Diskussion:Furfurylalkohol

Reaktionsschema Kondensationen

Hallo Ple210: Die Wiederholeinkeit von 5 in deiner Abbildung File:Reaktionsschema Kondensationen Furfurylalkohol.svg ist nicht nachvollziebar. Furfurylalkohol ist ein AB-Monomer. Das Dimer 4 hat nur noch eine Art der funktionellen Gruppen (ist ein AA-Monomer) und sollte nicht mit sich selbst reagieren können. In der Wiederholeinkeit in 5 bleibt mir unklar, wo plötzlich die zusätzliche Methylengruppe herkommen soll. Verbindung 4 sollte IMO nur noch mit Verbindung 1 reagieren können. mfg --Roland.chem (Diskussion) 19:29, 13. Dez. 2019 (CET)

Hallo @Roland.chem:, danke für deine Anmerkung und das Hinterfragen! Ich verstehe deinen Einwand - beim Erstellen (ist schon etwas her) habe ich das nicht so hinterfragt, aber mir fällt auch keine logische Erklärung ein, wie Polymerbildung über das Dimer hinaus funtionieren soll. Allerdings habe ich jetzt nochmal in der Literatur nachgesehen und nahe zu überall (z. B. auch im Kirk-Othmer) findet sich diese Wiederholungseinheit. Jedoch finde ich nur den Mechanismus für die Dimerbildung und nichts darüber wie es dann weitergehen soll.

Falls du dich besser mit Furanchemie oder Polymerchemie auskennst, kann ich dir auch gerne meine Literatur zur Verfügung stellen. Was wäre andernfalls dein Vorschlag: Zeichnung drinlassen oder nur die linke Reaktion aus dem Schema drinlassen? Viele Grüße --Ple210 (Diskussion) 09:00, 16. Dez. 2019 (CET)

Die Bildung des Ethers halte ich für unplausibel. Es findet einfach im Prinzip eine Polymerisation des Furfurylkations statt. Ether bilden sich erst im stark sauren Bereich. Das hält Furfurylalkohol aber nicht aus. Schon mit Spuren einer starken Säure bildet sich das tiefschwarze Polymer. Wegen der hohen Reaktionsfähigkeit des Furans gegenüber Elektrophilen werden vermutlich auch Verzweigungen gebildet. Ich durfte den Vorgang mal selbst beobachten. Im ersten Moment färbte sich der Alkohol violett, dann erstarrte er schlagartig zu einem schwarzen Produkt. --FK1954 (Diskussion) 20:57, 16. Dez. 2019 (CET)

@Ple210: Ich würde nur die linke Reaktion im Schema lassen und den Text angleichen. (Man könnte ein unabhängiges Bildchen mit der Bildung des einfachen Ethers (4) malen. Auf den Polyether (5) würde ich jedenfalls ganz verzichten.) mfg --Roland.chem (Diskussion) 19:27, 18. Dez. 2019 (CET)

@Roland.chem:, @FK1954: danke für eure Rückmeldungen und Erfahrungen. Ich habe noch einmal in die Literatur geschaut und Rücksprache an der Universität gehalten. Da sowohl in aktueller Literatur z.B. als auch in sehr rennomierter Literatur z.B. (um nur einige zu nennen) gesagt wird, dass beide Polymersturen vorliegen würde ich das als gesichertes Wissen einstufen und definitiv in den Artikel einbauen. Es ist lediglich nicht gesichert wie diese entstehen. Da die aktuelle Darstellung die Entstehung allerdings impliziert, werde ich sie rausnehmen und lediglich beide Polymerstrukturen zeichnen und einfügen (ähnlich wie in ).--Ple210 (Diskussion) 10:31, 19. Dez. 2019 (CET)

Die Polyfurylmethylenstruktur (3) ist im Römpp unter "Furanharze" dargestellt. Den Polyether halte ich weiterhin für unplausibel. --FK1954 (Diskussion) 12:28, 19. Dez. 2019 (CET)

Der Polyether besteht aus O verknüpften 2,5-Dimethylenfuran-Einheiten. Wo soll die zusätzliche -CH2- Gruppe herkommen? Das kann nur falsch sein. --Roland.chem (Diskussion) 13:30, 19. Dez. 2019 (CET)

@Roland.chem:, @FK1954: ich verstehe das Problem nicht so recht glaube ich. Wieso zusätzliche -CH2-Einheit? Die CH2-O-CH2-Einheit entsteht laut wenn ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoff das Carbeniumion angreift und dann ein Proton abgespalten wird. Jede der Gruppen stammt also von einem Eduktmolekül. Ich habe noch einen anderen Vorschlag für eine gute Lösung. Ich mache im Artikel deutlicher, dass verschieden lange Oligomere / Polymere bilde, in denen die Furanringe über Methyleneinheiten (-CH2-) oder Dimethylen-Ether-Einheiten (-CH2-O-CH2-) verbunden sind. Dann ist nichts darüber gesagt, ob mehrere der Ethergruppen hintereinander vorkommen oder nicht und wie diese möglicherweise entstehen. Dass es (-CH2-O-CH2)-Gruppen gibt ist nachgewiesen. Nur weil wir nicht verstehen, wie sie gebildet werden (=es für unplausibel halten), heißt es ja nicht, dass es sie nicht gibt. Viele Grüße --Ple210 (Diskussion) 10:53, 20. Dez. 2019 (CET)

Wie viele C-Atome hat die Wiederholeinheit von Verbindung 3 und wie viele C-Atome hat die Wiederholeinheit von 5? Komisches Ergebnis, nicht? Und jetzt malen wir mal das komplette Molekül von 5 für den Fall n = 5. Wie sind die dort die Furan-Ringe im Vergleich zum Monomer 1 gebunden? Dann lesen wir nochmal den ersten Beitrag in dieser Diskussion. --Roland.chem (Diskussion) 11:08, 21. Dez. 2019 (CET)

Jetzt verstehe ich was du meinst, aus deinen vorherigen Ausführungen ist es mir nicht deutlich geworden. Danke für die Erklärung, wahrscheinlich hätte ich es aber auch ohne den leicht verhöhnenden Unterton verstanden. Ich werde die Abbildiung löschen lassen. Der Text ist jetzt aktualisiert und sollte ok sein. Damit ist das Thema mMn erledigt. --Ple210 (Diskussion) 12:13, 21. Dez. 2019 (CET)