Diskussion:Heck-Reaktion

Die Bilddatei zum Mechanismus der Heck-Reaktion stammt von www.organische-chemie.ch, und wurde zur Benutzung bei wikipedia und darueber hinaus freigegeben.

Danke dem edlen Spender :-) --Kurt Jansson 00:41, 26. Mär 2003 (CET)

Die Heckreaktion ist keine Kreuzkupplung! Es findet keine Transmetallierung statt. Bitte ändern! (nicht signierter Beitrag von 77.0.126.210 (Diskussion | Beiträge) 19:54, 26. Jul 2009 (CEST))

Also, Heck-Reaktion ist keine Kreuzkupplung!!! Und ist auch nicht mit der Suzuki-Kupplung verwandt!! Grober Fehler, nicht bloß kleiner Schönheitsfehler! (nicht signierter Beitrag von 128.176.188.100 (Diskussion | Beiträge) 14:42, 2. Okt. 2009 (CEST))

Hmm, und der gute Herr Brückner verkündet auch einen "leicht" anderen Mechanismus.... (nicht signierter Beitrag von 85.216.71.39 (Diskussion | Beiträge) 11:28, 19. Okt. 2009 (CEST))

BTW: Wo steht, dass eine Kreuzkupplung mit einer Transmetallierung einhergehen muss? Im Goldbook? (nicht signierter Beitrag von 85.216.71.39 (Diskussion | Beiträge) 13:10, 26. Okt. 2009 (CET))

Hallo. Ich stelle jetzt mal die Pfeilsetzung der Betahydridverschiebung in Frage. Da wir ja ein "H-" verschieben muss der Pfeil doch von der C-H-Bindung auf das Metall. Die C-Metall-Bindung klappt dann rein um das Olefin zu generieren. So zumindest meine Auffassung. Liebe Grüsse Adrian (nicht signierter Beitrag von 188.99.247.140 (Diskussion | Beiträge) 15:38, 21. Feb. 2010 (CET))

Wäre spätestens jetzt nachdem es sich um eine nobelpreisgekrönte Reaktion handelt, eigentlich recht nett, wenn Mizoroki hier auch noch irgendwo erwähnt würde, wenn er sonst schon ständig ignoriert wird, oder? --80.140.114.196 02:13, 8. Okt. 2010 (CEST)

Widerbelebung der Bearbeitung

Alle hier angebrachten Bermerkungen sind richtig. Die Heck-Kopplung ist keine Kreuzkopplung (keine Transmetallierung) und ist auch demnach nicht mit der Suzuki verwandt. Die Abblindung des Katalysecyclus ist ebenso, wie schon bemerkt, nicht korrekt. Eine Bearbeitung des Artikels unter zu Hilfenahme der einschlägigen Literatur wie "Brückner-Reaktionsmechanismen" ist daher ratsam. Aufgrund der Vergabe des Nobelpreises 2010 ist sicherlich auch das Interesse an diesem Artikel gestiegen, wodurch dieser richtig gestellt werden sollte und vllt auch etwas ausführlicher sein (Abgangsgruppe X, Katalysatoren).

Ich hoffe durch diese Zusammenfassung der Inhalte meiner Vorredner erhält diese Diskussionsseite und damit der Artikel wieder mehr Aufmerksamtkeit. (nicht signierter Beitrag von 141.35.20.90 (Diskussion) 17:18, 9. Sep. 2011 (CEST))

Hallo. Adrian hat recht, wollte diesen Kommentar gerade loswerden mit der Hydridverschiebung. Aber auf www.organische-chemie.ch ist die Hydridverschiebung korrekt eingezeichnet. Ich kann leider diese svg-dateien nicht bearbeiten um den Fehler zu korrigieren. Gruß, -- Keinhorsthorst (Diskussion) 16:28, 22. Mai 2012 (CEST)

Hab doch ne Software zum Bearbeiten gefunden, hoff es ist nun richtig so. Gruß, -- Keinhorsthorst (Diskussion) 17:20, 22. Mai 2012 (CEST)

Substituenten-Effekte

Im Artikel steht, dass die Pd(II)-Spezie an die elektronenreichste Position addiert. Dies würde aber bedeuten, dass bei einer EWG an die terminale Position addiert wird (alpha-Position ist positiviert und damit elektronenärmer). Tatsächlich ist es aber genau andersherum, Pd addiert an die alpha-Position, der Rest wird an die terminale Position übertragen. M.E. wirkt Pd als Lewis-Säure analog der Addition eines Protons. Dieses würde auch anti-Markownikow addieren, also an alpha-Position. Bei EDG addiert Pd terminal, das ist aber die elektronenärmere Position. Beim Übergang des pi- in den sigma-Komplex bei der Addition des Olefins wird ein C positiviert. Es bildet sich das positivierte C, das besser stabilisiert ist, d.h. alpha zur EDG aber beta zur EWG. An dieses positivierte C addiert dann der an Pd gebundene Rest. --93.207.14.154 12:26, 1. Mär. 2013 (CET)