Diskussion:Dichlordiphenyltrichlorethan/Archiv/2011
Letzter Kommentar: vor 12 Jahren von FK1954 in Abschnitt Chloral oder Chloralhydrat?
Chloral oder Chloralhydrat?
Ist es sinnvoller Chloral oder Chloralhydrat im Reaktionsmechanismus abzubilden? Momentan steht ersteres im Text und zweiteres ist in der Grafik abgebildet. --Leyo 17:32, 29. Apr. 2011 (CEST)
- Das kann ich nicht eindeutig beantworten. Christian Simon schreibt Chloral, er geht auch auf Details des Herstellungsprozesses ein. Allerdings ist er Historiker und kein Chemiker. Römpp sagt ebenfalls Chloral, der Artikel zu DDT dort hat aber gravierende inhaltliche Mängel. Im Beyer-Walter heisst es Chloralhydrat, im Toxicological Profile (S. 221) ebenfalls. Ich könnte mir vorstellen, dass es wurscht ist und mit beiden Verbindungen funktioniert. --Blech 14:25, 30. Apr. 2011 (CEST)
- Im Artikel Chloral steht „Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich Chloralhydrat.“ Ob das in konzentrierter Schwefelsäure (die gemäss Artikel eingesetzt wird) auch geschieht, weiss ich nicht. --Leyo 22:15, 30. Apr. 2011 (CEST)
- Könnte einer von den RC-Mitarbeitern mehr dazu wissen oder an geeignetere Quellen kommen? --Blech 14:15, 1. Mai 2011 (CEST)
- In konzentrierter Schwefelsäure ist es wohl gehupft wie gesprungen. Entweder protonierst du eine Alkoholfunktion und eleminierst sie dann oder du protonierst den Aldehyd - in beiden Fällen landest du beim protonierten Aldehyd, der wohl das aktive Teilchen für die elektrophile Substitution ist...
- (Online) Literatur ist schwierig, da alt. Das hier ist von 1946 [1] und sagt, dass bereits grosse Mengen an DDT mit Chloral in Gegenwart eines großen Überschusses konzentrierter Schwefelsäure hergestellt wird — mit Verweis auf Referenz 2,5,7,8:
- (2) Callaham, Chem. and Met. Eng., 51, No 10.109 (1944);
- (5) Darling, J. Chem. Education, 22, 170 (1945) [2] ("anhydrous chloral" für alte Methode, "chloral hydrate/oleum" für die hier vorgestellte)
(6) Grabowski, Ber., 6, 225 (1873) [3]- (7) Müller, U.S. Patent 2,329074 (1943)
- (8) Rueggeberg et al., report on file at Edgewood Arsenal
- -- Iridos 01:26, 4. Mai 2011 (CEST)
- Vielen Dank für die gründliche Suche. Gab es tatsächlich mal eine Umstellung von Chloral auf Chloralhydrat? Für uns wird es wohl genügen, wenn im Text „Chloral oder Chloralhydrat“ als Ausgangssubstanz steht. --Blech 22:42, 4. Mai 2011 (CEST)
- Danke Iridos! Der Vorschlag von Blech hört sich sinnvoll an. --Leyo 00:07, 5. Mai 2011 (CEST)
- Es wird Chloral eingesetzt. Im Gattermann-Wieland ist die Synthese beschrieben. Hier wird erst Chloralhydrat mit konz. Schwefelsäure entwässert. Die DDT-Synthese findet dann in einer konz. Schwefelsäure unter Zutropfen von Oleum statt. Letzteres hat die Aufgabe, Wasser zu binden. Es wäre kontraproduktiv, noch zusätzlich Wasser freizusetzen, indem man mit Chloralhydrat startet, würde ich sagen. --FK1954 19:08, 6. Mai 2011 (CEST)
- Magst du den entsprechenden Einzelnachweis ergänzen?
- Dann sollte also die Reaktionsgrafik geändert oder ersetzt werden? Unter Commons:Category:DDT gibt es momentan keinen Ersatz in ausreichender Qualität. --Leyo 18:43, 11. Mai 2011 (CEST)
- Die Grafik ist von mir, sehe ich gerade erst. Am Wochenende könnte ich das nochmal versuchen. Was muss alles geändert werden? --Blech 21:56, 11. Mai 2011 (CEST)
- Na, statt Chloralhydrat Chloral einsetzen und bei den Produkten ein Wassermolekül abziehen. Gruß --FK1954 10:42, 14. Feb. 2012 (CET)
- Es wird Chloral eingesetzt. Im Gattermann-Wieland ist die Synthese beschrieben. Hier wird erst Chloralhydrat mit konz. Schwefelsäure entwässert. Die DDT-Synthese findet dann in einer konz. Schwefelsäure unter Zutropfen von Oleum statt. Letzteres hat die Aufgabe, Wasser zu binden. Es wäre kontraproduktiv, noch zusätzlich Wasser freizusetzen, indem man mit Chloralhydrat startet, würde ich sagen. --FK1954 19:08, 6. Mai 2011 (CEST)
- Danke Iridos! Der Vorschlag von Blech hört sich sinnvoll an. --Leyo 00:07, 5. Mai 2011 (CEST)
Wäre es nicht sinnvoller, den Link bei "...nur noch zur Inkrustation von Zwiebelsamen verwendet" stattdessen auf Beizen zu verschieben? Auch wenn hier in der Referenz der Begriff Inkrustation verwendet wird, taucht dieser sowol im allgemeinen Sprachgebrauch als auch in Garten- und Landwirtschaft praktisch nicht auf. Dazu kommt, daß die unter der Inkrustation-BKL aufgeführten Themen nicht wirklich etwas mit dem hier gemeinten Sachverhalt zu tun hat. Wenn es keine Widersprüche gibt, würde ich das demnächst mal anpassen. --ThSteier 20:12, 29. Sep. 2011 (CEST)
- Du hast vollkommen recht. Ich habe es gleich umgesetzt. --Blech 20:20, 29. Sep. 2011 (CEST)