Diskussion:Carbonsäureamide

Grottig!

Habe eine erste Bereinigung versucht.

Typischer grottenschlechter Artikel. Aus dem "Theorie" Abschitt einer Praktikumsvorschrift abgeschrieben?. Säureamide sind eine wichtige Substanzklasse in der Pharmaindustie, Grundstoffchemie, Agrochemie.... da sollte man doch mit mehr als einem Satz anfangen können. --213.3.195.86 19:21, 14. Mai 2004 (CEST)

213.3, absolut treffend charakterisiert! In jedem Satz drei Fehler – zum Abgewöhnen! ... die Redaktion Chemie schläft selig. --84.136.221.103 02:42, 4. Nov. 2006 (CET)

Zudem reagieren Amin und Säure nicht zu Amid und Wasser, sondern zu einem Ammoniumcarboxylat. 148.188.128.36 15:33, 15. Okt 2004 (CEST)

... und etliche Ammoniumcarboxylate unter geeigneten Bedingungen weiter zum Amid.--84.136.221.103 02:42, 4. Nov. 2006 (CET)

Bitte prüfen: Ich dachte bisher, dass Amide im weitesten oder näheren Sinne Eiweiße seien?

Evt. dachtest du an Aminosäuren (als die Einzelbausteine der Proteine); bzw. an die Peptidbindung.

Nein! Die Def. ist richtig, in Peptiden/Proteinen liegen auch Amidbindungen vor, aber das ist nicht übergeordnet--Peterberger1977 19:17, 30. Jan. 2007 (CET)

Man sollte die Strukturformel dann aber auch mit den beiden Wasserstoffbindungen am N zeichnen! --Surfacecleanerz 14:22, 5. Sep 2006 (CEST)

Umstellung

Habe den Artikel ein wenig umgearbeitet und auch die Sichtweise von der Carbonsäure ausgehend ergänzt. Werde demnächst auch eine ordentliche Strukturformel basteln...--Cvf-ps 10:51, 10. Jan. 2007 (CET)

Fehler in Definition

...denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch organische Carbonsäurereste ersetzt sind.
Ein Wasserstoff durch einen Carbonsäurerest (eine Carbonylfunktion, genauer gesagt, es hängt ja eine COOR-Gruppe dran); die übrigen Substituenten müssen sich nicht von Carbonsäuren ableiten, sondern könnnen irgend etwas sein (sek/tert Amid)! Evtl. könnte man auch noch auf Resonanz etc. eingehen (bei liegen in einer Ebene)...--Peterberger1977 19:17, 30. Jan. 2007 (CET)

Amide unter Wasserabscheidung sind möglich

siehe Organikum, 21. Auflage, 2001, S. 481

N-Methylanilin + Ameisensäure -> N-Methylformanilid

unter Wasserabscheidung mit Toluol als Schlepper.

primäre, sekundäre und tertiäre Amide

stimmt die angegebene Unterscheidung zu den Amiden wirklich? In einem anderen Wikipedia-Artikel steht es anders (Amide#Carbonsäureamide). Ich habe dazu bei google gesucht und auch beide Möglichkeiten gefunden. Im Buch "Organische Chemie" von Peter Vollhardt (4. Auflage) habe ich es allerdings nur so gefunden, wie es in dem von mir verlinkten Artikel steht. Da auch in Büchern Fehler stehen können wollte ich erst fragen, bevor ich es im Artikel ändere. Kennt vielleicht jemand noch eine Quelle, die das im Artikel geschriebene bestätigt?--Amy87 16:22, 2. Dez. 2008 (CET)

In der Literatur finden sich (wie von Dir erwähnt) beide Definitionen. Die aus Amide ist jedoch nicht ganz korrekt, da damit die Amide von primären / sekundären Aminen beschrieben werden. Die Definition im Artikel selbst ist schlüssig: ausgehend vom Ammoniak kann es primäre ... tertiäre Amide geben, jeweils durch Ersatz eines, zweier oder dreier Wasserstoffatoms/e durch einen R-CO-Rest. Am besten wäre es natürlich, im Artikel beide Definitionen anzugeben. Das war auch mal so, wenn ich mich recht entsinne....Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 16:57, 2. Dez. 2008 (CET)

Der Römpp stellt die Verwendung der Begriffe primäre, sekundäre und tertiäre Amide so dar, wie von Cvf-ps beschrieben. Und die steht im auch Einklang mit der Nomenklatur nach Regeln der IUPAC. Schlampige Verwendungen von Begriffen sollten höchstens in einer Fussnote erwähnt werden. Allgemein bräuchte der Artikel Amide eine Ueberarbeitung. Grüsse, -- Roland.chem 19:20, 2. Dez. 2008 (CET)

@ Es ist jetzt 10 Jahre her, dass obige Diskussion über die Bezeichnungen primär, sekundär, tertiär von Amiden geführt wurde. Wie ist denn heute der Stand? Nach meiner Erfahrung herrscht immer noch Wirrwarr, sowohl im Unterricht wie bei Wiki. Wie dem auch sei, eines sollte nicht sein: hier im Artikel gibt es eine Abbildung für ein "tertiäres N,N-Dialkylamid", dessen Struktur im Widerspruch steht zum Text direkt daneben, wo es heißt, dass "drei Carboxygruppen am N-Atom" erforderlich sind, um als tertiäres Amid bezeichnet zu werden. Was denn nun? Übrigens: kennt jemand solche Verbindungen, die hier im Text beschrieben werden? Bei Wiki findet man nichts unter "Triacylamine" oder z. B. Triacetylammoniak?--RuessRGB (Diskussion) 16:13, 11. Mai 2019 (CEST)

Der Hinweis zur falschen Beschriftung der Struktur im Artikel ist korrekt und ist nun korrigiert. Die allgemeine Struktur für ein sekundären Amid (=Imid) wurde ergänzt.--NadirSH (Diskussion) 18:30, 11. Mai 2019 (CEST)

N,N,N-Triacetylamine (= N,N-Diacetylacetamid), CAS-Nr. 641-06-5 ist übrigens ein Beispiel für ein tertiäres Amid.--NadirSH (Diskussion) 18:36, 11. Mai 2019 (CEST)

In der Beispieltabelle sind nur der Vertreter eines sekundären Amids benannt und ein tertiäres Amid zusätzlich mit aufgeführt.--NadirSH (Diskussion) 19:15, 11. Mai 2019 (CEST)

@NadirSH: Dank für deine Arbeit. Leider hat sich aber die Sitution verschlimmbessert. Jetzt haben wir eine Abbildung mit der Bezeichnung „allgemeine Struktur eines sekundäres Amid (= Imid)“ Im Text steht dann noch verschärfend: „Sekundäre Amide von Dicarbonsäuren werden Imide genannt“ Das ist doch nicht OK, denn Imide sind doch eine eigene neue Verbindungsklasse und haben auch einen eigenen Wiki-Artikel, in dem gar nicht die Rede davon ist, dass es sich bei Imiden um (verkappte?) Carbonsäureamiden handelt. Außerdem ist in der neuen Abbildung gar keine Dicarbonsäure gezeigt. Gezeigt sind die Acylgruppen von zwei separaten Monocarbonsäuren, die über eine N-Alkylgruppe alsImidbrücke verknüpft sind. Es handelt sich also um ein stinknormales Imid gebildet aus zwei Carbonsäuren, aber nicht um ein normales Carbonsäureamid. Natürlich könnten die Reste der beiden Carbonsäuren auch auf eine beliebige Art und Weise verknüpft sein (wie bei der Phthalsäure), dann wäre es das Imid einer Dicarbonsäure, aber immer noch kein normales Carbonsäureamid. Auch in der Beispieltabelle könnte gesagt werden, dass Phthalimid ein Imid ist und zwei Amidbindungen enthält. Trotzdem dürfte man die beiden C-N-Bindungen in Imiden immer noch als Amidbindungen bezeichnen, weil ja die mesomere Elektronenverteilung analog ist.

Iupac habe ich nicht gelesen. Es mag ja sein, dass dort N,N,N- Triacetylamine (= N,N-Diacetylacetamid), als tertiäre Amide bezeichnet werden, weil kein H-Atom mehr am Stickstoff hängt. Meinetwegen! Was sagt denn dann Iupac zu N,N,-Dialkyl, N-Acetylaminen? Sind das auch tertiäre Carbonsäureamide, weil sie kein H-Atom am N haben? Könnte doch vernünftig sein, eben weil kein H mehr am N ist und das ist wichtig! Ob es sich bei den Substituenten am N um Alkyl- oder um Acylreste handelt wäre dann egal. Dann hätten sekundäre Carbonsäureamide nur ein H und einen Alkylrest und natürlich eine Acylgruppe am N. Dann hätten primäre Amide zwei H, keine Alkylgruppe und eine Acylgruppe am N. --RuessRGB (Diskussion) 15:59, 12. Mai 2019 (CEST)

Ich habe mir die IUPAC-Regeln nochmals genauer angeschaut. In der Tat werden danach nur die sekundären Amide von Dicarbonsäuren als Imide bezeichnet. Demnach ist der entsprechende Wikipedia-Artikel Imide auch nicht korrekt. Die Bildunterschrift habe ich entsprechend korrigiert. Ich hoffe das "schlimm" aus dem verschlimmbessern darf jetzt gestrichen werden. Oder gibt es aus deiner Sicht weitere Ungereimtheiten? Aus der IUPAC Beschreibung lese ich eindeutig, dass der Stickstoff durch 3 Acylgruppen substituiert ist. Ein mit 2 Acyl- und einer Alkylgruppe substituiertes Amin wäre demnach ein sekundäres Amid. --NadirSH (Diskussion) 20:27, 12. Mai 2019 (CEST)

@NadirSH: Nochmals danke für deine Geduld. Die Sache sieht schon besser aus, aber wir haben weiterhin Probleme. Ich kann mir denken, dass ich dir auf den Wecker falle, aber ich weiß aus Erfahrung, dass diese eigentlich nebensächlichen Dinge im Schul- und Anfängerunterricht für wichtig gehalten werden und sich alle Beteiligten im Konfliktfall auf Wikipedia berufen. In der Abbildung des N,N-Dialkylamids ganz unten vermeidest du die Angabe, um was für ein Amid es sich handelt. Warum? Der Leser erwartet doch eine Angabe, denn er hat sie ja in den beiden anderen Abbildungen bekommen. Hast du gezögert, weil es sich nach dem im Artikel benachbarten IUPAC-Text um ein primäres Amid handeln müsste? Eine brisante Frage, denn folgt man dem von dir dankenswerterweise eingebauten Link auf "sekundär" (hier Amin) landet man auf der wichtigen Seite Sekundär (Chemie), von der ich bisher keine Ahnung hatte, dass es sie gibt. Und was findet man dort? Man findet dort, dass es sich bei einem N, N-Dialkylamid um ein tertiäres Amid handelt. Das entspricht auch meinem Gefühl, entspricht aber nicht den hier im Artikel von dir zitierten IUPAC-Regeln. Dann gibt es noch die Seiten Tertiär (Chemie) und Primär (Chemie) beide auch mit dem N.N-Dialkylamid als tertiäres Amid. Auf allen drei Seiten wird darauf abgehoben, dass es um den Substitutionsgrad am Zentralatom geht und damit um die Frage, ob dort ein H sitzt oder eine Gruppe. Ob die Art der C-Gruppe wichtig Ist (Alkyl oder Acyl) bleibt unklar. Bei IUPAC ist aber nach deiner Aussage nur die Rede von Acylgruppen und nicht von Alkylgruppen. Was nun? Ich habe spontan keine Lösung und bin demnächst auch für einige Tage nicht erreichbar. Aber es liegt auf der Hand, dass in allen Wiki-Chemie-Artikeln eine einheitliche Sprachregelung herrschen sollte. Übrigens steht für mich auch die mittlere Abbildung weiterhin im Feuer, denn für mich ist das so wie die Verbindung aussieht ein N-Alkyl-Imid und damit kein sekundäres Amid - wie es die Bildunterschrift gemäß Iupac besagt, sondern allenfalls ein tertiäres Amid, weil es kein H am N hat. Außerdem finde ich, dass man auf dieser Seite nur die einfachsten Fälle zeigen sollte, also alle drei Amidtypen der Essigsäure, mit Acetamid als primäres Amid (unstrittig), mit N-Acetylacetamid als sekundäres Amid (für mich ein Imid) und mit N,N-Diacetylacetamid (CAS-Nr. 641-06-5) als tertiäres Amid? oder vielleicht mit Dimethylacetamid als tertiäres Amid? . Allein damit hätten wir beim jetzigen Stand der Diskussion ja schon genug unterschiedliche Meinungen und Probleme. Entschuldige meine Hartnäckigkeit. Eigentlich wollte ich nur den von mir in der Einleitung umformulierten Amid-Artikel mit Beispielen von Carbonsäureamiden füttern und stecke jetzt in einem Dilemma.--RuessRGB (Diskussion) 18:41, 13. Mai 2019 (CEST)

@RuessRGB: Du fällst mir absolut nicht auf den Wecker. Ich habe vielmehr den Eindruck, dass wir beide das gleiche Ziel verfolgen – möglichst präzise und zuverlässige Informationen auf dieser Plattform bereitzustellen. Wahrscheinlich hast du recht, dass man sich bei den Beispielen besser auf die unstrittigen Fälle beschränken sollte. Ich werde aber auch noch etwas weiter recherchieren, ob eine verbindliche, exakte Definition zu finden ist.--NadirSH (Diskussion) 20:47, 13. Mai 2019 (CEST)

@NadirSH prima das mit dem Wecker und mit der vorsichtigen Beschränkungsstrategie. Wichtig ist doch, dass in verschiedenen Artikeln keine unterschiedlichen Fakten stehen und dass - wenn nötig - auf eventuelle unterschiedliche oder traditionelle Benennungen hingewiesen wird. Interessant ist ja auch, dass offenbar vor 10 Jahren schon einmal eine Diskussion mit dieser Thematik gelaufen ist (siehe oben die ersten Einträge) Man müsste mal schauen, wie der Artikel damals ausgesehen hat. Ich warte zunächst mal ab, was du machst und gehe vielleicht mal hier in die Uni, um zu erfragen, was man dort heutzutage den Anfängern über die Benennung von Carbonsäureamiden und Imiden erzählt. Aber zunächst bin ich ein paar Tage weg.--RuessRGB (Diskussion) 10:32, 14. Mai 2019 (CEST)

Nachtrag aus der Versionsgeschichte des Artikels: Bei den Bildbezeichnungen gab es einen Bruch: beim Übergang vom 5. März 2002 auf den 22.April 2012 wurde ein normales als "primäres N N´ -Dialkylamid" bezeichnetes Carbonsäureamid umbenannt zu einem "tertiären N N´ -Dialkylamid" vom Benutzer: Jü. Das hat sich dann unverändert erhalten bis zu deinem Eingreifen in der Neuzeit. --RuessRGB (Diskussion) 11:22, 14. Mai 2019 (CEST)

Der aktuelle Eintrag zu Amide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag geht auf die hier diskutierte Problematik explizit ein. Demnach werden (wie oben schon erwähnt) nach der IUPAC-Regel C-821 von 1965 Mono-, Di- und Triacylamine als primäre, sekundäre bzw. tertiäre Amide bezeichnet. Es gibt dann allerdings noch die IUPAC-Empfehlungen von 1993, in der bei der Regel R-5.7.8 (Amides, imides and hydrazides) in einer Fußnote steht, dass unsubstituierte Monoacylderivate von Ammoniak als „primäre Amide“ bezeichnet werden können, die Klassifizierung von Mono-, Di- und Triacylderivaten von Ammoniak als primär, sekundär und tertiäre Amide in Analogie zu den Aminen nicht empfohlen wird, weil die Bezeichnung „tertiäres Amid“ im allgemeinen Gebrauch verwendet wird, um disubstituierte primäre Amide der allgemeinen Struktur R-CO-NR′R′′ zu beschreiben.--NadirSH (Diskussion) 19:37, 14. Mai 2019 (CEST)

@ Das klingt für mich beim ersten Lesen alles gut, jedoch sollte man im Wiki-Artikel die inhaltlichen Aussagen dieser Regelungen und Empfehlungen an einigen konkreten Beispielen mit positiven Aussagen und wenn möglich mit Bildern zu verdeutlichen. Folgende Beispiele zeigen aber, dass ich dabei Schwierigkeiten bekäme, weil ich nichts über die Benennung von Imiden gelesen habe.

1. Beispiel: Es wird empfohlen, das oben erwähnte "primäre Acetyl-N N´ -Dialkylamid" als tertiäres Carbonsäureamid zu bezeichnen, also so wie es Benutzer Jü damals gemacht hat. (Da bin ich voll einverstanden) IUPAC: N,N-Dialkylacetamid, keine Empfehlung für eine prim./sek./tert. Klassifizierung. Im allgemeinen Sprachgebrauch ist es ein tert. Carbonsäureamid.

2. Beispiel (trivialer Fall): Es ist empfohlen, das primäre Acetylamid (Acetamid) so zu nennen und nicht etwa als Acetylammoniak. (alles klar) IUPAC: Acetamid

3. Beispiel Es ist empfohlen, das "primäre Acetyl-N-Monoalkylamid" als sekundäres Carbonsäureamid zu bezeichnen. (Ist mir klar, denn so kenne ich es ausschließlich) IUPAC: N-Alkylacetamid, primäres Carbonsäureamid, aber keine Empfehlung für eine prim./sek./tert. Klassifizierung. Im allgemeinen Sprachgebrauch ist es ein sek. Carbonsäureamid.

4. Beispiel bei dem ich unsicher bin): Es ist empfohlen, das "sekundäre Di-Acetyl-amid" als was zu bezeichnen? Als sekundäres Carbonsäureamid? (nein passt nicht s. 3. Beispiel!) Als Imid? (würde ich sagen) oder als Diacetylammoniak? (klingt blöd) Facit :ich bin unsicher. IUPAC: Diacetamid oder Diacetylazan oder Diacetylamin. Es ist ein Imid, jedoch bekommen nur cylische Imide die Endung -imid, nicht die offenkettigen. Diacetamid ist sowohl nach IUPAC als auch im üblichen Sprachgebrauch ein sek. Carbonsäureamid.

5. Beispiel bei dem ich ebenfalls unsicher bin): Es ist empfohlen, das "sekundäre Di-Acetyl-N-Methyl-amid" als was zu bezeichnen? Als tertiäres Carbonsäureamid? (nein passt nicht! s. 1. Beispiel) Als N-Methyl-Imid? (würde ich sagen) oder als Diacetylmethylamin? (klingt auch nicht schlecht) Facit:ich bin unsicher. IUPAC: N-Methyldiacetamid, sekundäres Carbonsäureamid, aber keine Empfehlung für eine prim./sek./tert. Klassifizierung. Es ist zwar ein Imid, wird aber nicht als solches benannt, da es acyclisch ist. Im allgemeinen Sprachgebrauch ist es ein tert. Carbonsäureamid.

6. Beispiel bei dem ich ebenfalls unsicher bin): Es ist empfohlen, das "tertiäre Tri-Acetyl-amid" als was zu bezeichnen? Als tertiäres Acetamid? (Verbindung ist mir nicht geläufig!) Als-Imid? (kann ich mir eigentlich nicht vorstellen) oder als Triacetylammoniak? (klingt komisch, ist aber noch am eindeutigsten). IUPAC: Triacetamid oder Triacetylazan. Eine Bezeichnung als tert. Carbonsäureamid ist sowohl nach IUPAC, als auch im allgemeinen Sprachgebrauch korrekt.

So! jetzt muss ich für einige Tage ohne Internetanschluss verreisen! ....eine gute Reise Gruß von --RuessRGB (Diskussion) 15:20, 15. Mai 2019 (CEST)

Hallo RuessRGB, meine Anmerkungen oben in blau. Ich hoffe, es verwirrt dich nicht weiter. Nach meiner Meinung ist es nun im Artikel korrekt beschrieben, bzw. kann mit den entsprechenden Einzelnachweisen nachvollzogen werden. Gruß--NadirSH (Diskussion) 17:29, 15. Mai 2019 (CEST)

@ Deine Nachricht hat mich gerade noch vor dem Abschalten des Rechners erreicht. Beim ersten Blick kann ich mit allen Bezeichnungen gut leben, denn IUPAC muss schon beachtet werden. Ich habe mich beim Lesen nur gefragt, ob man bei den Bezeichnungen den Begriff "Amid" verwenden soll oder besser "Carbonsäureamid sagt" Ich kam ja zum Artikel und in diese Diskussion, weil ich begonnen hatte, den übergeordneten Artikel "Amide" zu bearbeiten, wo ja allerlei unterschiedliche Amide eine Rolle spielen, über die wir hoffentlich nicht mehr so ausführlich diskutieren müssen, oder? Jetzt aber ist wirklich für ein paar Tage Schluss--RuessRGB (Diskussion) 18:20, 15. Mai 2019 (CEST)

Ganz kann ich nicht folgen: Die Online-Guideline zur Nomenklatur der OC basiert auf dem "Blue Book" von 1979 und damit auch die oben verlinkte Fußnote. Im "Gold Book" steht unter amides Compounds having one, two or three acyl groups on a given nitrogen are generically included and may be designated as primary, secondary and tertiary amides ... und basiert auf dem Stand von 1995. Dort findet sich auch die Anmerkung Amides with NH₂, NHR and NR₂ groups should not be distinguished by means of the terms primary, secondary and tertiary. Das aktuelle "Blue Book" ist nicht öffentlich zugänglich, aber es gibt einen Entwurf von 2005. (Link) Im Abschnitt P-66 Amides, hydrazides, nitriles, aldehydes wird weiterhin von "secondary and tertiary amides" im Sinne des "Gold Book" gesprochen. Wahrscheinlich hat sich im aktuellen "Blue Book" nichts grundsätzliches im Vergleich zum "Gold Book" geändert. mfg --Roland.chem (Diskussion) 19:44, 15. Mai 2019 (CEST)

Hmmm...das ist doch genau das, was ich versucht habe zu beschreiben. An welcher Stelle habe ich mich denn undeutlich oder ungeschickt ausgedrückt, so dass du nicht folgen kannst, Roland.chem? Gruß --NadirSH (Diskussion) 13:03, 16. Mai 2019 (CEST)

Im Gold Book steht, dass auch ein primäres Amid ist, da es genau eine Acyl-Gruppe hat. Punkt. Diese Struktur als tertiäres Amid zu bezeichnen, ist unsystematischer Senf und Herr Ju Pack findet das scheiße. mfg --Roland.chem (Diskussion) 19:02, 16. Mai 2019 (CEST)

„Compounds having one, two or three acyl groups on a given nitrogen are generically included and may be designated as primary, secondary and tertiary amides...“. Soweit so gut .Punkt. ...aber es geht ja weiter: „Amides with NH2, NHR and NR2 groups should not be distinguished by means of the terms primary, secondary and tertiary.“ .Punkt. Heißt doch knapp formuliert: kategorisiert nicht als primär, sekundär oder tertiär. Die Beschreibungen im Artikel sind m.E. inzwischen alle IUPAC konform und es wird lediglich auf die Diskrepanz zwischen Herrn Ju Pack und dem allgem. Sprachgebrauch (der auch von Römpp beschrieben wird) im Artikel hingewiesen. So what???--NadirSH (Diskussion) 23:50, 16. Mai 2019 (CEST)

Nein. , und sind nach IUPAC alle primäre Amide. Die Gruppierung primary, secondary and tertiary sollte unabhängig von R's und H's am N sein. ( ... sollten nicht anhand der Begriffe primär, sekundär und tertiär unterschieden werden.) Deine mutige Interpretation hätte ja für den Fall Amides with NH₂ zur Folge, dass kein prim. Amid ist. --Roland.chem (Diskussion) 12:54, 17. Mai 2019 (CEST)

Ich gehe mit dir konform, dass diese drei Beispiele nach IUPAC primäre Amide sind. Der springende Punkt ist aber doch, was mit der Einschränkung „...should not be distinguished by means of the terms...“ gemeint ist. Mein Englisch ist zwar nicht ganz schlecht, aber ich bin auch kein Muttersprachler und verstehe es daher möglicherweise falsch. In Kenntnis der eher unmißverständlichen Fußnote zu R-5.7.8.1 Monoacyl derivatives of ammonia (primary amides) daher meine Interpretation, bei N-alkylierten Amiden die Begriffe primär, sekundär und tertiär nicht zu verwenden. (...da es eben zu Mißverständnissen führen kann). Zugegebenermaßen macht die Erwähnung der NH2-Gruppe dabei keinen Sinn.

Die verlinkte Fußnote stammt übrigens aus den Recommendations 1993 und nicht von 1979. Deine Empfehlung ist, sie zu ignorieren?--NadirSH (Diskussion) 19:13, 17. Mai 2019 (CEST)

Der "Guide to IUPAC Nomenclature" ist von 1993, basiert aber auf dem "Blue Book" (Nomenclature of OC) von 1979. Der Eintrag im "Gold Book" stammt aus dem "Glossary of class names of organic compounds" von 1995. Der Text in Rule C-821 weicht deutlich vom Text im "Gold Book" ab. Ich denke, Herr Ju Pack hat seine Meinung geändert bzw. verschärft. Der erste Satz enthält nun ... an acidic hydroxy group has been replaced by an amino or substituted amino group. Im dritten Satz wird primary, secondary and tertiary in Bezug auf die Zahl der Acyl-Gruppen geklärt. So etwas wie N-substituted primary and secondary amides may also be described as acylamines... taucht im "Gold Book" nicht mehr auf. Die o.g. Fußnote hat hier keinen Bezug und sollte ignoriert werden. --Roland.chem (Diskussion) 20:21, 19. Mai 2019 (CEST)