Diskussion:Perkin-Reaktion

Reaktionsgleichung ist falsch

Die obere Reaktionsgleichung kann so nicht richtig sein. Auf der Eduktseite muss statt R- im Carbonsäureanhydrid R-CH₂- stehen, sonst stimmt die Stöchiometrie nicht. --Dschanz 20:56, 24. Jun 2006 (CEST)

Das ist korrekt, wurde mir auch per Email schonmal gemeldet, war aber bisher zu faul es zu ändern. Ich habe es aber nicht vergessen... --Lode (bla) 21:14, 24. Jun 2006 (CEST)

Wenn's das nur wäre: auch in der untersten Reaktionsgleichung stimmt der Eliminierungsschritt nicht, einfache Wasseraddition zur Spaltung des Anhydrids mag ja noch sein, aber dass das Wassermolekül, das zur Doppelbindung eliminiert, überhaupt nirgends erwähnt wird und stattdessen (mal wieder in der Wikipedia) ein Hydroxidion eliminiert wird, ist in Chemikeraugen einfach nur grausam.

Mal schauen, vielleicht kümmert sich ja mal jemand drum....

Der letzte Schritt der Reaktion ergibt keinen Sinn! Dies bestätigen auch die gängigen Lehrbücher der organischen Chemie! Es entsteht kein Ester, sondern das tetraedrische Intermediat wird von der Carbonsäure (= protonierte Base) protoniert und es entsteht ein Alkohol. Entsprechend einer regulären Aldolkondensation wird die Hydroxyfunktion in einer E1CB als Wasser eliminiert. Das Anhydrid bleibt bestehen! Das freiwerdende Wasser hydrolysiert nun das Anhydrid und es entsteht die a,ß unges. Carbonsäure (Zimtsäure). Eine Eliminierung von AcOH zur Einführung einer Doppelbindung durch Zugabe von Wasser (wie hier beschrieben) ist nicht möglich!! Wo soll da das Wasser angreifen? Den Ester? ---> Bei einer solchen Esterhydrolyse entsteht eine ß-Hydroxyfunktion, die NICHT in einer E1CB eliminiert werden kann, da das Anhydrid nicht mehr vorhanden ist und keine a-Acidität mehr besteht! Anderweitige Eliminierungen sind nicht möglich!

... wie gesagt ... Artikel falsch! Lieber in ein Lehrbuch gucken!