Diskussion:Brücke (Chemie)

Römpp

Im Römpp wird "Brücken" wie folgt definiert:

Brücken

In der organ. Chemie versteht man unter B. die aus einem, zwei oder mehr Atomen bzw. Atomgruppierungen bestehenden Glieder, die in cyclischen Verbindungen den „Hauptring“ in Teilringe unterteilen; behelfsweise spricht man auch von Null-Brücken. Näheres zu diesen B. und Brückenkopf-Funktionen in überbrückten (verbrückten) Ringsystemen s. bei Bicyclo[...]... und Bredtsche Regel. Zur Decarboxylierung bzw. zur Funktionalisierung am Brückenkopf siehe Literatur[1]. Andere Formen von chem. B. sind diejenigen in Porphyrinen und Cyclophanen, in Komplexen (siehe Koordinationslehre) sowie Disulfid-Brücken (Cystin-Brücken) bei Proteinen und Wasserstoff-Brückenbindungen („H-Brücken“).

Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:20, 21. Jan. 2013 (CET)

Danke, ich werde dies nochmals überdenken!--Durfo (Diskussion) 15:54, 22. Jan. 2013 (CET)

Hm, also ich habe auch ein Problem mit der Brücken-Definition, wie sie momentan im Artikel steht. Danach wäre beispielsweise auch das O in Dimethylether als "Brücke" zu betrachten. Das entspricht aber zumiondest nicht meinem chemischen "Sprachgefühl". Auch einfache cyclische Verbindungen wie THF würde ich nicht als "sauerstoffverbrückt" beschreiben. Vielleicht hilft die Gold-Book-Definition weiter:

A valence bond or an atom or an unbranched chain of atoms connecting two different parts of a molecule. The two tertiary carbon atoms connected through the bridge are termed bridgeheads.

Ist das tatsächlich so zu verstehen, dass (1) jede Brücke auch Brückenkopfatome hat, die (2) tertiär sind? --Mabschaaf 07:55, 24. Jan. 2013 (CET)

Das trifft nur für Baeyers Bicyclen zu. Deshalb habe ich den Satzteil für die Brückenkopfatome für die allgemeine Definition weggelassen. Deine Bemerkungen zum "Chemischen Sprachgefühl" teile ich vollkommen. Die Sache ist vertrackt. Ich versuche nach dem Motto vorzugehen: "nur was man historisch weiß, weiß man richtig". Ich will zuerst in der Bibliothek nachsehen, was in der Originalliteratur von Baeyer genau steht.--Durfo (Diskussion) 11:00, 24. Jan. 2013 (CET)

Satz zu den Bindungslängen

Der folgende Satz leuchtet mir nicht ein:

Die Bindungslänge ist in Brücken kürzer als in Bindungen aufgrund von Van-der-Waals-Kräften und länger als in Kovalente Bindungen oder Ionische Bindungen.

Siehe auch Benutzer Diskussion:Klatteis#Brücke (Chemie). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 09:10, 23. Jan. 2013 (CET)

Anfangs war die Definition wenig griffig und unvollständig. Die Ergänzung zu den Bindungslängen traf aber nur in Einzelfällen zu. Danke daher für das Entfernen dieser Textstelle und den Artikelausbau. Gruß --Klatteis (Diskussion) 14:52, 24. Jan. 2013 (CET)P.S.: Da wollte ich auf das Verhältnis 143 : 154 in dem Vergleich Ether zu Alkane hinaus. Hat sich aber erledigt.--Klatteis (Diskussion) 17:09, 28. Jan. 2013 (CET)

Da hast Du völlig recht. Der Satz gehört eliminiert, ich habe dies in der Eile nicht gemacht, da ich den Artikel weiter bearbeiten und nichts übereilen wollte. Ich bleibe am Ball.--Durfo (Diskussion) 14:43, 23. Jan. 2013 (CET)

Nirwana ?

Mich macht der Artikel nicht glücklich, da er versucht das Wort Brücke (erfolgfrei) auf einen kleinsten gemeinsamen Nenner zu bringen. IMO sollte der Artikel die Mehrdeutigkeit des Wortes Brücke in Einzelabschnitten abtanzen. Beispielsweise so:

• in der OC: Verbindungen mit Haupt- und Teilringen
• In der AC: Mehrkernige (Metall-)Komplexe mit Brückenliganden
• In der TC: Verbrückung/Vernetzung von Kautschuk
• in der BC: Verbrückung/Vernetzung von/in Peptiden
• in der Allgem. Chem.: Wasserstoffbrückenbindung, in 1. Näherung eine zwischenmolekulare WW

Und alles sollte kurz und knapp sein, besonders, wenn Hauptartikel dazu bestehen. Taucht in einigen Büchern das Wort Brücke ohne Notwendigkeit auf, sollte es hier ignoriert werden. Man muss nicht jeden Mist übernehmen. Um einen einfachen Ether oder eine einfache heterocyclische Verbindung mit Worten zu beschreiben, brauche man das Wort Brücke nicht. Bei einem Monosaccharid (Abb. in Artikel) zu behaupten, das O Atom im Ring würde Brücke genannt ist verwirrend bis schrottig: Wenn ich sage, bei einem Disaccharid sind die Monomere mit O verbrückt, meine ich ein anderes O-Atom!

Grüsse, --Roland.chem (Diskussion) 12:57, 26. Jan. 2013 (CET)

Hallo Roland, gerade habe ich meinen Artikel ergänzt, erst danach habe ich Deinen Kommentar gelesen. Ich bin betrübt, dass Dir der Artikel nicht gefällt, ich habe mir viel Mühe gegeben. Ich hätte den Artikel nicht verfasst, wenn ich nicht den neuen Artikel Schwefelbrücke vorher gelesen hätte, der mir auch nicht gefallen hat. Auch dort tritt das Problem der Einordnung in Verbindungsklasse/Funktionelle Gruppe/Brücke auf. Die Abgrenzung ist schwierig.

Die zu Beginn angegebenen Formeln stammen nicht von mir. Ich wollte nur die Formel von Tropan als Beispiel nennen. Ich teile Deine Meinung, dass man in einem einfachen Ether, Lacton oder Monosaccharid nicht von einer Sauerstoffbrücke sprechen sollte. Aber es ist unstreitig, dass komplizierte Moleküle oft durch den Begriff "Brücke" charakterisiert werden. Z. B. taucht im Artikel Glycosidische Bindung mehrfach das Wort "verbrückt" auf.

M.E. ist der Begriff "Brücke (Chemie)" schon ein Lemma wert. Ich möchte es auch vermeiden, den Begriff in AC, OC, TC, etc. unterzugliedern. Ich glaube nicht, dass er aus übernommenem Mist besteht. Er spiegelt schon die Entwicklung der Chemie wider, wie mir erst beim mehrmaligen Ergänzen des Artikels bewusst wurde.

Über die Ausführlichkeit kann man streiten; es gibt viele sehr ausführliche Artikel in WP! Historische Dinge lassen sich i. allg. nicht verkürzt "rüberbringen".

Auch aus den Diskussionen habe ich etwas gelernt und hoffe, dass dies auch anderen Benutzern so geht. Viele Grüße --Durfo (Diskussion) 14:45, 26. Jan. 2013 (CET)

Ich bin auch noch unglücklich mit dem Artikel. Ich sehe, dass Du schon eine Menge Arbeit investiert hast (die auch keineswegs vergeben ist), dennoch glaube ich, dass sich dem "sperrigen Monster" besser begegnen lässt, wenn man die historische Begriffsentwicklung trennt von der heutigen Verwendung. Mein Vorschlag ginge daher in eine ähnliche Richtung wie Rolands, aber mit einem zusätzlichen Abschnitt zur geschichtlichen Entwicklung (wann kam eigentlich "Wasserstoffbrückenbindung" auf?), einem Abschnitt zur Reaktivität von Brücken (Ringspannung etc.) und dem Nutzen von Verbrückungen zur Rigidisierung.

Womit ich völlig unglücklich bin ist die Bebilderung - aber die ist wohl erst dann sinnvoll zu leisten, wenn der Textkörper steht. Die bisher verwendeten Strukturen (auch in Schwefelbrücke und Sauerstoffbrücke) sind m.E. ungeeignet, um tatsächliche Brücken (im eigentlichen heutigen chemischen Sprachgebrauch) zu zeigen.--Mabschaaf 15:34, 26. Jan. 2013 (CET)

Als Illustrator der Artikel Brücke_(Chemie) sowie Schwefelbrücke und Sauerstoffbrücke möchte ich mit Änderungen der Abbildungen warten, bis allgemein akzeptierte Textkörper stehen, wie sinngemäß von Mabschaaf vorgeschlagen. Für mich sind auch diese Abbildungen kein Dogma sondern der Versuch Texte verständlicher zu machen. Wer bessere Ideen hat, kann die Formelbilder gern durch bessere ersetzen oder komplett löschen. MfG --Jü (Diskussion) 19:53, 26. Jan. 2013 (CET)

@Durfo: Ich habe nichts gegen einen Abschnitt, der die historische Entwicklung beschreibt. Als Nachschlagewerk sollte dieser Artikel das Wort klären und einem Leser helfen, der in einem beliebigen Themenbereich der Chemie auf das Wort Brücke gestossen ist, passende Artikel seines aktuellen Themenbereichs aufzufinden. Ich bestehe nicht auf einer strikten Trennung von OC, AC, etc. . In der AC habe ich jedoch über weite Bereiche ein Gedankenbild von Zentralatomen und Liganden. (Dieses Gedankenbild scheitert in der OC kurz hinter Methan.) Um die Brücken in Dieisennonacarbonyl zu klären, nützt mir der Exkurs über Baeyers Gedanken nicht. Grüsse, --Roland.chem (Diskussion) 15:03, 27. Jan. 2013 (CET)

Wie geht es weiter?

Liebe Diskutanten, ich bewege Eure Worte in meinem Herzen! Aber was tun?

Man könnte den historischen Teil über "organische" Moleküle in den Artikel "Von-Baeyer-Momenklatur" verschieben. Das Problem der Definition bleibt aber doch übrig. Für diese würde ich die Definition im "Gold Book" wählen, da sie von IUPAC sanktioniert ist. Diese beschreibt aber nicht den ganzen Umfang des Begriffs.

Wie ich schon schrieb, möchte ich die Trennung OC-AC möglichst vermeiden; sie ist heute doch fragwürdig. Ich bin von meiner "chemischen Sozialisation" her Organiker und denke natürlich auch in diesen Bahnen. Daher habe ich den Artikel auch "organisch" aufgezogen. Roland.chem's Bemerkungen über Methan und anorganische Strukturen zeigt mir, dass wir den Versuch wagen sollten, die Definition mit "anorganischem" Denken zu beginnen. Leider habe ich in den IUPAC-Handbüchern der Anorganischen Chemie keine explizite Definition gefunden. Aber es ist ja klar, dass in der Anorganischen Chemie das, was man "Brücke" nennt, vielfältiger ist als in OC, da hier alle Bindungstypen angesprochen werden.

Also: welcher chemische Generalist (Allgemeine Chemie?) wagt eine Definition? Roland.chem?

Die "organische Definition", d.h. Beschränkung auf C-C und C-Het-Bindungen (kovalente) könnte man dann an die Beispiele mit anorganischen Brücken anschließen.

Grüße --Durfo (Diskussion) 16:45, 27. Jan. 2013 (CET)

Ich halte deine Suche nach einer allgemeinen Definition des Wortes Brücke nahe einer WP:TF, was bei Wikipedia nicht zulässig ist. Der Römpp (s.o.) plappert erst über cyclische Verbindungen und spricht dann von Andere Formen von chem. B. ... und sucht nicht nach ihrer Gleichheit.

• Bridge wurde in der OC definiert, um das Taufen von Verbindungen zu ermöglichen. (Siehe auch Blue Book: Bridged Hydrocarbons.)
• Bridging ligand (siehe auch en:Bridging ligand) hilft in der AC bei der Nomenklatur von Komplexen.
• Das deutsche Wort Wasserstoffbrückenbindung enthält das Wortsegment "brücke", im englischen kommt man auch ohne "bridge" aus, siehe hydrogen bond und en:Hydrogen bond. Diboran hat zwei Brückenliganden, aber keine H-Brücken.

Es ist unglücklich, wenn unter Sauerstoffbrücke das Heteroatom von Furan als Brücke bezeichnet wird: Bei Porphyrinen ist nicht das Heteroatom die Brücke, sondern die C-Atome zwischen den Ringen. Hier sehe ich einen Ansatz die Verwendung des Wortes Brücke in Wikipedia im Bereich der OC zu harmonisieren und unter Brücke (Chemie) einen klärenden Absatz zu gestallten. Da hilft Nachdenken und (nach Mabschaaf) das "Sprachgefühl". In der schrittweise Entwicklung des Artikels "Brücke (Chemie)" genügt erstmal eine Einleitung wie: Brücke hat in der Chemie unterschiedliche Bedeutungen. Hat sich der Artikel gut entwickelt, kann man nochmals über die Einleitung nachdenken. MfG --Roland.chem (Diskussion) 14:30, 29. Jan. 2013 (CET)

Ich habe nachgedacht und habe soeben meinen Text hochgeladen. Wie angekündigt, habe ich den Artikel auf der Grundlage der IUPAC-Definition aufgebaut, da kann niemand etwas dagegen haben. Die Beispiele aus der Anorganischen Chemie habe ich aus Riedels Lehrbuch entnommen, dort wird für alle Beispiele der Begriff "Brücke", "verbrückt" oder "Brückenligand" verwendet. Ich habe auch in Google Scholar nach "Brücke, Chemie" recherchiert und sehr viele Beispiele gefunden, die ich aber nicht genannt habe.--Durfo (Diskussion) 22:48, 1. Feb. 2013 (CET)

Ein Vorschlag zur Definition und Strukturierung (Rohentwurf)

Ich würde den Artikel jetzt folgendermaßen beginnen:

Der Begriff Brücke dient in der Chemie zur topologischen? Charakterisierung der Verknüpfung (Konnektivität, engl. connectivity) bestimmter topologischer? Elemente in Strukturformeln durch Atome oder Bindungen. Brücken können verschiedene Moleküle verknüpfen (intermolekular) oder eine Verknüpfung im Molekül (intramolekular) bewirken.

Viele Moleküle werden topologisch als Verknüpfung von Atomen in Ketten oder Ringen betrachtet. Durch Einfügung weiterer Atome kann man sich diese als (intramolekular) „verbrückt“ vorstellen.

Datei:Bild Dicke Punkte für Atome, Brücken blau mit farbigen Bindungsstrichen

Im IUPAC Kompendium der Chemischen Terminologie ("Gold Book") wird „Brücke“ folgendermaßen definiert:

“A valence bond or an atom or an unbranched chain of atoms connecting two different parts of a molecule.”

Die Elemente einer Brücke können also nicht nur Atome. sondern auch (Valenz)bindungen oder (unverzweigte?) Ketten von Atomen sein. --Durfo

Ist es sinnvoll, den Begriff Heteroatom einzubauen?--Klatteis (Diskussion) 17:14, 28. Jan. 2013 (CET)

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Klassifizierung

Nach der Art der Atome lassen sich Brücken eindeutig klassifizieren. So spricht man von

• Wasserstoffbrücken
• Stickstoffbrücken
• Sauerstoffbrücken
• Schwefelbrücken
• Halogenbrücken

Für die Bindungen der Brückenatome oder Ketten muss man die unterschiedlichen Typen der Chemischen Bindung berücksichtigen. Ursprünglich wurde impliziert/vorausgesetzt, dass die Bindungen vom kovalenten Typ waren (valence bond?). Dies trifft für Moleküle zu, die üblicherweise der Organischen Chemie zugeordnet werden.

Wasserstoffbrücken und Halogenbrücken beruhen auf anderen Bindungstypen.

Ich bitte um Kommentare --Durfo (Diskussion) 16:22, 28. Jan. 2013 (CET)

Insulinbild

Das Insulinbild mag korrekt sein, setzt jedoch viel Vorwissen voraus. Cys = Cystein, Schwefelatome der Disulfidbrücken sind nicht zu sehen, Text teilweise in ENGLISCH. MfG --Jü (Diskussion) 17:21, 8. Feb. 2013 (CET)

Vorschlag Roland.chem

Schematische Präsentation von zwei Polyisoprenketten (blau und grün) nach der Vulkanisation mit Schwefel (n = 0, 1, 2, 3 …). Die Polyisoprenketten sind über Schwefelbrücken miteinander verknüpft.

Ich hatte heute dieses Bildchen gemalt. Bin aber nicht sicher, ob das mit den Zick-Zack-Linien tragbar ist. --Roland.chem (Diskussion) 20:43, 8. Feb. 2013 (CET)

Jü hat recht, ich fand aber kein besseres Bild in WCommons. Ich glaube, dass Rolands Zeichnung in Ordnung ist und als Ersatz dienen kann. Am besten wäre es, diese Zeichnung in die englische Grafik einzubauen, als "insert". Leider habe ich kein gutes Zeichenprogramm. Den englichen Text (Chain A, Chain B) müsste man austauschen. Grüsse --Durfo (Diskussion) 19:28, 12. Feb. 2013 (CET)

Wie wäre es mit dem lebensnahen Vulkanisations-Schema statt das Insulin-Bildes? Die Farbgebung könnte – wenn gewünscht – verändert werden. Viele Grüsse --Jü (Diskussion) 19:55, 12. Feb. 2013 (CET)

Ich würde schon ein Bild mit Disulfid-Brücken bevorzugen, die m.E. wichtiger sind und häufiger vorkommen als die Polysulfid-Brücken.

@Jü: Das Kautschuk-Bild ist noch als "disputed" getaggt. Vielleicht könntest Du dort nochmal antworten? --Mabschaaf 21:08, 12. Feb. 2013 (CET)