Diskussion:Sulfoxide

Chiralität

Warum vermittelt das freie Elektronenpaar am Schwefelatom bei Sulfoxiden Chiralität, aber das am Stickstoff bei Aminen nicht? Hat das einen besonderen quantenmechanischen Grund? Oder ist bei Sulfoxiden nur die Energiebarriere für die Inversion der Konfiguration ("Umklappen") höher, sodass dies nicht bei Raumtemperatur, sondern erst bei höheren Temperaturen geschieht (wo es dann evtl. schon von thermischer Zersetzung überlagert wird)? --79.243.237.61 23:20, 14. Jan. 2013 (CET)

Vermutlich hat das kinetische Gründe. Amine und Phosphine mit R ≠ R' ≠ R" können bei hinreichend tiefer Temperatur (oft << 298K) auch Chiralität aufweisen. Ich nehme stark an, bei Sulfoxiden gilt dasselbe, wobei der Umklapp-Prozess aber viel mehr Energie benötigt, sodass er bei Raumtemperatur noch nicht erfolgt. --79.243.254.148 20:52, 15. Jan. 2013 (CET)

Inversion

Die Inversion, also die Umwandlung eines Enantiomers in das andere kostet bei Elementen der 2. Langperiode deutlich mehr Energie als bei z.B Stickstoff. Der Grund liegt in der größeren s,p-Separation. Beim Sulfoxiden weißt das LP im Grundzustand sehr starken s-Charakter auf (mehr als bei Stickstoff). Im Übergangszustand der Inversion muss das LP als reines p-Orbital vorliegen. Aus diesem Grund sind Schwefel und auch Phosphor meist konfigurationsstabil bei RT. (nicht signierter Beitrag von Sulfur Chemist (Diskussion | Beiträge) 11:41, 10. Okt. 2021 (CEST))