Diskussion:Daxalipram

Daxalipram=Mesopram?

Bei DrugBank habe ich unter der Nummer DB01647 Mesopram gefunden, allerdings mit einer zusätzlichen Doppelbindung im Heterocyclus. Ist die Formel dort falsch, oder sind es vielleicht doch zwei verschiedene Substanzen? --Rapober 17:00, 30. Aug. 2008 (CEST)

Tja, seltsam. Hab ich inzwischen auch gesehen. DrugBank bezieht sich ja auch auf PubChem, aber auf zwei andere IDs: 5287536 und 7885427. Beide IDs beschreiben die Substanz als (R)-Mesopram. Die Daxalipram-CID (ohne die Doppelbindung) nennt es (R,S)-Mesopram. Die mir jetzt auf die Schnelle zugängliche Literatur zeigt für Mesopram die Strukturformel, die im Artikel ist und auch von der WHO als INN Dalaxipram bezeichnet wird:

• Card GL et al. PMID 15576036 (auf dieses Paper bezieht sich übrigens auch DrugBank über die PDB)
• Huai Q et al. PMID 16539372
• Houslay MD et al. PMID 16257373

Interessant ist, dass die bei PubChem für (R)-Mesopram angeführte Webdomäne des Depositors von SID 7885427, auf die letztlich auch CID 5287536 verlinkt, inzwischen verhökert wird. Depositor war The Blueprint Initiative, Mount Sinai Hospital, Toronto.

Also, ich geh jetzt mal ganz unschuldig davon aus, dass die Formel bei DrugBank nicht stimmt. --LupusBXL 21:03, 30. Aug. 2008 (CEST)

Irgendwie ist das merkwürdig: die (R,S)-Nomenklatur bezieht sich ja auf die Chiralität und hat nichts mit einer Doppelbindung zu tun. Trotzdem finden sich unter den genannten IDs auch bei PubChem Strukturformeln mit der Doppelbindung, die als (R)-Mesopram geführt werden. Auf den Artikel von Houslay et al kann ich nicht zugreifen, aber in den beiden anderen Artikeln wird entweder von (R,S)-Mesopram, oder nur Mesopram (ohne R oder S) gesprochen.

Bei den IDs sind Summenformel und Molmasse angepasst (also berücksichtigen die Doppelbindung), aber diese werden vermutlich automatisch generiert. Keine Ahnung wie wir das endgültig klären können. Gruß--Rapober 11:42, 31. Aug. 2008 (CEST)

Tja, merkwürdig ist das schon. (R,S) sollte Doppelbindung und Summenformel nicht berühren. Aber die Datenbanken sind halt nur so gut wie das was die Leute da rein packen. Da der eine Depositor bei den beiden PubChem-Einträgen mit der Doppelbindung nicht mehr existiert, erlaube ich mir mal die Annahme, dass das nicht so eine stabile Organisation war. Der Daxalipram=Mesopram-Eintrag bei PubChem ist jüngeren Datums und hat 6 Depositors.

Die primäre Information von DrugBank beruht auf den beiden PubChem-Einträgen mit der Doppelbindung. Darüber hinaus ist DrugBank auch diskrepant: es verweist auf die Struktur mit der Doppelbindung, verlinkt aber über PDB auch zu dem Card-Paper mit der WHO-Formel für Daxalipram. Hier noch ein Link zur Binding Database: nennt beide Namen synonym & zeigt auch die WHO-Formel, geht aber halt auch auf das Card-Paper zurück ... und noch ein Paper, dass die beiden Namen synonym aufführt: Zhang KY et al. PMID 16300476. Letztlich beruhen Datenbanken auf Veröffentlichungen: bislang hab ich aber noch kein Paper mit der Doppelbindung gesehen. Daher würd ich das jetzt mal für mich ad acta legen, da auch der PubChem-Eintrag Daxalipram=Mesopram aktueller ist als die anderen beiden und auf mehr Quellen beruht. Insgesamt eine interessante Lektion, dass man sich nicht so komplett auf die gängigen Datenbanken verlassen kann.--LupusBXL 14:55, 31. Aug. 2008 (CEST)

Einverstanden. Gruß--Rapober 19:27, 1. Sep. 2008 (CEST)