Diskussion:Derivat (Chemie)

Wasser?

Meiner Meinung nach sind Alkohole keine! Derivate des Wassers. Eher noch ist Wasser das einfachste Homologe der Alkohole. Aber da Wasser im engeren Sinn keine organische Verbindung ist, sollte man das eher nicht so bezeichnen. Alkohole sind meines Wissens nach ebenfalls Derivate der Carbonsäuren, bzw. umgekehrt Carbonsäuren Derivate des Alkohols (Durch Oxidation, bzw. Reduktion zugänglich) --Ikosaeder 19:06, 27. Feb. 2008 (CET)

Quellen?

Der Artikel muss durch Quellen belegt werden! Wenn jemand mal im Römpp und ähnlicher Literatur nachschlagen, den Artikel entsprechend überarbeiten und die Quellen per <ref>-tag angeben könnte, wäre das ausgezeichnet. --84.136.214.160 18:11, 14. Jun 2006 (CEST)

Beispiele

Es sollten mehr Beispiele angeführt werden, am besten mit Strukturformel, was Derivate von welchem Molekül sind...für einen Laien wie mich aus dem Artikel nicht ganz ersichtlich...Beispiele würden das ganze veranschaulichen

Überarbeitung dringend erforderlich und geplant

Der Artikel bedarf einer drastischen Überarbeitung bzw. Neufassung. Ich bin bei der Vorbereitung, aber es ist nicht einfach und der Beginn wird noch etwas dauern. Im Vorgriff habe ich schon mal ein auch nicht ganz echtes (aber relativ nahes) Ethanderivat in die Abbildung gesetzt. Alle anderen dort noch befindlichen Verbindungen kann man nicht mal entfernt als Derivate des Ethans bezeichnen.--RuessRGB (Diskussion) 16:28, 24. Jun. 2019 (CEST)

weitere Merkwürdigkeiten: Im Artikel heißt es: Die Herstellung eines Derivates bezeichnet man als Derivatisierung. Dann wäre z.B. die Herstellung von Ethin aus Ethan eine Derivatisierung! Auch die Herstellungen der gezeigten, zum Teil komplexen Phenolderivate wären Derivatisierungen von Phenol. Das kann doch mit dem Begriff Derivatisierung nicht gemeint sein. --RuessRGB (Diskussion) 10:07, 25. Jun. 2019 (CEST)

Heute habe ich die Einleitung recht streng neu gefasst. Sie hebt ab auf die Beibehaltung des Oxidationszustandes an dem C-Atom an dem etwas passiert bei der Derivatisierung. Ich hoffe, dass ich dabei nicht auf dem Holzweg bin. Zumindest die im Artikel noch vorhandenen, angeblichen Ethanderivate sind damit gestorben. Sollte man die nicht besser alle entfernen oder sind die noch als Beispiele für Nicht-Derivate brauchbar?? Ich habe sowieso den Eindruck, als sei ich der einzige, der sich hier abquält mit dem doch etwas abseitigem Thema.--RuessRGB (Diskussion) 15:51, 26. Jun. 2019 (CEST)

Hallo RuessRGB, in der Tat kein ganz triviales Thema, das du dir zur Überarbeitung herausgesucht hast – obwohl es sich um das Standardvokabular des Chemikers handelt. Die gängigen Chemielehrbücher scheinen für eine exakte Definition auch nicht wirklich hilfreich zu sein. Mein historischer Römpp von 1962 schreibt unter dem Stichwort Derivate von „Abkömmlinge[n] einer chem. Verb., die gewöhnlich durch Substitution (d.h. Ersatz) von C- od. H-Atomen durch Cl, Br, J, CN, CNS, NO₂, NO₃, SO₃H, CHO [....] od. komplizierterer Molekülreste zustande kommen.“ Nach meinem Sprachverständnis (...das nicht unbedingt mit dem allgemein üblichen übereinstimmen muss) weist ein Derivat einer organischen Verbindung die gleiche C-Grundstruktur auf und ein oder mehrere H-Atome sind durch andere Heteroatome, bzw. funktionelle Gruppen ersetzt. Ethanol, Chlorethan und Ethylamin wären damit auf jeden Fall Ethan-Derivate, Ethen und Ethin definitiv nicht. Propan könnte man zwar prinzipiell als Ethan-Derivat ansehen, ich würde den Begriff bei homologen Verbindungen jedoch nicht benutzen. So richtig passt diese Definition dann aber auch nicht bei Carbonsäurederivaten: Obwohl ich ein Carbonsäurehalogenid auf jeden Fall als Carbonsäurederivat bezeichnen würde, kommt es nicht durch Substitution eines H-Atoms, sondern einer OH-Gruppe zustande. Die aktuelle Formulierung in der Einleitung „Derivate sind Stoffe, deren Moleküle an Stelle der funktionellen Gruppe der Stammverbindung eine andere funktionelle Gruppe besitzen“ halte ich für unglücklich. Dann wäre z.B. Ethylamin ein Derivat von Ethanol, was es nach meinem Verständnis nicht ist. Ich würde Ethylether oder Ethylester als Ethanolderivate bezeichnen, bei denen die OH-Gruppe derivatisiert ist. Ethanolderivate sind aber auch Verbindungen, bei denen ein C-gebundenes H-Atom substituiert ist (z.B. Chlorethanol). Der Begriff Derivatisierung scheint mir enger gefasst zu sein. Römpp: „...strukturelle Veränderung einer funktionellen Gruppe in meist nur einem einzigen Reaktionsschritt“. --NadirSH (Diskussion) 18:48, 26. Jun. 2019 (CEST)

Gut dass du aufmerksam geworden bist, denn ich hatte auch schon vor, dich zu kontaktieren. Ich hatte mich schon vor längerer Zeit recht blauäugig an die Aufgabe gemacht und bin nach mehreren Probeanläufen außerhalb von Wikipedia jetzt in mehreren Sackgassen gelandet. Ich bin überzeugt, dass man den Begriff im Bereich der Analytik recht gut in den Griff bekommen kann bzw. schon im Griff hat, denn das, was dazu bereits vorhanden ist kann man wohl weitgehend so belassen oder erweiternd verbessern. Ich habe es bisher nur flüchtig gelesen, weil ich sofort an den Ethanderivaten hängen geblieben bin, die alle für mich nicht eingängig waren. Inzwischen weiß ich auch warum und das hängt mit dem von dir erwähnten Römpp-Zitat zusammen, dem ich zwar voll zustimme, das aber wohl auch hauptsächlich nur auf analytische Derivatisierungen abzielt. Was würde Römpp denn zu den Ethanderivaten sagen? Wo ist beim Ethan oder Methan die funktionelle Gruppe? Kann man einfach ein H durch ein Li ersetzen? Ist MeLi ein Methanderivat? Wenn nein, dann ist MeOH doch auch kein Methanderivat, und Methylamin dann auch nicht. Für mich ist Ethylamin eher ein Derivat von Ethanol als von Ethan und weisst du warum? Weil sich der Oxidationszustand des C-Atoms dann nicht ändert und ich glaube, dass dieser Aspekt sehr wichtig ist. Das ist mir bei den Essigsäurederivaten klar geworden, wo es für alle Chemiker klar ist, die entsprechenden Ester, Amide, Halogenide usw. alle Essigsäurederivate sind, dennin allen kommt die Acetylgruppe CH3-CO vor. Die Acetylgruppe kommt aber auch vor im Aceton. Ist Aceton ein Derivat der Essigsäure? Niemals! Und warum nicht? Ich weiß es: weil der Oxidationszustand des C-Atoms der CO-Gruppe im Aceton ein anderer ist als der Oxidationszustand des C-Atoms der CO-Gruppe in den Essigsäurederivaten! Ich muss Schluss machen und mich um die Enkel kümmern. Bis demnächst. --RuessRGB (Diskussion) 20:01, 26. Jun. 2019 (CEST)

Der Römpp schreibt im Lemma Derivate das Folgende:

Derivate

Eine von lateinisch derivare = ableiten stammende Bezeichnung für Abkömmlinge einer chemischen Verbindung, die man aus dieser z. B. durch strukturelle Veränderung einer funktionellen Gruppe in meist nur einem einzigen Reaktionsschritt darstellen kann (Derivatisierung). Eine Verbindung und ihr Derivat sind dementsprechend strukturell eng verwandt. So sind Hydrazone und Oxime Derivate von Carbonyl-Verbindungen bzw. Ester und Amide Derivate der Carbonsäuren. Derivate werden in der naßchemischen organischen Analyse zur Charakterisierung unbekannter Verbindungen herangezogen.

Das klingt doch nach einer einfachen und stringenten Definition. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 08:20, 27. Jun. 2019 (CEST)

@Danke für deine Beteiligung. Dein Römpp-Zitat weicht aber erheblich ab vom etwas antiken Römpp-Zitat von Benutzer:NadirSH] (s.o.), mit dem ich aber gar nicht einverstanden bin. Ich stimme deinem Römpp-Zitat total zu (hat wohl auch dazugelernt) und habe das gestern in meiner etwas konfusen Antwort auf NadirSH ja auch zum Ausdruck gebracht. Ich bin nicht der Auffassung von NadirSH, dass Ethanol, Chlorethan und Ethylamin auf jeden Fall Ethan-Derivate sind. Man kommt in Teufels Küche, wenn man in einer Verbindung nur ein H-Atom durch eine neue Gruuppe ersetzt, um ein Derivat zu erhalten. Das ist irreale Papierchemie, die mit deinem, sicher aktuelleren Römpp-Zitat nichts zu tun hat!! Man stelle sich vor: im Ammoniak wird ein H durch eine NH2- oder eine OH-Grppe ersetzt. Dann wären Hydrazin Hydroxylamin Derivate von Ammoniak. Das sind aber keine Derivate, das sind total neue Verbindungen, die man nicht durch Derivatisierungen sondern durch (mehrstufige) Synthesen) herstellen muss. Das gilt auch für Ethanol, Chlorethan und Ethylamin. Auch das sind neue Verbindungen, die nicht durch Derivatisierungen von Ethan zu erhalten sind. Dahinter steckt die in meiner Antwort an NadirSH bereits erwähnte Erkenntnis , dass sich am C-Atom der Oxidationszustand ändert, wenn man aus einer C-H – Gruppe eine C-X-Gruppe (X=OH, NH2, Cl usw.) macht.Der Oxidationszustand ändert sich ja auch schon dann, wenn ein H-Atom durch eine CH3-Gruppe ersetzt wird, mit der Folge, dass dann auch Propan kein Ethanderivat ist. Leider ist bei Römpp vom Oxidationszustand nicht die Rede, weil sein Hauptaugenmerk bei den etwas vagen Begriffen Struktur und strukturell eng verwandt stehen bleibt.

Dein Römpp-Zitat hat aber meine volle Zustimmung auch deshalb, weil ich – ohne den Römpp-Wortlaut zu kennen –in den bereits neu formulierten Einleitungssatz den Begriff „funktionelle Gruppe“ eingebracht habe.Nach Römpp gibt es dann Derivate nur, wenn eine funktionelle Gruppe vorhanden ist und verändert wird. Damit wird das Problem auf den Begriff „funktionelle Gruppe“ verschoben, oder ist man sich klar darüber, dass Alkane keine funktionelle Gruppe haben? Und was ist mit den Aromaten und den Heterocyllen? Gibt es Phenyl-Derivate? Was sind Phenol-Derivate? Nur die Verbindungen, in denen die funktionelle OH-Gruppe derivatisiert wird, oder auch die anderen, auf der aktuellen Seite gezeigten Naturstoffe mit Substituenten am Ring?

Ich fürchte: der Artikel wird eine immerwährende Baustelle und es gibt ewige Diskussionen. Damit wäre ich völlig überfordert, denn ich habe noch so viele andere Baustellen.

Zum Abschluss eine Bitte: stelle das Römpp-Zitat als Referenz in den Artikel ein. Dank von--RuessRGB (Diskussion) 11:36, 27. Jun. 2019 (CEST)

@RuessRGB: Ich habe den Eindruck, Du läufst in die Falle, entscheiden zu wollen, was die "richtige" Definition von "Derivat" ist. Vielleicht wäre ein Lösungsansatz, mal in die Historie zu schauen (Google Buchsuche, nach Zeitraum eingegrenzt), wann der Begriff aufkam, wie er damals verwendet wurde und an ein paar Beispielen den Bedeutungswandel aufzuzeigen. Letztlich geht es darum, die mehreren existierenden Definitionen (so widersprüchlich sie auch sein mögen) nebeneinander darzustellen und eben nicht eine davon als absolut herauszugreifen.--Mabschaaf 11:48, 29. Jun. 2019 (CEST).

@Mabschaaf: Hört sich gut an, ist aber wohl eine etwas umfassendere chemie-historische Exkursion, die einen eigenen Artikel verdient. Ich habe auch schon einige gute Vorschläge gemacht und immer zur Antwort bekommen: Mach es selbst. Deshalb habe ich auf meinem eigentlich Arbeitsgebiet viele Artikel am Hals, wollte mich davon nur mal kurz hier bei meiner alten Liebe der Chemie erholen, weil ich den bestehenden Artikel mit den komischen Ethan- und Phenolderivaten einfach zu sehr daneben fand. Jetzt bin ich hier gefangen und möchte eigentlich aussteigen. Aber vorher sollten die komischen Derivate verschwinden, oder was meinst du?. Übrigens: Gerade eben habe ich die Römpp-Definition in der Einleitung verankert, denn das ist die Sachlage, die ich seit 50 Jahren aus den üblichen Lehrbüchern kenne und die in der Ausbildung genutzt wird.--RuessRGB (Diskussion) 12:46, 29. Jun. 2019 (CEST)

Nein, eigener Artikel ist dafür mM nicht nötig. Den Abschnitt zu den Ethan-Derivaten würde ich komplett rauswerfen, dann ist doch alles soweit gut, oder?--Mabschaaf 12:59, 29. Jun. 2019 (CEST)

Na Ja, die Carbonsäurederivate sind völlig OK, aber die beiden angeblichen Phenolderivate enthalten zwar das Strukturelement Phenol, sind aber keine Phenolderivate im Sinne der momentan aktuellen strengen Einleitung. Beides sind keine Derivate von irgendwas, sondern eigenständige neue Verbindungen, die beide das Strukturelement Phenol enthalten. Man benötigt für solche Verbindungen keinen neuen Begriff, sonst sind beide Verbindungen am Ende auch noch Derivate von Wasser, weil beide eine OH-Gruppe enthalten. --RuessRGB (Diskussion) 18:00, 29. Jun. 2019 (CEST)

Hallo @RuessRGB: der Artikel hat sich mittlerweile sehr gut entwickelt. Die engere Definition und insbesondere auch die Abgrenzung der Begriffe Derivat und struktureller Abkömmling gefällt mir sehr gut. Gibt es eigentlich zu der Rolle des Oxidationszustandes bei der Derivat-Definition eine Literaturstelle? Ein Punkt der mir weniger gefällt ist die Formulierung "angebliches Derivat". Warum ersetzt du diesen Begriff nicht einfach durch den nun eingeführten Begriff "struktureller Abkömmling"? Wenn es für dich ok ist würde ich mich gerne an einer entsprechenden Anpassung des Abschnitts "Abgrenzung der Bergriffe...." versuchen. Gruß --NadirSH (Diskussion) 13:29, 5. Jul. 2019 (CEST)

Hallo @NadirSH: Ich bin für jede Hilfe dankbar und du kannst die angeblichen Derivate gerne entfernen denn sie sind nur dem Blick zurück entsprungen! Du kannst auch gern den Abschnitt Analytik anpacken, den ich bisher noch nicht angefasst habe obwohl er wichtig ist. Ich hatte auch noch einen Abschnitt Synthese im Kopf, um dort reaktive Derivate für die Peptidsynthese unterzubringen. Wenn du das machen willst, mach es, denn ich müsste dringend wieder zurück auf mein eigentliches Arbeitsgebiet RGB. Chemie sollte nur eine Erholung sein.

Zu deiner Frage zum Oxidationszustand. Vor den Derivaten habe ich die Seite Oxidationszahl bzw. Oxidationszustand überarbeitet, weil ich während meiner Berufszeit mit der Verwendung dieses Begriffs in der organischen Chemie bei Anfängern immer gute Erfahrungen gemacht habe. In deutschen Organik-Lehrbüchern wurde der Begriff damals kaum benutzt. Wie es heute ist weiß ich gar nicht. Ich habe den Begriff jetzt zufällig gefunden in einem 1500-Seiten Schinken eines amerikanischen Autorenkollektivs: Clayden, Greeves Warren, Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press Inc, und habe ihn auf der Seite Oxidationszahl untergebracht ((Abschnitt:Was besagen Oxidationszahlen und was ist ihr Nutzen). Das Zitat passt auch hier bei den Derivaten sehr gut, ich hab es vergessen einzustellen.Das Kapitel ist überschrieben mit: Carbon Atoms carrying functional Groups can be classified by oxidation Level. -Dann geht es los auf zwei Seiten mit den Abschnitten: 1. The Carboxylic Acid oxidation Level (mit allen Carbonsäurederivaten) und ihren Hydrolysen (Übrigens: In der Tabelle mit den Abb fehlen die Nitrile!! müssen dringend noch hinein, hab ich vergessen!! 2. The Aldehyd Oxidationlevel (Aldehyde, Ketone, Acetale und auch Dichlormethan!! 3.The Alcohol Oxidationlevel (Alcohol, Ether Monohalogenalkane 4. The Alcan Oxidationlevel 5. The Carbondioxid Oxidationlevel (CO2 Diethylcarbonat,CCl4, Harnstoff fehlt im Buch).

Du erkennst: man könnte unseren Artikel noch erheblich erweitern und genauso wie für die Carbonsäurederivate auch noch andere Tabellen mit Abbildungen erstellen. Wenn du willst: mach es! In Vorbereitung auf den Abschnitt Analytik bin ich schon auf vielen Seiten unterwegs gewesen, auch um falsche Derivatbezeichnungen aufzutreiben, zu korrigieren und zu verlinken und um Beispiele für echte Derivate zu sammeln und zu verlinken. Gruß und danke für die Hilfe von--RuessRGB (Diskussion) 15:47, 5. Jul. 2019 (CEST) erledigter Absatz gelöscht --RuessRGB (Diskussion) 11:16, 8. Jul. 2019 (CEST)