Diskussion:Chloressigsäure

Monochloressigsäure hat einen schmelzpunkt von 52-62°C.... die schmelze hat einen erstarrungspunkt von 62°C, warum sollten ihre kristalle dann bereits bei 19°C zu schmelzen beginnen???? ich könnte mir da eher vielleicht eine hydroskopische wirkung als ursache vorstellen!!!

"Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid." Katalysatoren werden in unterschiedlichsten Mengen zugegeben. Falls gemeint ist "unter Zugabe geringer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid als Katalysator," schlage ich vor, das zu schreiben.

Anwendung bei Warzen

Warum wird gerade diese Substanz zum Verätzen von Warzen verwendet? Ätzende Substanzen gibt es ansich ja genug... 84.187.33.192 04:17, 2. Mai 2009 (CEST)

Die gute Eignung der Chloressigsäure als Chemokaustikum ist durch mehrere ihrer Eigenschaften bedingt. Zum einen hat sie eine "optimale" Säurestärke (pK_S ca. 2.9, vergleichbar mit Salicylsäure, etwas stärker als Essigsäure aber schwächer als die wirklich "starken" anorganischen Säuren); dies führt dazu dass ein beträchtlicher Teil der Säure im wässrigen Millieu nicht disoziiert vorliegt, was zusammen mit der relativ geringen Molmasse und Molekülgröße der Substanz dazu führt, dass sie bei einer Applikation auf die Haut rasch in die Tiefe einzieht und schnell in die Zellen dringt. Sehr starke Säuren wie z.B. die Salzsäure verursachen auf der Haut eine eher oberflächliche, schorfartige Nekrose, die nicht weiter in die Tiefe voranschreitet, sofern die Stelle nicht sehr lange mit der Substanz benetzt bleibt. Des Weiteren hat die Chloressigsäure neben der "reinen Säurewirkung" noch eine zweite wichtige Eigenschaft und zwar ist es dies das Chloratom am α-Kohlenstoffatom, welches als eine gute Abgangsgruppe fungiert. Die Chloressigsäure ist demzufolge ein recht wirksames Alkylierungsmittel; in lebendigen Zellen alkyliert sie zahlreiche wichtige Biomoleküle wie strukturelle (Membranen) und funktionelle (Enzyme) Proteine, komplexe Lipoproteine und Saccharide und auch Nukleinsäuren (RNA, DNA); dies führt im behandeltem Gewebe zum Absterben der betroffenen Zellen (cytotoxische Wirkung), sowie falls die Konzentration geringer ist als die direkt letale, zu einer Hemmung der Zellatmung und Proteinbiosynthese und folglich auch zu Hemmung der Virusreplikation in den vergifteten Zellen. Deshalb gehört die Monochloressigsäure zu den wirksamsten lokal anzuwendenden Warzenätzmitteln, ist aber gleichzeitig auch eine der gefährlichsten (Giftwirkung bei Fehlgebrauch). Grüße,--5.56.202.194 06:30, 7. Apr. 2013 (CEST)