Diskussion:Saytzeff-Regel
CarbanionenStabilität
[Quelltext bearbeiten]Es gibt glaube ich einen Fehler. Carbanionen die bei Abspaltung eines H+ entstehen sind genau anders herum stabil wie angegeben. Es wird also eher ein Proton von einem primären als tertiären Kohlenstoff abgespalten. Oder? --91.89.234.240 22:07, 7. Feb. 2009 (CET)TS
Das glaub ich auch, denn der +I Effekt der Alkyreste destabilisiert die negative Ladung -- PlayForPleasure 20:08, 28. Feb. 2009 (CET)
- Ich schließe mich euch an. Der Grund für die bevorzugte Bildung des Saytzeff-Produkts ist die Stabilisierung der C=C-Doppelbindung durch Alkylreste (je mehr, desto besser) - R. Brückner nennt das in seinem Buch "Reaktionsmechanismen" product-development control: das thermodynamisch stabilere Produkt bestimmt (zu einem gewissen Grad und abhängig von Substrat, Abgangsgruppe und gewählter Base) quasi seine eigene Bildung. (Nein, ich verstehe das nicht ganz, da es m. E. einen Blick in die Zukunft oder zumindest einen gewissen Grad an Reversibilität der Reaktion/Übergangszustandsbildung voraussetzt, was allerdings sein könnte.) --88.67.247.200 06:48, 1. Apr. 2009 (CEST)
Fehler: Abgangsgruppen
[Quelltext bearbeiten]Ich nehme mir mal die Freiheit einen Fehler zu korrigieren:
Im allgemeinen ist das Zaitsev-Produkt (laut Organikum 22. Auflage) dann begünstigt, wenn die nucleofuge Gruppe=Abgangsgruppe eine geringere Abspaltungstendenz besitzt, da dann der Sn2 Mechanismus begünstigt wird. Von der Stereochemie der Abgangsgruppe ist dies weniger abhängig, wie man an den im Artikel aufgeführten Daten zu Flourid und Chlorid als Abgangsgruppe selbst erkennen kann. (Chlorid ist größer und trotzdem neigt es eher zum Zaitsev-Produkt.)
Ein weiterer Effekt der zu nennen wäre, wäre die sterische Hinderung am höhersubstituierten C-Atom, die ebenfalls das Hofmann Produkt begünstigt.
MfG (nicht signierter Beitrag von 134.130.112.64 (Diskussion | Beiträge) 17:19, 7. Jul 2009 (CEST))
Zwischenprodukt
[Quelltext bearbeiten]Zitat: "Die Ursache dafür ist, dass es bei unsymmetrisch substituierten Halogenalkanen zwei mögliche Zwischenprodukte der Eliminierung geben kann,[...]"
Die E2-Eliminierung läuft konzertiert ab, welches Zwischenprodukt soll sich da schon bilden? Gruß -- 178.203.153.224 13:24, 28. Jan. 2012 (CET)
E2-Mechanismus
[Quelltext bearbeiten]Ich bin mir nicht sicher, ob diese Information noch zutrifft, jedoch bezieht sich die Saytzeff(- und auch die Hofmann)-Regel auf E2-Eliminierungen. Als Referenz ist beispielsweise der "Sykes" anzuführen. --PaulingChi (Diskussion) 21:34, 25. Okt. 2012 (CEST)
Wirr
[Quelltext bearbeiten]Der Artikel ist selbst für angehende Chemiker nicht wirklich nachvollziehbar.
Da wird einerseits mit der E1-Eliminierung, den somit entstehenden Carbenium-Ionen und dem stabilisierenden +I-Effekt der benachbarten Alkylgruppen argumentiert, dann werden aber zwei Beispiele angeführt, die weitgehend nach dem E2-Mechanismus, also konzertiert und ohne definierte ionische Zwischenstufe, ablaufen. Zwei Ungereimtheiten habe ich gerade entfernt, einerseits den Satz mit dem -I-Effekt, der zumindest in den hier gezeigten Beispielen keine Rolle spielt, und die Argumentation mit den "Zwischenprodukten" nach einer Deprotonierung. Letzteres tritt nur im Sonderfall des E1cb-Mechanismus auf und auch da spielt der -I-Effekt nur eine begrenzte Rolle, da er meist durch die wesentlich stärkeren M-Effekte überlagert wird. Ansonsten verläuft eine Eliminierung, bei der zuerst eine Base an einem Proton angreift, üblicherweise nach dem E2-Mechanismus.
Anmerkung: der Begriff "Zwischenprodukt" sollte auch nur auf Intermediate angewendet werden, die (zumindest theoretisch) isoliert werden können. Instabile, reaktive Intermediate wie etwa Carbanionen, Carbokationen oder Radikale bezeichnet man üblicherweise als "Zwischenstufen", "Zwischenschritte", "mechanistische Intermediate" oder ähnliches.
Hier muss noch einiges nachgearbeitet werden, damit der Artikel auch nur annähernd OMA-tauglich wird. --Dschanz → Bla 09:27, 22. Jan. 2016 (CET)
Meiner Meinung nach auch. Vor allem das mysteriöse, zwei mal erwähnte und der Saytzeff-Regel entgegengestellte "kinetisch kontrollierte Produkt" könnte zumindest in einem Nebensatz erläutert werden. Hätte ich ja selber gemacht, wenn ich bloß wüste, was es ist :D --Lesendes Okapi (Diskussion) 17:53, 22. Dez. 2018 (CET)