Diskussion:Cis-trans-Isomerie

Wie schon im Artikel steht, sollen die Vorsilben cis- und trans- laut IUPAC heutzutage nur mehr für die Benennung von Ringsystemen verwendet werden (z.B. cis-Decalin und trans-Decalin). Tintenquax 20:41, 28. Jul 2005 (CEST)

Z/E vs. cis/trans bei Doppelbindungen

Da ich nach einem Beleg für meine Behauptungen gefragt wurde, hier ist er:

Aus den IUPAC Recommendations 1996 [1]:

E, Z [2]

"The approved stereodescriptors of stereoisomeric alkenes R1R2C=CR3R4 (R1 [not equal] R2, R3 [not equal] R4; neither R1 nor R2 need be different from R3 or R4), cumulenes R1R2C[=C=C]n=CR3R4 and related systems e.g. R1R2C=NOH, HON=C{[CH2]n}2C=NOH. The group of highest CIP priority attached to one of the terminal doubly bonded atoms of the alkene, oxime, etc. or cumulene (i.e. R1 or R2) is compared with the group of highest precedence attached to the other (i.e. R3 or R4). The stereoisomer is designated as Z (zusammen = together) if the groups lie on the same side of a reference plane passing through the double bond and perpendicular to the plane containing the bonds linking the groups to the double-bonded atoms; the other stereoisomer is designated as E (entgegen = opposite). The descriptors may be applied to structures with a fractional bond order between one and two; and to double bonds involving elements other than carbon. They are not used to describe ring substitution relationships. See also cis-trans isomers."

cis, trans [3]

"Descriptors which show the relationship between two ligands attached to separate atoms that are connected by a double bond or are contained in a ring. The two ligands are said to be located cis to each other if they lie on the same side of a plane. If they are on opposite sides, their relative position is described as trans. The appropriate reference plane of a double bond is perpendicular to that of the relevant [sigma]-bonds and passes through the double bond. For a ring (the ring being in a conformation, real or assumed, without re-entrant angles at the two substituted atoms) it is the mean plane of the ring(s). For alkenes the terms cis and trans may be ambiguous and have therefore largely been replaced by the E, Z convention for the nomenclature of organic compounds. If there are more than two entities attached to the ring the use of cis and trans requires the definition of a reference substituent (See IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, 1979, p. 478, Rule E-2.3.3, E-2.3.4; IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific Publications, 1993, pp. 149-151, Rule R-7.1.1)." (Hervorhebungen durch mich)

Aus Hellwinkel, D.: "Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung"

4. Aufl., Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2

Auf Seite 183, über Doppelbindungen:

"Für vicinal disubstituierte Olefine (und analoge Doppelbindungssysteme) können die traditionellen Präfixe cis- und trans- beibehalten werden, während für alle höher substituierten Systeme die über die Sequenzregeln [...] [gemeint sind die CIP-Regeln, Anm.] definierten Deskriptoren (Z) und (E) verwendet werden müssen." (Hervorhebungen wie im Quelltext)

Laut diesem Buch ist also Z/E immer erlaubt und cis/trans nur in bestimmten Fällen; Z/E ist aber in keinem Fall falsch. Alle im Buch angeführten Anwendungsbeispiele haben entweder zwei mögliche Bezeichnungen (Z/E und cis/trans) oder nur die Z/E-Bezeichnung.

Auf Seite 184, über Ringsysteme:

"Für Bicyclen und nicht-geminal disubstituierte Monocyclen werden ausschließlich die traditionellen cis/trans-Deskriptoren verwendet." (Hervorhebungen wie im Quelltext)

Conclusio

Z/E-Nomenklatur ist für Doppelbindungen in allen Fällen zulässig und wird auch von der IUPAC empfohlen. Ich plädiere dafür, diesen Empfehlungen zu folgen und in der Wikipedia generell die Z/E-Nomenklatur für Doppelbindungen zu verwenden. Warum sollen wir unseren Lesern umständlich erklären, in welchen Fällen man cis/trans sagen darf und wann nicht, wenn die empfohlene Bezeichnung sowieso in jedem Fall Z/E ist? Lg, Tintenquax 15:59, 8. Nov 2005 (CET)

Naturkautschuk besteht aus polymerisiertem Isopren von extrem einheitlicher Struktur (cis-1,4-Gehalt > 99 %);

Hier im Artikel fehlt die Erläuterung, was die Prozent-Angaben bedeuten.--80.128.196.49 17:21, 20. Jan. 2007 (CET)

Z nicht immer cis

Wichtig: Wenn man die cis/trans Nomenklatur für mehrfach substituierte Alkene nutzt (was laut IUPAC recommendation gestattet ist), dann muss die cis-Anordnung nicht zwangsläufig der Z-Konfiguartion entsprechen (und umgekehrt die "trans" nicht der "E") wie im Text beschrieben! (nicht signierter Beitrag von Easymichi (Diskussion | Beiträge) 19:08, 25. Feb. 2009 (CEST))

Die Nomenklaturen cis-trans und Z/E sollten hier dringend getrennt werden. Diastereomere liegen nur vor, wenn die betroffenen C-Atome Stereozentren sind(siehe auch Wikipediaartikel zu Diastereomeren), d.h. vier verschiedene Substituenten haben, was in den Beispielen mit den Ringsystemen der Fall ist. Nur bei diesen Diastereomeren wird die cis/trans-Nomenklatur angewandt. Die Z/E-Nomenklatur gilt für die Konstitutionsisomere aufgrund von verschiedenen Substituenten an Doppelbindungen, hier liegen keine Stereozentren vor, damit auch keine Diastereomere. Die Z/E-Konstitutionsisomere können nur durch brechen von Bindungen ineinander überführt werden. (nicht signierter Beitrag von 95.117.101.76 (Diskussion) 15:58, 9. Mär. 2011 (CET))

Nein, auch für Doppelbindungen kann und wird cis/trans als Nomenklatur genutzt (wenn auch wie im Artikel beschrieben nicht in allen Fällen). Viele Grüße --Orci Disk 16:24, 9. Mär. 2011 (CET)

@95.117.101.76 Da hast du wohl etwas durcheinandergebracht. Mit Konstitutionsisomerie hat weder die E/Z- noch cis/trans-Nomenklatur etwas zu tun. Zudem können Diastereomere sehr wohl auch achiral sein, beispielsweise die von dir angesprochenen cis/trans-Isomere an C-C-Doppelbindungen. Diastereomerie besagt erst mal nur, dass es sich um nicht spiegelbildliche Konfigurationsisomere handelt, nichts weiter. --Max schwalbe (Diskussion) 12:03, 15. Aug. 2018 (CEST)

@Easymichi: Beispiel? --Max schwalbe (Diskussion) 12:23, 15. Aug. 2018 (CEST)

Danke für den Hinweis, der gerechtfertigt war. Ich habe den Artikel etwas umgeschrieben, um die Unterscheidung deutlicher zu machen, und auch ein konkretes Beispiel angeführt, über das wir gerade in der Redaktion Chemie gestolpert sind. --Gardini 13:08, 20. Jul. 2021 (CEST)

cis/trans chiral oder achiral?

Wenn ich es richtig einschätze, kann cis/trans-Isomerie sowohl an chiralen als auch achiralen C-Atomen bzw. Molekülen auftreten. Cis/trans-Isomerien an C-C-Doppelbindungen von Alkenen oder Alkensäuren wären Beispiele für achirale cis/trans-Isomere, richtig? Das sollte man ggf. im Artikel festhalten. --Max schwalbe (Diskussion) 19:03, 14. Aug. 2018 (CEST)