Diskussion:Biuretreaktion

Reaktion von Kupfersulfat mit Biuret

Ich habe eine Frage: Ich wundere mich nämlich über die deprotonierten Stickstoffatome der Amidgruppen. Reicht die Basizität der Natronlauge dafür aus? --Hey 23:41, 6. Feb. 2007 (CET)

--Damit die Amidgruppe ein Proton abgibt braucht man keine Natronlauge. Es reicht auch Wärme. Es findet dann eine Eliminierung statt. Der Stickstoff der Amidgruppe besitzt ein freies Elektronenpaar und greift mit diesem ein Proton aus der Amidgruppe an einem anderen Harnstoffmoleküls an. Es scheidet sich Ammoniak ab. Die beiden Produkte addieren zu Biuret. Durch das entweichen des Ammoniak als Gas liegt das Gleichgewicht der Reaktion bei den Produkten. Zusätzlich ist die Reaktion thermodynamisch günstig, da ein Gas (vorher nur Feststoffe) entsteht (Erhöhung der Entropie).

Harnstoff zerfällt beim Erhitzen in Ammoniak und Isocyansäure. Letztere lagert Harnstoff zu Biuret an. --FK1954 16:38, 22. Jan. 2009 (CET)

Komplex Kupfersulfat -> Biuret

Der Chelatkomplex müsste dreizähnig sein (die dritte amid bildet auch eine Bindung zum Cu2+ aus).

Cu(I) vs. Cu(II)

Ebuxbaum hat gemeint, Cu(I) liege im Komlplex vor. Gibt es dafür eine Quelle? --Yikrazuul 18:01, 4. Mär. 2008 (CET)

Alle meine Quellen (Holleman, Vorlesungsskripte Organik etc.) gehen von Cu(II) aus. Ich kann mir auch nicht vorstellen, warum das Cu(II) hier reduziert werden soll. --MarkusZi 18:24, 4. Mär. 2008 (CET)

Es gibt keinen Grund für eine Redoxreaktion. --FK1954 (Diskussion) 17:31, 22. Mai 2013 (CEST)

Bild: Biuretkomplex

Im Text wird an 2 Stellen erwähnt, dass 2 Moleküle Biuret mit dem Kupferion einen Komplex bilden. Im Bild sind es aber 4... Entweder ist der Text falsch oder das Bild. Oder beides, da Biuret theoretisch sogar 3-zähnig sein könnte und Kupfer die Koordinationszahl 6 hat. Ich weiß aber nich genau, in wiefern hier Jahn-Teller-Effekt und sterische Behinderung eine Rolle spielen.

Datei:Biuret Komplex.png

Ich bin da ganz deiner Meinung. Ich hatte zuerst, schon vor 3 Jahren eine Strukturformel erstellt (siehe rechts). Dieses Bild wurde anschließend in das heutige abgeändert. Mein Bild entspricht vermutlich auch nicht wirklich der Wahrheit, da wie du richtig sagst ja Cu(II) meist in der KZ=6 vorliegt, also sollten die beiden zentralen N des Biuret auch binden. --MarkusZi 19:35, 30. Mär. 2008 (CEST)

Zudem zeigt das Bild eine Komplex mit zwei Proteinen, nicht wie in der Bildunterschrift steht mit Biuret.

Anmerkung hierzu: der Komplex mit Biuret ist ähnlich dem mit Peptiden, aber nicht "derselbe", wie im Text stand. Bestenfalls ist die Farbe ungefähr dieselbe... --FK1954 (Diskussion) 17:31, 22. Mai 2013 (CEST)

Ich halte das Bild für fehlerhaft, die ausgebildeten Bindungen vom Amid zum Cu2+ (welches dann auch nicht mehr geladen wäre) stören mich, außerdem hat der Amidstickstoff seinen Wasserstoff eingebüßt. Ich finde auch keine andere Quelle mit einer solchen Bindung. Höchstwahrscheinlich koordiniert das Amin das Kupfer durch sein freies Elektronenpaar. --(nicht signierter Beitrag von 137.248.1.31 (Diskussion) 22:45, 24. Aug. 2018 (CEST))

Ein bisschen weiter unten stehts doch. Die beiden NH-Gruppen wurden deprotoniert. --FK1954 (Diskussion) 10:58, 25. Aug. 2018 (CEST)

NaOH

1)bezüglich Proteinen: Warum benötige ich bei der Biuretreaktion zum Nachweis von Proteinen NaOH? Warum bildet sich der Komplex nur in alkalischer Umgebung? In neutraler Umgebung (im Versuch also ohne NaOH) bildet sich ja ein Verbindung (ist es überhaupt eine Verbindung?), die nicht violett, sondern blau ist... gibt man nun aber NaOH auch nachträglich dazu bildet sich der Komplex (-->Peptidbindungsnachweis). Ich denke man könnte die Antwort in den Artikel einarbeiten.

Ps: laut http://www.axel-schunk.de/experiment/edm0110.html braucht man nur 2 Peptidbindungen damit sich der violette-Komplex bildet, andere sagen 3? was stimmt jetzt,

2)bezüglich Biuret [nicht Proteinen]: man könnte doch einmal klären ob sich bei dem Biuretnachweis jetzt 2,3 oder 4 an das Cu-Ion anlagern. Siehe oben bei Bild: Biuretkomplex (oben andere Überschrift). Danke.

Zitat deiner Quelle: Voraussetzung dafür ist, daß das Peptid mindestens zwei Peptidbindungen besitzt, d.h. diese Reaktion tritt erst mit Tripeptiden und längeren Aminosäureketten auf. Kupfer wird dabei insgesamt von vier Peptidbindungen komplexiert. Irgendwie sagt jede Quelle was anderes. Hat jemand mal eine "richtige" Quelle (Onkel Holle?)? --Yikrazuul 13:47, 2. Mai 2008 (CEST)

Also zu 1) "NaOH schafft nur die Alkalische Umgebung, damit die Reaktion ablaufen kann, nimmt aber selbst nicht daran Teil (eng. Wikipedia)." ??? Warum ist das so? Wie kann man das erklären?

Die Natronlauge erzeugt aus zwei Amidgruppen die Anionen; "nicht an der Reaktion teilnehmen" passt nicht ganz. Ich sah auch Literaturstellen, in denen der Komplex als anionisch bezeichnet wurde... --FK1954 16:35, 22. Jan. 2009 (CET)

Überarbeiten

Es wird hier nicht klar genug getrennt zw. Biuret-Nachweis und Protein-Nachweis bzw. der Proteinnachweis kommt zu kurz, außerdem viel vages, siehe oben.

Ich habe zumindest das Cu(I) vs. Cu(II)-Problem "gelöst". Zwei unabhängige Bücher sagen, es ist ein Kupfer(II)-Komplex. Nur beim BCA-Assay wird das Kupfer(II) zu (I) reduziert und bildet dann mit BCA einen Komplex. Grüße, -- Yikrazuul 19:43, 23. Jun. 2008 (CEST)

Das kann ich bestätigen.Für den Proteinnachweis bildet sich ein Cu(I)-2BCA Komplex. siehe hier auch http://www.piercenet.com/products/browse.cfm?fldID=02020101 sowie Smith et al., 1985.Measurement of protein using bicinchoninic acid.Anal Biochem 150, 76-85

Weblinks

Der Link "Versuchsbeschreibung bei netexperimente.de" ist tot. --88.64.183.205 00:42, 4. Sep. 2009 (CEST)

Alle Seiten (Foren, netphysik, etc.) sind im Moment nicht verfügbar, Sie scheinen nur ein technischen Problem zu haben, der Cache sieht auch normal aus: [1]. Ich würde den Link erst mal lassen. --Norman P. 09:27, 4. Sep. 2009 (CEST)

Sie haben ihr System geändert, ich habe den Link mal korrigiert --Norman P. 11:38, 5. Sep. 2009 (CEST)