Diskussion:Eliminierungsreaktion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Letzter Kommentar: vor 5 Jahren von Der rausch in Abschnitt Auslagerung nach β-Eliminierung
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Der Artikel sollte Unterscheidungen zwischen E1- und E2-Reaktionen enthalten und auf den E1CB Mechanismus eingehen.


A = B + C ist meines Wissens nicht besonders chemisch oder? - Nuzzle 19:19, 5. Apr 2006 (CEST)


diese seite hat definitiv eine überarbeitung nötig! vielleicht nehme ich das später mal vor, wenn ich die eliminierung selbst richtig begriffen habe (der artikel hat nicht geholfen) --Rannallayna 22:06, 19. Apr 2006 (CEST)

is ja schon ne scharfe sache, dass ihr das nciht in der schule gelernt habt ^^ ich habs in der schule und auch in diesem artikel verstanden .. die seite hat meiner meinung nach nur ein paar bildliche, aber keine inhaltlichen mängel --217.226.248.156

Animationen

[Quelltext bearbeiten]

Auf www.chemgapedia.de gibt es ein paar sehr anschauliche 2D-Animationen zu diesem Thema -> wurden bei E1/E2 eingefügt.--Cvf-psDisk+/− 23:06, 7. Dez. 2006 (CET)Beantworten

ich hab mal ne frage zur konkurrenz zwischen e und sn reaktion. bei der erhöhung der temperatur: ist das ein entropie, ein enthalpie effekt oder garnichts davon? denn eigentlich steckt doch die gibbs'sch gleichung dahinter. daraus folgt doch dann eigentlich das beides mit verantwortlich ist, oder nicht?

Da bei Eliminierungen die Teilchenzahl erhöht wird, ist es schon vor allem eine Entropiesteigerung.

Eliminierung

[Quelltext bearbeiten]

am leichtesten erklärt sich diese reaktion wenn man mal ein beispiel gibt: im allgeimeinen lautet es AB -> A+B

ein praxis-bsp: Chlorethan -> Ethen + Salzsäure

sogesehn spaltet sich eine funktionelle gruppe ab, wobei eben solche säuren oder zB Wasser entstehen kann und eine doppelbindung entstehen lässt.

Hier die definition: eine eliminierung ist eine abspaltung zweier atome oder atomgruppen aus einem molekül unter anschließender ausbildung einer mehrfachbindung, ohne dass andere gruppen an diese stelle treten. sie ist die umkehrung der addition.

Alpha und Beta-Eliminierungen

[Quelltext bearbeiten]

Auf die Begriffe Alpha- und ß-Eliminierung sollte eingegangen werden.

zugeordnete Base

[Quelltext bearbeiten]

zugeordnete Base? Das hab ich bisher weder in meiner Schulzeit noch an der Uni jemals gehört; bei uns hieß das immer "konjugierte Base", also quasi wie im Englischen auch. Gibt's dazu Meinungen? Ha ge 98765 16:25, 3. Aug. 2007 (CEST)Beantworten

Das ist einfach die deutsche Übersetzung für diejenigen Leser, die weder mit conjugate base noch mit der halbherzigen Übersetzung konjugierte Base was anfangen können. Der Begriff konjugiert ist in der Chemie mehrdeutig (z.B. auch für Doppelbindungssysteme), daher ist eine "echte" Übersetzung hier sinnvoller, weil auch für Laien verständlich. --Dschanz → Bla  18:04, 3. Aug. 2007 (CEST)Beantworten

Artikel überarbeitet

[Quelltext bearbeiten]

Ich habe den Artikel überarbeitet, da an mehreren Stellen sprachliche wie inhaltliche Mängel waren. Bisher bin ich nur bis E1 gekommen, der Rest wird aber an diesem Wochenende noch folgen; es fehlen beispielsweise noch Infos über die Konkurrenz E1 zu E2.--Doodlinator 21:08, 7. Mär. 2008 (CET)Beantworten

Carboniumion

[Quelltext bearbeiten]

Es sollte am besten der BEgriff Carboniumion verwendet werden. Die Begriffe Carbokation oder Carbeniumion sind zwar noch gebräuchlich, aber etwas veraltet. -- 79.218.80.97 00:29, 22. Nov. 2009 (CET)Beantworten

Ich glaube da ist einiges durcheinander gegangen. Bitte nochmal die Artikel Carbokation, Carboniumion und Carbeniumion lesen. Carbonium ist kein moderner Ersatzbegriff, sondern bezeichnet etwas völlig anderes. Matthias 19:47, 23. Nov. 2009 (CET)Beantworten
Ich habe nochmal bei der IUPAC recherchiert und als Fußnote in die Artikel eingebaut. Tatsächlich wurden die Begriffe in der Literatur früher anders gebraucht, daher wohl die Verwirrung. Matthias 22:02, 23. Nov. 2009 (CET)Beantworten
[Quelltext bearbeiten]

Kann man nicht auch sagen, dass der Unterschied der beiden in der Stellung der Abgangsgruppe liegt? Also E1 Abgangsgruppe an tertiärem, benzylischem oder allylischem C Atom und bei E2 Abgangsgruppe an primären oder sekundärem C Atom? Des weiteren sind die Links zu den Animationen nicht mehr aktuell. E1: http://www.chemgapedia.de/vsengine/supplement/Vlu/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/eliminierung/eliminierung_vis.vlu/Page/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/eliminierung/varianten.vscml/Fragment/83eacf6524793b6d04266d54f17358af-c.html E2:http://www.chemgapedia.de/vsengine/supplement/Vlu/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/eliminierung/eliminierung_vis.vlu/Page/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/eliminierung/varianten.vscml/Fragment/83eacf6524793b6d04266d54f17358af-25.html

Ei Eliminierung

[Quelltext bearbeiten]

Ich würde auch diese Eliminierungsart angeben, da sie bei TSCHUGAEFF-, COPE-, SULFINYL Eliminierung und ESTERPYROLYSE zu tragen kommt. Sie läuft wie E2 über einen Übergangszustand ab. Die Abgangsgruppe kann mit -X-Y=Z beschrieben werden, die an Alkylrest (min. 2 C Atome in dem Fall) gebunden ist.

Also nur der Vollständigkeits wegen :)


  • In ([Bearbeiten] Optimale Bedingungen für E1cb) steht:

Die Bildung des Carbanions muss durch elektronenenziehende Substituenten stabilisiert sein. Diese machen das Auftreten eines Kations extrem unwahrscheinlich.

  • elektronenenziehende ist sicher nicht so gemeint.
  • elektronenentziehende oder elektronenanziehende oder ....

Bitte Prüfung und Änderung durch einen Fachmann. Dann bitte diesen Diskussionsbeitrag löschen. --Hkoeln 14:10, 22. Sep. 2011 (CEST)Beantworten

Regiochemie

[Quelltext bearbeiten]

"Das Saytzeff-Produkt ist hierbei meist die stabilere Konfiguration, da das intermediär entstehende Carbenium-Ion, vorausgesetzt es handelt sich um eine E1-Eliminierung, durch die Substituenten stabilisiert wird (+I-Effekt)."

Es ist nicht nur der +-I-Effekt, sondern auch die Hyperkonjugation, welche das Carbenium-Ion stabilisieren. Es ist zwar nur eine Kleinigkeit, dennoch wäre dies der Vollständigkeit halber hinzuzufügen.

Using Ob (Diskussion) 22:23, 29. Jul. 2012 (CEST)Beantworten

Optimale Bedingungen für E1cb

[Quelltext bearbeiten]

„Die Bildung des Carbanions muss durch elektronenenziehende Substituenten stabilisiert sein. Diese machen das Auftreten eines Kations extrem unwahrscheinlich.“

Wenn ein C-Atom elektronenziehende Substituenten trägt, ziehen diese doch Elektronen vom Kohlenstoff weg, wodurch dieser positiv geladen wird. Müsste es nicht „elektronenschiebende Substituenten heißen“?
())¯_¯_¯_¯_>2 (Diskussion) 00:09, 14. Aug. 2014 (CEST)Beantworten

Strukturformel Carbanion

[Quelltext bearbeiten]

Bei der Strukturformel des Carbanions fehlt das freie Elektronenpaar am Kohlenstoff. Es wäre schön, wenn die Grafik korrigiert werden könnte. --Teta (Diskussion) 09:25, 27. Jun. 2017 (CEST)Beantworten

Machen aprotisch-polare Lösemittel das Auftreten von Kationen wirklich unwahrscheinlich? (s. optimale Bedingungen für E2)

Auslagerung nach β-Eliminierung

[Quelltext bearbeiten]

Der Großteil des Artikels behandelt die – zugegeben auch relevanteste – β-Eliminierung. Ich halte es daher für sinnvoller diesen Teil in einen eigenen Artikel auszulagern und stattdessen hier nur in einem relativ kurzen Artikel auf die Elimnierungsreaktion allgemein und eventuell – mit Verweis auf den entsprechenden Hauptartikel – auf die α-, β- und γ-Eliminierung kurz einzugehen. Da der Artikel aber kein Nischenartikel ist: Wie seht ihr das? – Sivizius (Diskussion) 15:18, 12. Nov. 2018 (CET)Beantworten

Ich würde eher alle Eliminierungsreaktionen hier behandeln, als die einzelnen zu trennen bzw. eine davon abzuspalten. Dazu müsste aber noch ein Teil für die alpha- und gamma-Eliminierung ausgebaut werden.--Der rausch (Diskussion) 12:35, 13. Nov. 2018 (CET)Beantworten