beschrieben ist.

--Steffen 962 14:57, 26. Sep. 2008 (CEST)

Die Quelle (esc.syrres.com) ist ja angegeben. In der GESTIS-Datenbank ist ebenfalls 350 °C angegeben. Ob dies realistisch ist oder nicht, kann ich nicht beurteilen. --Leyo 15:03, 26. Sep. 2008 (CEST)

Ich habe soeben noch eine Quelle zu einem missratenen Destillationsversuch gefunden: A 1 t batch decomposed exothermally, then detonated at 220ºC, during distillation at 160ºC/2.5 mbar. No cause was found, and similar batches had previously distilled satisfactorily. The multiple N-N bonding would tend to cause instability in the molecule, particularly in presence of heavy metals, but these were absent in this case. Die Ersteller von Datenbanken und Sicherheitsdatenblättern schreiben gern von anderen Quellen ab, so dass sich Fehler immer wieder fortpflanzen. Der Versuch, diese Verbindung zwecks Destillation zu verdampfen (und somit auf maximal 350°C aufzuheizen), ist meiner Meinung nach nicht möglich und zudem hochgefährlich.

Anon., Chem. Eng. News, 1956, 34, 2450

--Steffen 962 15:22, 26. Sep. 2008 (CEST)

Du kannst das Ergebnis deiner Recherchen gerne in geeigneter Form im Artikel einbauen. Dass in einigen Datenbanken ein Siedepunkt von 350 °C angegeben wird, sollte IMHO aber erwähnt bleiben. --Leyo 15:34, 26. Sep. 2008 (CEST)

Ich werde die obigen Sachverhalte in einem Abschnitt Eigenschaften einfügen.--Steffen 962 15:47, 26. Sep. 2008 (CEST)

Nachtrag zur Diskussion (um Widersprüche zum Artikel zu korrigieren). Die Zersetzungswärme von 1H-Benzotriazol beträgt −1590 kJ/kg. Die Zersetzungswärme der im Artikel mit beschriebenen Verbindung 1H-1,2,3-Triazol beträgt −2600 kJ/kg.

M. Malow, K.D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007) 1233-1235

Die Angabe von 350 °C erscheint mir ebenfalls falsch. Sie steht zwar immernoch so in der GETSIS Datenbank, kommt aber ursprünglich aus dem Sicherheitsdatenblatt von Merck. Diese habe ich eben angeschrieben und hoffe, dass der Fehler bald behoben wird. Hier ist ein Siedepunkt von 204 °C zu finden: http://www.gsbl.de/gsblweb30/directSearch.do?param=GSBL.GSBLRN=3885 --Danield5732 (Diskussion) 16:32, 11. Mai 2017 (CEST)

Schreibe dies doch ins GESTIS-Gästebuch. Wie du dort sehen kannst, werden Anregungen geprüft und beantwortet. --Leyo 23:35, 11. Mai 2017 (CEST)

Eine Recherche im SciFinder ergab die folgenden Angaben für den Siedepunkt:

• 350 °C (Quelle: "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US))
• 159 °C bei 2 Torr (Quelle: "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US))
• 204 °C bei 20 Torr (Quelle: "International Chemical Safety Cards" data were obtained from the National Institute for Occupational Safety and Health (US))
• 165 °C bei 4 mbar (Quelle: Schnegg, Ulrich; EP 308772 A1 1989)
• 157-170 °C bei 0.2 Torr (Quelle: Levy, Joseph; US 3227726 1966)

Der erste Wert scheint nicht experimentell bestimmt worden sein. Die letzte Angabe ist mit einer hohen Unsicherheit behaftet.--Steffen 962 (Diskussion) 11:06, 12. Mai 2017 (CEST)

Siehe auch das Registrierungsdossier. --Leyo 11:21, 12. Mai 2017 (CEST)

Die Angabe von 204 °C bei 101325 Pa (1,013 bar) scheint mir aber nicht so plausibel. Die oben zitierte Literaturquelle von Malow et. al. zeigt eine DSC-Messung, die den Schmelzpunkt, aber keinen Siedepunkt um 200°C wiedergibt. Ich kann das anhand eigener Messungen bestätigen.--Steffen 962 (Diskussion) 15:40, 12. Mai 2017 (CEST)

Ich habe noch im zitierten CRC-Handbook nachgeschaut. Da steht 204 °C bei 15 Torr (20 mbar).--Steffen 962 (Diskussion) 15:57, 12. Mai 2017 (CEST)

pKa

Pka-Werte: Man kann bei Benzotriazol NICHT von Pka1 und Pka2 reden, da so die Deprotonierung zum Dianion gemeint wäre. Ergo sollte für den pka1 entweder der pkb oder aber der pkaH-Wert (pka-Wert dre konjugierten Säure) gesetzt werden, die allerdings nicht identisch sind. 17:22, 29. Okt. 2009 (CET) (ohne Benutzername signierter Beitrag von 85.216.71.39 (Diskussion | Beiträge) )

Wasserlösichkeit

Hi,

im Text steht ganz gut Wasserlöslich, rechts im Steckbrief schlecht Wasserlöslich. was stimmt denn jetzt? (nicht signierter Beitrag von 149.226.255.200 (Diskussion) 13:00, 16. Mai 2011 (CEST))

Naturschutz

Hello there!

I don't speak Deutsch but I'd like to add this topic to this article:

Der Naturschutz Benzotriazol in die Nordsee[1] Hi, Bokorember 12:26, 12. Dez. 2011 (CET)

Umweltrelevanz

Nicht die Person Andreas Fath hat Relevanz für den Artikel, sondern die gemessene Konzentration des Stoffs. Die Nennung des Autors in den Quellen reicht vollkommen. Normalerweise wäre mir eine solche Kleinigkeit egal, hier jedoch nicht: User Naredu, welche den Abschnitt eingefügt hat, betreibt/betrieb mit solchen Einträgen in etlichen Wiki-Artikeln systematisch Werbung für Andreas Fath und einen gänzlich unbekannten Studenten ("Bachelor-Student xyz hat im Rahmen von Projekt abc die Substanz mittels HPLC/MS gemessen/untersucht"). Die Beiträge sind fast durchgehend ohne Bedeutung für die jeweiligen Artikel, im Fokus stehen auch eindeutig nicht die Substanzen/Substanzgruppen, sondern die Personen, welche die Messungen durchgeführt haben -> Personenwerbung.--AllIC (Diskussion) 21:57, 18. Dez. 2016 (CET)

Protolysegleichgewicht

Das ist eine rückgängig gemachte Bearbeitung einer IP, die vielleicht trotzdem beantwortet werden sollte: "Achtung, Schema ist falsch. Es erfolgt nur eine einfach Protonierung und bei der Deprotonierung ist die negative Ladung entlang der Stickstoffatome oder innerhalb des gesamten Moleküls delokalisiert, jedoch nie nur innerhalb des rechten Heterocyclus." Bearbeitung 12:57, 11. Jan. 2022‎ 185.141.64.215. --Steffen 962 (Diskussion) 15:43, 11. Jan. 2022 (CET)