Diskussion:Raffinose

Strukturformel

Die Strukturformel der Raffinose enthält mehrere Fehler. Den sonstigen Inhalt des Artikels habe ich nicht überprüft. -- 134.100.86.98 14:56, 10. Dez. 2008 (CET)

Das sehe ich auch so. Beim Zucker rechts unten müsste es sich um beta-D-Fructofuranose handeln. Wenn dem so ist, müssen die OH-Gruppen an den "unten liegenden C-Atomen" jeweils die entgegengesetzte Orientierung haben. Leider haben alle Wikipediaseiten die selbe, fehlerhafte Grafik. (nicht signierter Beitrag von 79.192.202.228 (Diskussion) 11:21, 5. Nov. 2011 (CET))

Falsch. Sowohl die schon damals angebrachte Buchquelle (Naturstoffchemie: Eine Einführung; ISBN 978-3540737322, S. 390) als auch der PubChemlink sagen dies nicht. Ich habe sogar die absolute Konfiguration nachgezeichnet, kein Unterschied bei den Stereozentren.

Hast du Buchlinks, die etwas anderes sagen/zeigen? --Yikrazuul 14:19, 5. Nov. 2011 (CET)

Nein, ich habe keine Buchlinks von Raffinose. Schaut man sich aber z.B. beta-D-Fructoforanose auf der Wikipediaseite der Fructose an, fällt die umgekehrte Orientierung auf. Das Problem löst sich, wenn man annimmt, dass die Fructose über die Y-Achse gespiegelt wurde und sich dabei alle Orientierungen oben /unten ändern. Dann passt auch wieder die im Text angegebene Verknüpfung der Fructose mit der mit der mittig liegenden Glucose: ...Glucopyranosyl-(1α→2β)-O-D-Fructofuranosid. Sonst hätten wir eine -(1α→5β)- Verknüpfung, die nicht möglich ist, da die nötige OH-Gruppe bereits in der Halbacetal-Gruppe steckt. Also insofern ist die Abbildung wohl richtig aber verwirrend, da das anomere C-1 Kohlenstoffatom nicht, wie normalerweise, rechts von dem O-Atom im Ring liegt, sondern links. Noch ein Nachtrag: Raffinose leitet sich von Saccharose ab. Bei Saccharose wird die problematische Darstellung in der Diskussion ebenfalls angesprochen. Auf der englischen Saccharose-Seite von Wikipedia ist eine andere Darstellungsart gewählt, die richtig ist. Von Saccharose habe ich eine besser verständliche Abbildung in dem Buch "Organische Chemie von Paula Y. Bruice" gefunden und könnte eine daraus von mir abgeleitete Struktur der Raffinose zur Verfügung stellen, wenn ich wüsste wie man ein Bild "hochlädt".

Also insofern ist die Abbildung wohl richtig aber verwirrend, da das anomere C-1 Kohlenstoffatom nicht, wie normalerweise, rechts von dem O-Atom im Ring liegt, sondern links.

Das verstehe ich nicht: Beim kleineren Bruder Saccharose haben wir eine α,β-1,2-glycosidische Bindung, und nicht eine β,α-2,1-glycosidische. Glucose ist links (α) und rechts (β) daran die Fruktose angehängt. IUPAC sagt auch

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy--(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Also "Glucose und an 2 hängt die Fruktose". Bei Raffinose ist es nicht anders. Beispielsweise heißt es immer wieder: α-D-Gal-(1->6)-α-D-Glc-(1->2)-β-D-Fru. Also von Galaktose zu Fruktose, das gibt die Abbildung wieder.

Übrigens wird selbst in deinem Buch Saccharose als Glu->Fru dargestellt. --Yikrazuul 20:44, 8. Nov. 2011 (CET)

Wirkung beim Menschen

man muss nicht 2x erklären, dass Raffinose zu Blähungen führt. Ich habe daher die Sätze, die nur Infos enthalten, wo Raffinose überall drin ist nach oben verschoben. ich hoffe die Leser sind schlau genug die Schlussfolgerung zu ziehen, das wenn raffinose bläht es vorallem dann zu Blähungen kommet wenn man Nahrungsmittel zu sich nimmt die Raffinose enthalten. Gerd Eichler

Dass Bohnen zu Blähungen führen ist schon lange widerlegt.

Sie führen nur zu Blähungen bei Menschen mit durch Industriezucker/-stärke krankem Verdauungssystem. (Vergleiche: Comparison with ancestral diets suggests dense acellular carbohydrates promote an inflammatory microbiota, and may be the primary dietary cause of leptin resistance and obesity) Lässt man diese unnatürlichen Mengen kurzkettiger Kohlenhydrate weg, heilt die Darmflora, gesunde Bakterien siedeln sich wieder an, und mit denen kann man dann auch Bohnen ohne Blähungen verdauen. (Welches z.B. durch Dr. M. O. Bruker über Jahrzehnte immer wieder bestätigt wurde.) Das ist der Normalzustand.
Leider sind die meisten Menschen heutzutage aber schwer krank. Und tun das dann als „Alterskrankheiten“ oder wie hier als „Normal“ ab. Traurig aber wahr.
— 188.100.227.60 03:29, 11. Mär. 2013 (CET)