Diskussion:Terephthalsäure

Ungenauigkeit

Terephthalsäure wird nicht zur Herstellung gesättigter Polyester benutzt. Gesättigt heißt ja, dass nur C-C-Einfachbindungen vorkommen dürfen, was aromatische Systeme ebenfalls ausschließt. Dennoch sollte man auch nicht "Herstellung ungesättigter Polyester" schreiben, da dieser Begriff meines Wissens nach für Maleinsäure-haltige Polyester, oder allgemein gesagt radikalisch quervernetzbare Polyester, reserviert ist. Wie auch immer, PET beispielsweise oder Hytrel sind nicht gesättigt. Wäre schön, wenn ein argumentationssicherer Polymerchemiker dazu mal was sagen könnte.

LG Nobb --NobbiNobb 16:07, 19. Mär. 2010 (CET)

Zweifelhafte Eigenschaften...

Woher diese Angaben kommen, weiß ich nicht, aber ich halte sie für falsch:

• brennbarer [...] Feststoff - brennbar aber nicht leichtentzündlich, Quelle:http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html NEUROtiker, Disk. / Bew. 14:24, 21. Jun 2006 (CEST)
• säuerlicher Geruch der Terephthalsäure - gleiche Quelle, wahrscheinlich Geschmack gemeint NEUROtiker, Disk. / Bew. 14:24, 21. Jun 2006 (CEST)
• heftige Reaktion mit "starken Oxidationsmitteln" - korrigiert in Hitzeentwicklung mit starken Oxidationsmitteln NEUROtiker, Disk. / Bew. 14:24, 21. Jun 2006 (CEST)

Hat mal jemand versucht, Terephthalsäure anzuzünden? Dürfte schwerfallen, denn sie ist nicht brennbar. Lediglich in feinverteilter Form (und mit Luft verwirbelt) kann es zu Staubexlosionen kommen, aber das trifft auf sehr viele organische Feststoffe in Pulverform zu. Ich arbeite recht häufig mit Terephthalsäure, aber ein Geruch ist mir noch nicht aufgefallen. Die Substanz ist im sauberen Zustand praktisch geruchlos (kein Wunder bei einem Schmelzpunkt über 400°C und einem Dampfdruck, der bei Raumtemperatur kaum wahrnehmbar ist). Eventuelle Gerüche rühren bestenfalls von produktionsbedingten Verunreinigungen her.
Was ist mit starkes Oxidationsmittel gemeint? Das ist ein ziemlich schwammiger Begriff, denn die Terephthalsäure wird z. B. durch Oxidation von p-Xylol mit Kaliumpermanganat hergestellt, und Letzteres ist eigentlich schon ein relativ starkes Oxidationsmittel. Dennoch findet zwischen der entstandenen Terephthalsäure und KMnO₄ keine weitere Reaktion statt, schon gar keine heftige. Wenn mit dem starken Oxidationsmittel so was wie flüssiges Ozon etc. oder heiße Caro'sche Säure gemeint ist :-), dann stimme ich der "heftigen Reaktion" zu, aber dann müsste man den entsprechenden Hinweis bei allen organischen Verbindungen machen. Die "heftige Reaktion mit Oxidationsmitteln" ist sicherlich nicht charakteristisch für Terephthalsäure.

Noch was: der angebliche "Nachweis" ist selbstverständlich kein Nachweis für Terephthalsäure, sondern bloß eine Möglichkeit, die aus Trevira durch alkalische Hydrolyse entstandene Terephthalsäure auszufällen. Da Trevira u.a. aus Terephthalsäure hergestellt wird, weiß man ja von vornherein, dass es sich bei den weißen Flocken um Terephthalsäure handeln muss. Weil es aber praktisch tausende organischer Säuren gibt, die aus alkalischer Lösung nach Ansäuren einen weißen, flockigen Niederschlag bilden, ist diese Beobachtung nicht charakteristisch (und damit als Nachweis nicht hinreichend) für Terephthalsäure.

Ich habe gerade mal stichpunktartig in die Website www.gifte.de reingeschaut, die im Artikel zitiert wird. Da steht zwar viel Richtiges drin, aber auch einiges an unreflektiertem Zeug. Wenn ich z.B. lese, dass Titandioxid angeblich bei 20°C die Luft schnell toxisch kontaminiert, oder dass Harnstoff mit anorganischen Chloriden heftig reagiert, kann ich nur den Kopf schütteln. Ich habe den Eindruck, dass der Autor gewisse Begriffe wie "toxisch", "heftig" o.ä. falsch oder übertrieben verwendet. Auch die oben erwähnte "heftige Reaktion mit starken Oxidationsmitteln" findet sich auf diesen Seiten bei vielen Stoffen, ist aber kaum aussagekräftig, wenn man nicht weiß, welche Oxidationsmittel gemeint sind und wie sich die heftige Reaktion äußert.
Mein Fazit: die Angaben auf [1] sind oft viel zu pauschal bzw. dramatisiert und sollten nicht als Grundlage für die Wikipedia-Chemikalien-Artikel genommen werden, oder bestenfalls nach Verifizierung über "offiziellere" Quellen (CAS, Beilstein, Sicherheitsdatenblätter, chemische Fachliteratur...).

--Dschanz 11:28, 21. Jun 2006 (CEST)

dem ist nichts hinzuzufügen und das bedarf eigentlich keiner Diskussion ... nur keine Angst, rigoros zu streichen! ;) --Minutemen 13:37, 21. Jun 2006 (CEST)

Den Weblink nach gifte.de hab ich entfernt. Ansonsten habe ich den Artikel gestern und heute nach mE zuverlässigen Quellen, dh Sicherheitsdatenblätter und [2] aktualisiert. Was den Rest des Artikels betrifft (Darstellung, Verwendung, Weblinks), kann ich für Korrektheit nicht garantieren. --NEUROtiker, Disk. / Bew. 14:24, 21. Jun 2006 (CEST)

Nach einem Blick in die Gestis-Datenbank wird mir einiges klar. Das sind natürlich Arbeitsschutzkriterien, aber keine physikalisch-chemischen Kriterien. Daher kommt auch das mit dem brennbaren Feststoff: wenn das Labor in Flammen steht, brennt natürlich auch die Terephthalsäure, aber wie gesagt, das sind Kriterien unter dem Aspekt "Arbeitsschutz/Brandschutz". Unter chemischen bzw. physikalischen Gesichtspunkten würde man diese Verbindung nicht unbedingt als brennbar bezeichnen und auch aus den R/S-Sätzen geht keine Entflammbarkeit hervor (das wäre der R10).

Meine Erfahrung mit Sicherheitsdatenbanken (Hinweis: ich bin der Sicherheitsbeauftragte unseres Instituts) ist die, dass man einer Substanz (aus juristischen Gründen!) eher ein paar Sicherheitskriterien zu viel zuschreibt, als dass man versicherungsrechtliche Konsequenzen riskiert ;-)

--Dschanz 16:19, 21. Jun 2006 (CEST)

Ich war heute in der Uni-Bibliothek und habe mir einiges herausgeschrieben. Die Quellen findet ihr unter der Überschrift Literatur. Meiner Meinung nach schaut der Artikel jetzt schon viel besser aus. Die phys. Eigenschaften haben sich im Großen und Ganzen als korrekt herausgestellt, die Abweichungen sind m.E. auf Rundungen zurückzuführen (bspl. Dichte 1,5). Den Überarbeiten-Baustein habe ich noch im Artikel gelassen, ich möchte ihn nicht zu schnell entfernen, sondern warte einmal auf Reaktionen.

--Lychee 18:16, 21. Jun 2006 (CEST)

Nachtrag: Ich habe gerade gesehen, dass der italienische Artikel ein Gefahrenzeichen bei der Säure verwendet. Ich glaube, es ist reizend. Sollen/können wir das einfach übernehmen? --Lychee 19:31, 21. Jun 2006 (CEST)

Laut Acros, 1996 und Merck, 2003 nicht kennzeichnungspflichtig, laut Alfa, 2006 Xi-Reizend, R: 33-36, S: 26. Davon abgesehen kann von mir aus der Überarbeiten-Baustein raus, ich denke der Artikel ist so ganz in Ordnung. --NEUROtiker, Disk. / Bew. 19:48, 21. Jun 2006 (CEST)

Woher kommen die Angaben?

So richtig "rund und schön" finde ich den Artikel noch nicht.
Der Satz mit den starken Oxidationsmitteln und der Hitzeentwicklung ist eigentlich nichtsagend, denn es fehlen sowohl konkrete Angaben zu den betreffenden Oxidationsmitteln als auch eine Begründung, warum sich gerade Terephthalsäure so verhält. Dieses Verhalten trifft aber auf Millionen anderer organischer Verbindungen auch zu. Das ist so, als wolle man ein Auto bestimmter Marke und bestimmten Typs dadurch beschreiben, dass man sagt, es erzeuge beim Starten den Motors Abgase. Viel zu allgemein und uncharakteristisch. Der Satz sollte am besten komplett wegfallen.

Woher stammt eigentlich die Angabe, dass bei der Herstellung der Terephthalsäure Ethanal als "Co-Oxidans" eingesetzt werde? Das klingt schon ziemlich merkwürdig, denn bereits gegenüber relativ schwachen Oxidationsmitteln (mit denen man Methylgruppen noch nicht oxidieren kann) verhalten sich Aldehyde typischerweise als Reduktionsmittel. Im Amoco-Prozess wird mit Druckluft in Gegenwart von Co- oder Mn-Katalysatoren oxidiert. Ethanal würde unter diesen Bedingungen ziemlich schnell zur Essigsäure oxidiert werden.
Übrigens: es wird auch kein Brom eingesetzt, wie es im Artikel angedeutet wird, sondern bromhaltige, lösliche Kobalt- oder Mangan-Katalysatoren, also die Bromide dieser Metalle. Elementares Brom wäre für einen Industrieprozess wohl ziemlich teuer...

Sucht man mit Google nach "amoco process" oder "amoco verfahren" oder "amoco oxidation" in Kombination mit dem Suchwort "ethanal", so bekommt man keine Antworten.

Auf den folgenden Links wird der Amoco-Prozess beschrieben, aber nirgendwo ein Bezug zu Ethanal:

• Dissertation ETH Nr. 15202
• chemieonline-Forum: Thread über AMOCO-Verfahren

--Dschanz 12:17, 25. Jun 2006 (CEST)

Der Satz "Bei der Reaktion mit starken Oxidationsmitteln kann es zu Hitzeentwicklung kommen." steht unter Sicherheitshinweise und als solchen und nicht zur näheren Charakterisierung habe ich ihn hinzugefügt. Andernfalls hätte ich ihn unter Eigenschaften geschrieben. --NEUROtiker 12:53, 25. Jun 2006 (CEST)

Nun gut, wenn dir an diesem Satz so viel gelegen ist, dann soll er meinetwegen stehen bleiben.

Ich gebe dir und anderen Lesern allerdings zu bedenken, dass solche unpräzisen Angaben in der täglichen chemischen Praxis unüblich sind. Wenn man solche Angaben macht, dann bitte auch als Sicherheitshinweis etwas konkreter. In einer Sicherheits-Klausur an unserem Institut gäbe es für eine solch "schwammige" Aussage keine Punkte. Mindestens ein bis zwei Beispiele für den Begriff "starkes Oxidationsmittel" müssten dann schon genannt werden. Wenn ich Terephthalsäure beispielsweise mit 35%iger Wasserstoffperoxidlösung behandle, passiert gar nichts, obwohl H₂O₂ durchaus als starkes Oxidationsmittel zu betrachten ist.

--Dschanz 13:19, 25. Jun 2006 (CEST)

Naja, so riesig viel gelegen ist mir an dem Satz nicht. Ich hatte ihn nur hinzugefügt, weil ich mir dachte, besser zu viel Sicherheitshinweise als zu wenig. Meines Wissens gibt es momentan keine Richtlinien zu Sicherheitshinweisen, vielleicht sollte man sich diesbezüglich mal Gedanken machen und welche formulieren. Wahrscheinlich könnte man einen ganzen Artikel mit Sicherheitshinweisen, Umgangsvorschriften und Erste-Hilfe-Maßnahmen füllen, was selbstverständlich nicht allzu sinnvoll wäre. Andererseits stehen die Hinweise in den Sicherheitsdatenblättern nicht umsonst. Ich kenne mich mit den Vorschriften, was den Umgang mit Chemikalien angeht, nicht sonderlich gut aus und bin auch mit dem rechtlichen Aspekt nicht vertraut, da kannst du sicher mehr zu beitragen. --NEUROtiker 13:55, 25. Jun 2006 (CEST)

Löslichkeit: Terephthalsäure löst sich gut in basischen, wässrigen Lösungen. erwähnenswert?

Unvollständige Stoffdaten

Die Stoffdaten sind unvollständig und für Anwendungen nicht ausreichend.